(R)-1-(5-(1H-吲哚基-3-)2-噁唑基)乙醇 | 1378990-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (R)-1-(5-(1H-吲哚基-3-)2-噁唑基)乙醇
• 英文名称: (R)-1-(5-(1H-indol-3-yl)oxazol-2-yl)ethanol
• 英文别名: pimprinol A；(1R)-1-[5-(1H-indol-3-yl)-1,3-oxazol-2-yl]ethanol
• CAS: 1378990-15-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: KQVLPXBZJDYLPL-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(5-(1H-吲哚基-3-)2-噁唑基)乙醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一锅法全合成：手性生物碱嘧啶醇A的首次全合成及其由氨基酸的天然同源物的简便构建

  摘要：

  在这项工作中，我们完成了手性生物碱嘧啶醇A的第一个全合成反应，并轻松构建了其天然同源物：嘧啶碱，嘧啶嘌呤，吡吡吗啡，WS-30581A，WS-30581B，拉巴多巴胺1，uguenenazole，balsoxine，texamine一锅从可商购的起始材料包括氨基酸中提取。对该机理的进一步研究表明，这种改进的转化是通过碘化，Kornblum氧化，缩合，脱羧，环化和氧化反应顺序的整合而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.08.022
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 Oxone 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-1-(5-(1H-吲哚基-3-)2-噁唑基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  一种5-(3-吲哚基)-噁唑类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种式（Ⅰ）所示结构的5‑(3‑吲哚基)‑噁唑类化合物的制备方法，该方法包括：在碘单质和二甲基亚砜的存在下，将式（Ⅱ）所示结构的化合物与式（Ⅲ）所示结构的化合物进行接触反应。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，制备方法简单，步骤较短，且在合成操作时可以采用一锅法进行接触反应，产率较高可达84%，特别适合于工业生产。

  公开号：

  CN104650056B

文献信息

• Pimprinols A–C, from the terrestrial actinomycete, Streptomyces sp.
  作者：Ritesh Raju、Oleksandr Gromyko、Viktor Fedorenko、Andriy Luzhetskyy、Rolf Müller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.134

  日期：2012.6

  A Streptomyces sp. Lv3-13, isolated from the rhizosphere soil of the plant Mespilus germanica, has yielded three new pimprinine derivatives, named pimprinols A-C (1-3) and the unknown (2-aminophenyl)(2-ethyloxazol-5-yl) methanone (4) along with the known compounds 2-ethyl oxazole pimprinine and 2-propyl oxazole pimprinine. The structures of the compounds were elucidated based on spectroscopic methods including UV, HR-ESIMS and 1D, 2D NMR data. Compounds 1-4 were screened for antimicrobial and cytotoxic activities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.