(R)-1-(6-溴吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙-1-醇 | 127912-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (R)-1-(6-溴吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙-1-醇
• 英文名称: (R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanol
• 英文别名: (R)-alpha-tert-Butyl-6-bromo-2-pyridinemethanol；(1R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-ol
• CAS: 127912-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₄BrNO
• 分子量: 244.131
• InChiKey: ALSWDTYTRLYBQA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(6-溴吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙-1-醇 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以55%的产率得到(αR,αR)-α,α-双(叔丁基)-[2,2-联吡啶]-6,6-二甲醇
  参考文献：
  名称：

  Bolm, Carsten; Zehnder, Margareta; Bur, Daniel, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 2, p. 206 - 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropanone 在 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以90%的产率得到(R)-1-(6-溴吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE HYDROXYMETHYLATED COMPOUNDS

  摘要：

  公开号：

  EP1724251B1

文献信息

• Scandium–Bipyridine-Catalyzed Enantioselective Aminolysis ofmeso-Epoxides
  作者：Enzo Mai、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.200601307

  日期：2007.3.16

  The scandium-bipyridine-catalyzed enantioselective addition of anilines and O-alkyl hydroxylamines to meso-epoxides has been optimized and extended to a broad range of epoxides and amines. Whereas aromatic meso-epoxides generally furnished the corresponding 1,2-amino alcohols in excellent enantioselectivities, aliphatic meso-epoxides only gave rise to moderate enantioselectivities in the aminolysis

  optimized联吡啶催化苯胺和O-烷基羟胺对映体环氧化物的对映选择性加成已得到优化，并扩展到广泛的环氧化物和胺中。芳族内消旋环氧化物通常以优异的对映选择性提供相应的1,2-氨基醇，而脂族内消旋环氧化物仅在氨解反应中产生中等对映选择性。催化剂的加入量可以降低到仅5mol％，而对收率和对映选择性只有很小的影响。已经观察到强烈的正非线性效应，指出了催化剂的聚集现象。
• New Efficient Method for the Synthesis of Chiral 2,2′-Bipyridyl Ligands
  作者：Shu Kobayashi、Shunpei Ishikawa、Tomoaki Hamada、Kei Manabe

  DOI：10.1055/s-2005-869983

  日期：——

  An efficient preparation of chiral 2,2'-bipyridines was developed. Compound 1 was synthesized in 54% yield for three steps starting from 2,6-dibromopyridine. In this synthesis, only catalytic amounts of metals were used in the asymmetric reduction and homo-coupling reaction steps. The total yield and simplicity of experimental procedures were much improved compared with those of the previous report

  开发了一种手性 2,2'-联吡啶的有效制备方法。从 2,6-二溴吡啶开始，三步合成化合物 1，产率为 54%。在该合成中，在不对称还原和均偶联反应步骤中仅使用催化量的金属。与之前的报告相比，实验程序的总产量和简单性有了很大提高。其他手性 2,2'-联吡啶同样高效合成。
• Optically pure bulky (hetero)arylalkyl carbinols via kinetic resolution
  作者：Bin Hu、Meng Meng、John S. Fossey、Weimin Mo、Xinquan Hu、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c1cc14591f

  日期：——

  Planar chiral nucleophilic catalyst Fc-PIP was employed in the kinetic resolution of bulky (hetero)arylalkyl carbinols delivering unreacted alcohols with extremely high enantiomeric excess (>99.0% ees) in ideal conversions ranging from 50.4-56.7%.

  平面手性亲核催化剂Fc-PIP用于动力学拆分庞大的（杂）芳基烷基甲醇，以对映体过量（> 99.0％ee）的未反应醇形式进行理想的转化，转化率为50.4-56.7％。
• Polymeric homogeneous catalysts
  申请人：Degussa AG

  公开号：US06403522B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  A homogenous catalyst is prepared by reacting a ruthenium or molybdenum carbene catalyst of formula (I): in a non-reactive organic solvent or solvent mixture with a bicyclic olefin of formula (II): wherein X is O, NR1, C(R1)2, S, POR6, or PR6; R1 and R2 independently of each other, are H, (C1-C8)-alkyl, (C2-C8)-alkenyl, (C2-C8)-alkynyl, (C6-C18)-aryl, (C7-C19)-aralkyl, (C3-C18)-heteroaryl, (C4-C19)-heteroaralkyl, (C3-C8)-cycloalkyl, (C3-C8)-cycloalkenyl, (C6-C18)-aryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C18)-heteroaryl-(C1-C8)-alkyl, (C3-C8) -cycloalkyl-(C1-C8)-alkyl, or (C1-C8)-alkyl-(C3-C8)-cycloalkyl, or form together an ═O group; R3 and R4, independently of each other are OR1, SR1, NR12, OR7, SR7, or NR1R7 provided that at least one residue R3 or R4 bears a group R7, R6 is R1, provided that R6 is not H; R7 is a catalytically active group, and optionally with a further olefinic compound (III).

  通过在非反应性有机溶剂或溶剂混合物中，用式（I）的钌或钼卡宾催化剂与式（II）的双环烯烃反应来制备均相催化剂，其中X是O、NR1、C（R1）2、S、POR6或PR6；R1和R2彼此独立，是H、（C1-C8）-烷基、（C2-C8）-烯基、（C2-C8）-炔基、（C6-C18）-芳基、（C7-C19）-芳基烷基、（C3-C18）-杂芳基、（C4-C19）-杂芳基烷基、（C3-C8）-环烷基、（C3-C8）-环烯基、（C6-C18）-芳基-（C1-C8）-烷基、（C3-C18）-杂芳基-（C1-C8）-烷基、（C3-C8）-环烷基-（C1-C8）-烷基或（C1-C8）-烷基-（C3-C8）-环烷基，或形成═O基团；R3和R4彼此独立，是OR1、SR1、NR12、OR7、SR7或NR1R7，但至少有一个残基R3或R4带有R7基团，R6是R1，但要求R6不是H；R7是催化活性基团，并且可选地与进一步的烯烃化合物（III）反应。
• Convenient synthesis of tricyclic N(1)–C(2)-fused oxazino-indolones <i>via</i> [Au(<scp>i</scp>)] catalyzed hydrocarboxylation of allenes
  作者：Riccardo Pedrazzani、Emanuele Pinosa、Giulio Bertuzzi、Magda Monari、Samuel Lauzon、Thierry Ollevier、Marco Bandini

  DOI：10.1039/d2cc02303b

  日期：——

  A new [Au(I)] catalyzed intramolecular hydrocarboxylation of allenes is presented as a valuable synthetic route to oxazino-indolones. The use of 3,5-(CF3)2–C6H3–ImPyAuSbF6 as the optimal catalyst (5 mol%) was necessary to guarantee (i) wide tolerance of functional groups, (ii) mild reaction conditions (r.t., 16 h), and (iii) high yields (up to 90%). Preliminary attempts towards an enantioselective

  一种新的[Au( I )]催化丙二烯分子内加氢羧化被提出作为恶嗪-吲哚酮的一种有价值的合成途径。必须使用 3,5-(CF 3 ) 2 –C 6 H 3 –ImPyAuSbF 6作为最佳催化剂 (5 mol%)，以保证 (i) 官能团的广泛耐受性，(ii) 温和的反应条件 (rt , 16 h), 和 (iii) 高产率 (高达 90%)。还通过手性C 1 -对称 ImPyAuCl 复合物的新家族记录了对映选择性版本 (81 : 19 er) 的初步尝试。