(R)-2-bromo-1-(3-fluorophenyl)ethan-1-ol | 1446417-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-bromo-1-(3-fluorophenyl)ethan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-Bromo-1-(3-fluorophenyl)ethan-1-OL；(1R)-2-bromo-1-(3-fluorophenyl)ethanol
• CAS: 1446417-85-1
• 化学式: C₈H₈BrFO
• 分子量: 219.053
• InChiKey: DEDQEPMGJUPGHH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromo-1-(3-fluorophenyl)ethan-1-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-(3-氟苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  开发用于刺激葡萄糖摄取的新型 β2-肾上腺素受体激动剂 - 环胺的手性和环大小的重要性

  摘要：

  据报道，β 2 -肾上腺素能受体 (β 2 AR) 激动剂可刺激骨骼肌细胞对葡萄糖的摄取 (GU) ，因此作为2 型糖尿病(T2D) 的可能治疗方法非常令人感兴趣。化合物的手性通常对 β 2 AR 激动剂的活性有很大影响，尽管迄今为止尚未针对 GU 进行研究。在这里，我们报告了一系列合成的无环和环状 β-羟基-3-氟苯乙胺的 GU。对于N-丁基和N- (2-戊基)化合物，( R )和( R,R ) (3d和7e )立体异构体诱导最高的GU。当化合物含有饱和含氮4至7元杂环时，氮杂环丁烷( 8a )和吡咯烷( 9a )的( R,R,R )对映体具有最高活性。总之，这些结果为设计用于治疗 T2D 的新型 β 2 AR 激动剂提供了关键信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129562
• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴代苯乙酮 在 dimethyl sulfide borane 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-bromo-1-(3-fluorophenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  开发用于刺激葡萄糖摄取的新型 β2-肾上腺素受体激动剂 - 环胺的手性和环大小的重要性

  摘要：

  据报道，β 2 -肾上腺素能受体 (β 2 AR) 激动剂可刺激骨骼肌细胞对葡萄糖的摄取 (GU) ，因此作为2 型糖尿病(T2D) 的可能治疗方法非常令人感兴趣。化合物的手性通常对 β 2 AR 激动剂的活性有很大影响，尽管迄今为止尚未针对 GU 进行研究。在这里，我们报告了一系列合成的无环和环状 β-羟基-3-氟苯乙胺的 GU。对于N-丁基和N- (2-戊基)化合物，( R )和( R,R ) (3d和7e )立体异构体诱导最高的GU。当化合物含有饱和含氮4至7元杂环时，氮杂环丁烷( 8a )和吡咯烷( 9a )的( R,R,R )对映体具有最高活性。总之，这些结果为设计用于治疗 T2D 的新型 β 2 AR 激动剂提供了关键信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129562

文献信息

• Integration of multiple active sites on large-pore mesoporous silica for enantioselective tandem reactions
  作者：Xuelin Xia、Jingjing Meng、Hanxin Wu、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c6cc09008g

  日期：——

  Facile construction of a multifunctional heterogeneous catalyst through assembly of Au/carbene and chiral ruthenium/diamine dual complexes in a large-pore mesoporous silica is developed. It enables an efficient one-pot hydration-asymmetric transfer...

  通过在大孔介孔二氧化硅中组装金/卡宾和手性钌/二胺双配合物，可轻松构建多功能非均相催化剂。它实现了高效的一锅水化不对称转移。
• One-Pot Cascade Hydration-Asymmetric Transfer Hydrogenation as a Practical Strategy to Construct Chiral β-Adrenergic Receptor Blockers
  作者：Qunqun Ye、Tanyu Cheng、Yuxi Zhao、Junwei Zhao、Ronghua Jin、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.201500409

  日期：2015.6.15

  the Au‐catalyzed hydration of aryl‐substituted haloalkynes to aryl‐substituted α‐halomethyl ketones and the Ru‐catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aryl‐substituted α‐halomethyl ketones to aryl‐substituted 2‐haloethanols. The significant benefits of this procedure are that it provides chiral aromatic halohydrins in high yields, with excellent enantioselectivities, and a wide variety of functional

  具有生物活性的β-肾上腺素能受体激动剂/阻滞剂和类似物的简便构建是医学化学中一项重大的基础性和实践性挑战。本文中，我们报道了一种水合-不对称转移氢化级联反应，可实现芳族卤代炔烃向手性芳族卤代醇的单锅对映选择性转化，该手性芳族卤代醇可轻松转化为手性β-肾上腺素能受体阻滞剂。这样的一锅级联过程涉及芳基取代的卤代炔烃的金催化水合为芳基取代的α-卤代甲基酮，以及Ru催化的芳基取代的α-卤代甲基酮的不对称转移加氢为芳基取代的2-卤代乙醇。该方法的显着优点是，它可提供高收率的手性芳族卤代醇，并且具有出色的对映选择性，在温和条件下可以耐受各种官能团。本文所述研究为构建手性β-肾上腺素能阻滞剂提供了一种有用的方法，这是一种有吸引力的实用有机转化方法，可单锅法进行。
• [EN] FLUOROPHENYL BETA-HYDROXYETHYLAMINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA<br/>[FR] FLUOROPHÉNYLE BÊTA-HYDROXYÉTHYLAMINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERGLYCÉMIE
  申请人：ATROGI AB

  公开号：WO2019053426A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  There is herein provided a compound of formula (I).

  这里提供了一个化合物的化学式（I）。
• Synthesis of Enantiopure Fluorohydrins Using Alcohol Dehydrogenases at High Substrate Concentrations
  作者：Wioleta Borzęcka、Iván Lavandera、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo400962c

  日期：2013.7.19

  The use of purified and overexpressed alcohol dehydrogenases to synthesize enantiopure fluorinated alcohols is shown. When the bioreductions were performed with ADH-A from Rhodococcus ruber overexpressed in E. coli, no external cofactor was necessary to obtain the enantiopure (R)-derivatives. Employing Lactobacillus brevis ADH, it was possible to achieve the synthesis of enantiopure (S)-fluorohydrins at a 0.5 M substrate concentration. Furthermore, due to the activated character of these substrates, a huge excess of the hydrogen donor was not necessary.
• FLUOROPHENYL BETA-HYDROXYETHYLAMINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA
  申请人：ATROGI AB

  公开号：US20200268688A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  There is herein provided a compound of formula (I).