(R)-(3-氟苯基)环氧乙烷 | 403501-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(3-氟苯基)环氧乙烷
• 英文名称: (R)-2-(3-fluorophenyl)oxirane
• 英文别名: (R)-(3-Fluorophenyl)oxirane；(2R)-2-(3-fluorophenyl)oxirane
• CAS: 403501-35-9
• 化学式: C₈H₇FO
• 分子量: 138.141
• InChiKey: HNBRZCKMGQHNJA-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(3-氟苯基)环氧乙烷 在 正丁基锂 、 magnesium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-ethyl-17-[(2R,5S)-5-(3-fluorophenyl)-5-hydroxypentan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  根据公式（I）提供化合物及其药学上可接受的盐，以及药物组合物；其中R2、R3、R4、R5和R6的定义如本文所述。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。

  公开号：

  WO2018075699A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴代苯乙酮 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(3-氟苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  开发用于刺激葡萄糖摄取的新型 β2-肾上腺素受体激动剂 - 环胺的手性和环大小的重要性

  摘要：

  据报道，β 2 -肾上腺素能受体 (β 2 AR) 激动剂可刺激骨骼肌细胞对葡萄糖的摄取 (GU) ，因此作为2 型糖尿病(T2D) 的可能治疗方法非常令人感兴趣。化合物的手性通常对 β 2 AR 激动剂的活性有很大影响，尽管迄今为止尚未针对 GU 进行研究。在这里，我们报告了一系列合成的无环和环状 β-羟基-3-氟苯乙胺的 GU。对于N-丁基和N- (2-戊基)化合物，( R )和( R,R ) (3d和7e )立体异构体诱导最高的GU。当化合物含有饱和含氮4至7元杂环时，氮杂环丁烷( 8a )和吡咯烷( 9a )的( R,R,R )对映体具有最高活性。总之，这些结果为设计用于治疗 T2D 的新型 β 2 AR 激动剂提供了关键信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129562

文献信息

• Compounds containing oxazolidinone moiety and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040039209A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  A compound and method for producing an enantiomerically enriched epoxide from an olefin using a chiral ketone and an oxidizing agent is disclosed. In particular, the compound is of the formula: I wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are those defined herein.

  公开了一种利用手性酮和氧化剂从烯烃制备对映体富集环氧化物的化合物和方法。具体来说，该化合物的化学式为：其中R1、R2、R3和R4如本文所定义。
• Discovery of a Novel Series of Biphenyl Benzoic Acid Derivatives as Highly Potent and Selective Human β3 Adrenergic Receptor Agonists with Good Oral Bioavailability. Part II
  作者：Masashi Imanishi、Shinji Itou、Kenichi Washizuka、Hitoshi Hamashima、Yutaka Nakajima、Takanobu Araki、Yasuyo Tomishima、Minoru Sakurai、Shigeo Matsui、Emiko Imamura、Koji Ueshima、Takao Yamamoto、Nobuhiro Yamamoto、Hirofumi Ishikawa、Keiko Nakano、Naoko Unami、Kaori Hamada、Yasuhiro Matsumura、Fujiko Takamura、Kouji Hattori

  DOI：10.1021/jm8000345

  日期：2008.7

  central part of our first generation biphenyl (FGB) series was modified to improve in vitro and in vivo beta3-AR potency without loss of oral bioavailability. First, in this study, we focused our efforts on replacement of the 3-chlorophenyl moiety in the LHS of FGB analogues with 3-pyridyl ring analogues to adjust the lipophilicity. Second, we investigated the replacement of the central part of this

  我们的第一代联苯（FGB）系列的左侧（LHS）和中部进行了改进，以提高体外和体内beta3-AR的效力，而不会降低口服生物利用度。首先，在这项研究中，我们集中精力用3-吡啶基环类似物代替FGB类似物的LHS中的3-氯苯基部分，以调节亲脂性。其次，我们研究了该系列中部的取代，发现将甲基引入苯乙胺部分的α位极大地增强了药效，保持了良好的口服有效性。最后，用基于乙氧基的连接基代替中心部分的两个碳连接基可提供更高的效价和PK分布。这些研究的结果是，一些类似物（例如9h，9k，9l，10g，10m，10p，10r，11b，和11l）被鉴定出与FGB化合物相比，显示出非常高的人β3-AR效能的极佳平衡，高选择性和良好的药代动力学特征。此外，这几种化合物在膀胱过度活动症（OAB）模型中显示出较高的体内功效。这些发现表明，我们选择的第二代联苯（SGB）系列化合物可能是吸引人的成功成功的OAB治疗候选药物。
• Peroxygenase‐Catalysed Epoxidation of Styrene Derivatives in Neat Reaction Media
  作者：Marine C. R. Rauch、Florian Tieves、Caroline E. Paul、Isabel W. C. E. Arends、Miguel Alcalde、Frank Hollmann

  DOI：10.1002/cctc.201901142

  日期：2019.9.19

  Biocatalytic oxyfunctionalisation reactions are traditionally conducted in aqueous media limiting their production yield. Here we report the application of a peroxygenase in neat reaction conditions reaching product concentrations of up to 360 mM.

  生物催化氧官能化反应传统上在水介质中进行，限制了其产量。在这里，我们报告了过氧化酶在纯反应条件下的应用，产物浓度高达 360 mM。
• [EN] FLUOROPHENYL BETA-HYDROXYETHYLAMINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA<br/>[FR] FLUOROPHÉNYLE BÊTA-HYDROXYÉTHYLAMINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERGLYCÉMIE
  申请人：ATROGI AB

  公开号：WO2019053426A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  There is herein provided a compound of formula (I).

  这里提供了一个化合物的化学式（I）。
• A Unique Binaphthyl Strapped Iron–Porphyrin Catalyst for the Enantioselective Epoxidation of Terminal Olefins
  作者：Eric Rose、Qi-Zhi Ren、Bruno Andrioletti

  DOI：10.1002/chem.200305222

  日期：2004.1.5

  A new chiral binaphthyl-strapped iron-porphyrin 4 b that exhibits unprecedented catalytic activity toward the enantioselective epoxidation of terminal olefins was synthesized. Typical enantiomeric excesses (ee) of 90 % were measured with a maximum of 97 % for the epoxidation of styrene, whereas the turnover numbers (TON) averaged 16000.

  合成了一种新的手性联萘基铁卟啉4b，它对末端烯烃的对映选择性环氧化反应显示出前所未有的催化活性。测得的典型对映体过量（ee）为90％，苯乙烯的环氧化最大值为97％，而周转数（TON）平均为16000。