(R)-(-)-2-叔丁基氨基-1-苯基乙醇 | 14467-51-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-(-)-2-叔丁基氨基-1-苯基乙醇
• 英文名称: (R)-2-(tert-butylamino)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: (R)-(-)-2-tert-Butylamino-1-phenylethanol；(1R)-2-(tert-butylamino)-1-phenylethanol
• CAS: 14467-51-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO
• 分子量: 193.289
• InChiKey: NRVOOKOHYKJCPB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C (lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-叔丁基氨基-1-苯基乙醇 在 溴 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到(S)-1-tert-Butyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific and stereospecific rhodium(I)-catalyzed carbonylation and ring expansion of aziridines. Asymmetric synthesis of .beta.-lactams and the kinetic resolution of aziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00185a023
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonia borane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(R)-(-)-2-叔丁基氨基-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  由醛和异氰酸酯一锅法合成N取代的β-氨基醇

  摘要：

  已经开发出一种实用的两步法一锅法合成N-取代的β-氨基醇，该方法以醛和异氰酸酯为起始原料。该方法的特点是反应条件温和，范围广，对官能团的耐受性强。该协议基于较少见的中心碳-碳键断开连接，对涉及胺和各种碳亲电试剂（环氧化物，α-卤代酮，β-卤代醇）的传统方法进行了补充。如有关抗哮喘药沙丁胺醇的合成所示，可以从简单的结构单元中以简洁有效的方式制备药用相关产品。将合成物升级为对映选择性变体也是可行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201500210

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TARGETED DEGRADATION OF INTERLEUKIN-1 RECEPTOR-ASSOCIATED KINASE 4 POLYPEPTIDES
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20190151295A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of Interleukin-1 Receptor-Associated Kinase 4 (IRAK-4); the target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hppel-Lindau, cereblon, ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为白细胞介素-1受体相关激酶4（IRAK-4；目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端结合E3泛素连接酶的Von Hppel-Lindau、cereblon配体的双功能化合物，另一端结合目标蛋白的部分，使得目标蛋白靠近泛素连接酶以实现目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Efficient Synthesis of 2‐Amino‐1‐Arylethanols Through a Lewis Base‐Catalyzed SiCl ₄ ‐Mediated Asymmetric Passerini‐Type Reaction
  作者：Aurélie Gernet、Virginie Ratovelomanana‐Vidal、Jean‐Luc Pirat、David Virieux、Tahar Ayad

  DOI：10.1002/ejoc.202001172

  日期：2020.11.8

  An atom economical and metal‐free, one‐pot two‐step asymmetric synthesis of highly valuable 2‐amino‐1‐arylethanols has been established from commercially available starting materials. The effectiveness and scalability of our approach have been demonstrated via the synthesis of the Salbutamol acetate salt, a bronchodilator widely used to treat asthma.

  从市售的起始原料已经建立了一种原子经济，无金属，一锅两步不对称合成高价值的2-氨基-1-芳基乙醇。通过合成广泛用于治疗哮喘的支气管扩张剂醋酸沙丁胺醇盐，已证明了我们方法的有效性和可扩展性。
• Transfer Hydrogenation of Cyclopamine Analogs
  申请人：Genov Daniel G.

  公开号：US20120065399A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Provided herein is a process for the transfer-hydrogenation of ketone analogs of members of the jervine type of Veratrum alkaloids, such as cyclopamine. Also provided herein are novel ruthenium transfer-hydrogenation catalysts.

  本文提供了一种用于将似jervine型Veratrum生物碱的酮类似物（如环毒素）进行转移氢化的方法。本文还提供了新型的钌转移氢化催化剂。
• TRANSFER HYDROGENATION OF CYCLOPAMINE ANALOGS
  申请人：Infinity Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170029433A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Provided herein is a process for the transfer-hydrogenation of ketone analogs of members of the jervine type of Veratrum alkaloids, such as cyclopamine. Also provided herein are novel ruthenium transfer-hydrogenation catalysts.

  本文提供了一种将拟麻酮类似物，如环状毒草碱转移氢化的方法，例如环状毒草碱。本文还提供了新型的钌催化剂用于转移氢化反应。
• N-arylshydroxyalkylidene-carboxamide compositions and methods
  申请人：Wei T. Edward

  公开号：US20070155755A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  N-(Substituted-aryl-hydroxyalkylidene)-cycloalkyl carboxamide compositions are disclosed that target molecular elements on sensory nerves. These compounds, preferably administered topically, inhibit the perception of itch and pain and have prolonged duration of action.

  本发明公开了一种N-(取代芳基-羟基烷基亚烷基)-环状烷基羧酰胺组合物，其靶向感觉神经上的分子元素。这些化合物，最好是局部给药，能够抑制瘙痒和疼痛感觉，并具有持久的作用时间。