(N-(4-甲基苯甲酰基)苯胺基)4-甲基苯甲酸酯 | 87503-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (N-(4-甲基苯甲酰基)苯胺基)4-甲基苯甲酸酯
• 英文名称: N,O-di(p-toluoyl)-N-phenylhydroxylamine
• 英文别名: 4-Methyl-N-[(4-methylbenzoyl)oxy]-N-phenylbenzamide；(N-(4-methylbenzoyl)anilino) 4-methylbenzoate
• CAS: 87503-52-4
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: BSNUJPSXORSOJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-(4-甲基苯甲酰基)苯胺基)4-甲基苯甲酸酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以48%的产率得到N,O-di(p-toluoyl)-o-aminophenol
  参考文献：
  名称：

  THE PHOTOLYSIS OFN,O-DIACYL-N-PHENYLHYDROXYLAMINES

  摘要：

  标题化合物的光分解产生了 1,3- 和 1,5- 芳氧基迁移产生的重排产物，以及典型的酰氧基和氨基自由基的碎片产物。交叉实验表明发生了分子内重排，可能涉及 N-O 键的均裂。敏化和淬灭研究表明，重排和碎裂是通过激发的单线态进行的。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.975
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (N-(4-甲基苯甲酰基)苯胺基)4-甲基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  N,O-二酰基-N-苯基羟胺的光解

  摘要：

  标题化合物的光化学分解产生了源自 1,3- 和 1,5- 芳酰氧基迁移的重排产物以及典型的芳酰氧基和酰氨基自由基的断裂产物，而在热解过程中仅观察到 1,3- 芳酰氧基迁移. 交叉实验的结果表明分子内重排，可能涉及激发态 N-O 键的均裂。三重态猝灭研究表明，重排和碎裂仅通过第一激发单重态进行。基于对溶剂笼内自由基-自由基复合过程的自旋多重效应，没有解释三线态敏化时重排产物的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.1174

文献信息

• The Photolysis of<i>N</i>,<i>O</i>-Diacyl-<i>N</i>-phenylhydroxylamines
  作者：Tadamitsu Sakurai、Hirofumi Yamamoto、Shuichi Yamada、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.58.1174

  日期：1985.4

  The photochemical decomposition of the title compounds yielded the rearrangement products derived from 1,3- and 1,5-aroyloxyl migrations in addition to the fragmentation products typical of the aroyloxyl and amido radicals, while only 1,3-aroyloxyl migration was observed on thermolysis. The results of crossover experiments indicate an intramolecular rearrangement, probably involving homolysis of the

  标题化合物的光化学分解产生了源自 1,3- 和 1,5- 芳酰氧基迁移的重排产物以及典型的芳酰氧基和酰氨基自由基的断裂产物，而在热解过程中仅观察到 1,3- 芳酰氧基迁移. 交叉实验的结果表明分子内重排，可能涉及激发态 N-O 键的均裂。三重态猝灭研究表明，重排和碎裂仅通过第一激发单重态进行。基于对溶剂笼内自由基-自由基复合过程的自旋多重效应，没有解释三线态敏化时重排产物的形成。
• THE PHOTOLYSIS OF<i>N</i>,<i>O</i>-DIACYL-<i>N</i>-PHENYLHYDROXYLAMINES
  作者：Tadamitsu Sakurai、Shuichi Yamada、Hiroyasu Inoue

  DOI：10.1246/cl.1983.975

  日期：1983.7.5

  The photodecomposition of the title compounds yielded the rearrangement products derived from 1,3- and 1,5-aroyloxy migrations in addition to the fragmentation products typical of the aroyloxyl and amido free radicals. Crossover experiments indicate an intramolecular rearrangement, probably involving homolysis of the N–O bond. Sensitization and quenching studies demonstrate that the rearrangement and fragmentation proceed via the excited singlet state.

  标题化合物的光分解产生了 1,3- 和 1,5- 芳氧基迁移产生的重排产物，以及典型的酰氧基和氨基自由基的碎片产物。交叉实验表明发生了分子内重排，可能涉及 N-O 键的均裂。敏化和淬灭研究表明，重排和碎裂是通过激发的单线态进行的。