(R)-1-(1H-苯并咪唑-2-基)乙醇 | 659724-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (R)-1-(1H-苯并咪唑-2-基)乙醇
• 英文名称: (1R)-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethanol
• 英文别名: (R)-2-(1-hydroxyethyl)benzimidazole；(R)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)-ethanol；(R)-1-(1H-Benzimidazol-2-yl)-aethanol；(1R)-1-(1H-benzimidazol-2-yl)ethanol；(1R)-1-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)ethan-1-ol
• CAS: 659724-77-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O
• mdl: MFCD03837537
• 分子量: 162.191
• InChiKey: XZHWEHOSQYNGOL-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸酐 、 (R)-1-(1H-苯并咪唑-2-基)乙醇 在 (S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-A]嘧啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 C₁₂H₁₄N₂O₂
  参考文献：
  名称：

  纳摩尔规模分配和一次性使用的试剂盒，用于确定仲醇的绝对构型

  摘要：

  开发和优化了两种不同的方案，以满足在确定仲醇的绝对构型时对（1）高灵敏度或（2）方便利用的需求。第一种协议使用竞争对映选择性转化（CEC）方法来确定纳米分子规模的构型。使用50μL微型注射器作为反应容器，以145 nmol的底物进行反应，并通过薄层色谱法对快速反应进行定性确定绝对构型。该方案使以前的CEC方法研究所需的材料减少了50倍。用苄基和β-芳基体系评估了该方法。第二种方案经过优化，可满足从业药物化学家的需求。开发了一种一次性使用的CEC套件，1 H NMR光谱法和薄层色谱法。为微注射器方案开发的CEC反应条件和一次性试剂盒均显示与底物中拟一级动力学一致的数据。因此，对于底物的灵敏度的下限仅受有效检测醇底物与酯产物之间的反应转化的能力的限制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00816
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-羟基丙酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(R)-1-(1H-苯并咪唑-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Achievement of Bulky Homochirality in Zeolitic Imidazolate-Related Frameworks

  摘要：

  Before this work, adding chiral C centers into zeolitic imidazolate frameworks (ZIFs) has never been realized. Presented here are the first examples on achieving bulky homochirality in ZIF systems, and three homochiral zeolitic imidazolate-related frameworks with sodalite and dia topologies are successfully synthesized by employing enantiopure imidazolate derivatives. The results open a new blueprint on the synthetic design of homochiral ZIFs for future applications.

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02337

文献信息

• [EN] BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBITEURS DE PI3K SÉLECTIFS POUR P110 DELTA, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010138589A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  Formula (I) ((Ia) and (Ib)) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula (I) for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式（I）（（Ia）和（Ib））化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括其立体异构体，互变异构体，代谢物和药用可接受盐，用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，如炎症，免疫和癌症。公开了使用公式（I）化合物进行体外，体内和体内诊断，预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理状况的方法。
• [EN] A KIT FOR DETERMINING THE ABSOLUTE CONFIGURATION OF ALCOHOLS USING A COMPETING ENANTIOSELECTIVE CONVERSION APPROACH<br/>[FR] KIT POUR DÉTERMINER LA CONFIGURATION ABSOLUE D'ALCOOLS À L'AIDE D'UNE APPROCHE DE CONVERSION ÉNANTIOSÉLECTIVE CONCURRENTE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018094293A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Provided herein is a kit for the determination of the absolute configuration of alcohols of a competing enantioselective conversion approach.

  本文提供了一个用于确定竞争对映选择性转化方法中醇的绝对构型的试剂盒。
• Bicyclic pyrimidine PI3K inhibitor compounds selective for P110 delta, and methods of use
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08173650B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  Formula I (Ia and Ib) compounds wherein (i) X1 is N and X2 is S, (ii) X1 is CR7 and X2 is S, (iii) X1 is N and X2 is NR2, or (iv) X1 is CR7 and X2 is O, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Formula I（Ia和Ib）化合物，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为O，包括立体异构体，互变异构体，代谢物和其药学上可接受的盐，对于抑制PI3K的δ异构体以及治疗由脂质激酶介导的疾病如炎症，免疫和癌症等有用。公开了使用Formula I化合物的方法，用于哺乳动物细胞中体外，体内和原位诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件。
• BICYCLIC PYRIMIDINE PI3K INHIBITOR COMPOUNDS SELECTIVE FOR P110 DELTA, AND METHODS OF USE
  申请人：Castanedo Georgette

  公开号：US20120178736A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Formula I (Ia and Ib) compounds wherein (i) X 1 is N and X 2 is S, (ii) X 1 is CR 7 and X 2 is S, (iii) X 1 is N and X 2 is NR 2 , or (iv) X 1 is CR 7 and X 2 is 0, including stereoisomers, tautomers, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful for inhibiting the delta isoform of PI3K, and for treating disorders mediated by lipid kinases such as inflammation, immunological, and cancer. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Formula I（Ia和Ib）化合物中，其中（i）X1为N且X2为S，（ii）X1为CR7且X2为S，（iii）X1为N且X2为NR2，或（iv）X1为CR7且X2为0，包括立体异构体，互变异构体，代谢物和药学上可接受的盐，有用于抑制PI3K的δ异构体，并用于治疗由脂质激酶介导的疾病，例如炎症，免疫和癌症。公开了使用Formula I化合物的方法，用于哺乳动物细胞中的体外，体内和原位诊断，预防或治疗此类疾病或相关病理条件。
• Hydrogen-bonded metal-organic frameworks with multilevel chirality and strong circular dichroism response for circular polarization luminescence
  作者：Guanghui Tian、Chuanbin Fan、Ziao Zong、Junli Wang、Feng Guo

  DOI：10.1016/j.inoche.2023.111393

  日期：2023.11

  and chiral OH-bim ligand (D- or L-OH-bim) as well as NO3–. The self-assembly of these chiral units by hydrogen bonding interaction generates a 3D hydrogen-bonded framework containing multiple chirality, such as chiral ligand, helical chain, chiral spatial arrangement and chiral framework (chiral space group and chiral topology). The bulk phase with multilevel chirality shows enhanced circular dichroism

  在这项工作中，一对手性配位化合物的化学式为 Cd[D-OH-bim] 2 (NO 3 ) 2 (1-D) 和 Cd[L-OH-bim] 2 (NO 3 ) 2 (1- L) (L-OH-bim = (L)-2-(1-羟乙基)苯并咪唑; D-OH-bim = (D)- 2-(1-羟乙基)苯并咪唑) 被合成用于圆偏振发光 (CPL) 。单晶X射线衍射(SCXRD)结果表明，1-D和1-L含有由Cd中心和手性OH-bim配体(D-或L)组成的手性Cd[OH-bim] 2 (NO 3 ) 2单元。 -OH-bim) 以及 NO 3 –。这些手性单元通过氢键相互作用自组装生成包含多种手性的3D氢键骨架，如手性配体、螺旋链、手性空间排列和手性骨架（手性空间群和手性拓扑）。与有机配体和Cd[OH-bim] 2 (NO 3 ) 2单元相比，具有多级手性的体相表现出增强的圆二色性响应和明显的CPL 。