(R)-(-)-1-苯基戊烷-3-醇 | 105836-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(-)-1-苯基戊烷-3-醇
• 英文名称: (R)-1-phenyl-3-pentanol
• 英文别名: (R)-1-phenylpentan-3-ol；1-phenylpentan-3-ol；1-phenyl-3-pentanol；(R)-5-phenylpentan-3-ol；(3R)-1-phenylpentan-3-ol
• CAS: 105836-17-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: NFHFXJDPAATBQI-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-1-苯基戊烷-3-醇 在 sodium hexamethyldisilazane 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 5-苯-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶磺酰氧基离去基团与格氏试剂在仲烷基碳上快速铜催化的偶联反应中的应用

  摘要：

  铜催化的2-吡啶磺酸盐与格利雅试剂的偶联反应研究表明，与催化型Cu（OTf）2的反应在不到40分钟的时间内完成。结果与以前的CuI催化的甲苯磺酸盐在添加剂（LiOMe和TMEDA）存在下12-24小时的反应结果不同。结果表明，离去基团与试剂的优选配位促进了反应。成功的试剂是MeMgCl和其他RMgX。建立了完全反演。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00976
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 (R)-(-)-1-苯基戊烷-3-醇
  参考文献：
  名称：

  锰催化的甲苯磺酸烷基酯的立体特异性羟甲基化。

  摘要：

  描述了使用便宜的第一行催化剂开发烷基甲苯磺酸酯的立体有针对性的羟甲基化。该转化在温和条件下以低压进行，以递送作为产物的同系醇。从容易获得的仲烷基底物上获得具有高对映体特异性的手性，非外消旋的β-支链伯醇。将反应体系的简单修改还允许访问α- ð 2醇。这些研究使用阴离子金属羰基催化，以从一氧化碳中获得具有挑战性的羟甲基阴离子的合成等价物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03706

文献信息

• Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by titanium(IV) complexes of N-sulfonylated amino alcohols with two stereogenic centers
  作者：Jing-Song You、Ming-Yuan Shao、Han-Mou Gau

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00522-5

  日期：2001.11

  Bidentate N-sulfonylated amino alcohols with one or two stereogenic centers were prepared and applied as chiral ligands in the titanium(IV)-catalyzed asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes, affording excellent enantioselectivities of up to 98% e.e.

  制备具有一个或两个立体生成中心的双齿N-磺酰化氨基醇，并将其用作手性配体，用于钛（IV）催化的二乙基锌与醛的不对称加成中，可提供高达98％ee的出色对映选择性
• The synthesis of new oxazoline-containing bifunctional catalysts and their application in the addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Vincent Coeffard、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b822580j

  日期：——

  bifunctional catalysts is reported employing a microwave-assisted Buchwald–Hartwig aryl amination as the key step. Covalent attachment of 2-(o-aminophenyl)oxazolines and pyridine derivatives generated in good-to-high yields a series of ligands in two or three steps in which each part was altered independently to tune the activity and the selectivity of the corresponding catalysts. These catalysts prepared

  据报道，采用微波辅助的Buchwald-Hartwig芳基胺化法作为关键步骤，可以直接制备新型的含恶唑啉的新型模块式双功能催化剂。2-（邻氨基苯基）恶唑啉和吡啶衍生物的共价连接以高到高的方式生成，分两步或三步产生一系列配体，其中每个部分独立地改变以调节活性和相应催化剂的选择性。这些原位制备的催化剂随后用于不对称加成二乙基锌生成各种醛，生成对映体选择性高达68％的相应醇。还提出了一种基于相关X射线晶体结构的过渡态模型来解释观察到的立体选择性。
• Switching of Enantioselectivity in the Catalytic Addition of Diethylzinc to Aldehydes by Regioisomeric Chiral 1,3-Amino Sulfonamide Ligands
  作者：Takuji Hirose、Kazuyuki Sugawara、Koichi Kodama

  DOI：10.1021/jo200834n

  日期：2011.7.1

  Twenty chiral 1,3-amino sulfonamides of two classes (2a–i and 3a–k) have been prepared from (−)-cis-2-benzamidocyclohexanecarboxylic acid (1) and studied as ligands for catalytic enantioselective addition of Et2Zn to a variety of aromatic and aliphatic aldehydes. The ligands 2 and 3 are regioisomers in which the position of the amine and sulfonamide groups is exchanged. Each class of ligands with the

  从（-）-顺式-2-苯甲酰胺基环己烷羧酸（1）制备了两类（2a – i和3a – k）的二十种手性1,3-氨基磺酰胺，并研究了其作为Et 2 Zn催化对映选择性加成的配体。各种芳香族和脂肪族醛。配体2和3是区域异构体，其中胺和磺酰胺基团的位置被交换。显示具有相同手性的每一类配体提供具有相反立体化学的仲醇。结构调查表明，叔氨基和p的组合-甲苯磺酰脲基对反应最有效。通过优化结构和反应条件，最佳配体定量提供了两种对映体仲醇，对（S）-和（R）-对映体的对映体选择性良好，对映体选择性分别高达94％和98％ee 。
• Cobalt‐Catalyzed Aminocarbonylation of Alkyl Tosylates: Stereospecific Synthesis of Amides
  作者：Brendon T. Sargent、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1002/anie.201905173

  日期：2019.7.8

  functionality in chemical synthesis. Despite broad application of this transformation using aryl or vinyl electrophiles, there are few examples involving unactivated aliphatic substrates. Furthermore, there are no stereocontrolled aminocarbonylations of alkyl electrophiles known. Herein, we report a stereospecific aminocarbonylation of unactivated alkyl tosylates for the synthesis of enantioenriched amides

  金属催化的氨基羰基化是在化学合成中安装酰胺官能团的标准方法。尽管使用芳基或乙烯基亲电体的这种转化得到了广泛的应用，但是很少有涉及未活化的脂族底物的例子。此外，还没有已知的烷基亲电体的立体控制的氨基羰基化。在此，我们报道了未活化的烷基甲苯磺酸盐的立体有择的氨基羰基化，用于合成对映体富集的酰胺。这种钴催化的转化过程使用了非常广泛的胺类，并具有出色的立体特异性和化学选择性。
• d-Penicillamine and l-cysteine derived thiazolidine catalysts: an efficient approach to both enantiomers of secondary alcohols
  作者：M. Elisa Silva Serra、Dora Costa、Dina Murtinho、Nélia C.T. Tavares、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.036

  日期：2016.9

  d-Penicillamine derived thiazolidine ligands were prepared in a two-step synthetic sequence and used in the enantioselective alkylation of a variety of aromatic aldehydes with diethylzinc at room temperature. Excellent ee, up to >99%, and nearly complete conversions were observed. Structurally analogous l-cysteine derived thiazolidine ligands were also synthesized and tested for comparative purposes

  d-青霉胺衍生的噻唑烷配体以两步合成顺序制备，并在室温下用于各种芳香醛与二乙基锌的对映选择性烷基化。优秀的ee，高达> 99％，并且观察到几乎完全的转换。还合成了结构相似的1-半胱氨酸衍生的噻唑烷配体，并进行了比较试验，结果显示出很好的选择性，尽管选择性略低，最高可达89％。两种噻唑烷的组合使用构成合成（S）和（R）手性仲醇的对映异构体，从而引出了无数有用的具有相反绝对构型的旋光产物。