α-oxiranyldodecanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: α-oxiranyldodecanoic acid
• 英文别名: 3-Nonyloxirane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: GKFRIEODGWKPMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxydodecanal 在 ferrous ammonium sulfate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 α-oxiranyldodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一个不寻常的铁依赖性氧化脱甲酰基反应，可为自然界中的碳氢化合物生物合成提供深刻见解

  摘要：

  下一代生物燃料生产新途径的发展刺激了对生物合成碳氢化合物酶机理的最新研究。一组广泛分布的酶，醛脱羰酶，催化不寻常的去甲酰基化反应，其中长链脂肪醛被转化为烷烃。这些酶都是铁依赖性的，在昆虫中以细胞色素P450酶为代表，该酶将醛碳释放为CO 2。在这里，我们描述了模仿酶反应的α-环丙基取代的醛的新型非酶反应。该醛在铁（II）盐水溶液和氧气存在下被氧化变形，生成烷基取代的环丙烷和CO 2。在与更常规的醛氧化为羧酸竞争的反应中。像酶促反应一样，该反应在醛质子保留在烷烃产物中的同时发生，并可能通过铁-过氧物质进行。计算反应发现工具用于搜索潜在的反应途径并研究其能量可行性。这些发现了导致实验观察到的产物的合理反应途径，并再现了醛质子向环丙烷产物的转移。这些研究为酶如何控制反应性铁-氧物种催化在生物学中观察到的铁依赖性氧化转化的多种范围提供了进一步的见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00592