H2N-Tyr-D-Cys<*>-Gly-Phe-D-Cys<*>-Ser(O-β-Glc)-Gly-CONH2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H2N-Tyr-D-Cys<*>-Gly-Phe-D-Cys<*>-Ser(O-β-Glc)-Gly-CONH2
• 英文别名: H-Tyr-c--Ser(β-O-Glcp)-Gly-NH2；LSZ-1025；(4S,7S,13S)-13-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-N-[(2S)-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-1-oxo-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl]-7-benzyl-6,9,12-trioxo-1,2-dithia-5,8,11-triazacyclotetradecane-4-carboxamide
• 化学式: C₃₇H₅₀N₈O₁₄S₂
• 分子量: 894.981
• InChiKey: BBPXCDPFGFCRRO-NHFWPJFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  414
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 、 硫化氢 、 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 11.25h， 生成 H2N-Tyr-D-Cys<*>-Gly-Phe-D-Cys<*>-Ser(O-β-Glc)-Gly-CONH2
  参考文献：
  名称：

  α-或β-O-Ser/Thr糖苷和糖肽的一般方法。O-糖基环脑啡肽类似物的固相合成

  摘要：

  使用衍生自 L-丝氨酸 (3a-c)、L-苏氨酸 (4a,b) 和二肽酯 (5) 的高度亲核性 α-亚氨基酯（O'Donnell's Schiff 碱）已有效合成 O-连接糖肽. 已开发出通用方法，可以使用 Hanessian 修饰或 Helferich 修饰以优异的产率 (63-94%) 和优异的选择性 (>20:1) 提供 β-羟基-α-氨基酸衍生物 6-16 的 β-糖苷。 Koenigs-Knorr 反应。同样，使用 Lemieux 的原位异构化方法实现了选择性 α-糖基化。丝氨酸/苏氨酸羟基的亲核性增加已被证明是由于分子内氢键连接到 N=CPh 2 部分。中间席夫碱的脱保护已被证明，

  DOI：

  10.1021/ja00052a022

文献信息

• General methods for .alpha.- or .beta.-O-Ser/Thr glycosides and glycopeptides. Solid-phase synthesis of O-glycosyl cyclic enkephalin analogs
  作者：Robin Polt、Lajos Szabo、Jennifer Treiberg、Yushun Li、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/ja00052a022

  日期：1992.12

  O-Linked glycopeptides have been efficiently synthesis using the highly nucleophilic α-imino esters (O'Donnell's Schiff bases) derived from L-serine (3a-c), L-threonine (4a,b), and a dipeptide ester (5). General methodology has been developed which can provide β-glycosides of β-hydroxy-α-amino acid derivatives 6-16 in excellent yield (63-94%) and excellent selectivity (>20:1) using Hanessian's modification

  使用衍生自 L-丝氨酸 (3a-c)、L-苏氨酸 (4a,b) 和二肽酯 (5) 的高度亲核性 α-亚氨基酯（O'Donnell's Schiff 碱）已有效合成 O-连接糖肽. 已开发出通用方法，可以使用 Hanessian 修饰或 Helferich 修饰以优异的产率 (63-94%) 和优异的选择性 (>20:1) 提供 β-羟基-α-氨基酸衍生物 6-16 的 β-糖苷。 Koenigs-Knorr 反应。同样，使用 Lemieux 的原位异构化方法实现了选择性 α-糖基化。丝氨酸/苏氨酸羟基的亲核性增加已被证明是由于分子内氢键连接到 N=CPh 2 部分。中间席夫碱的脱保护已被证明，