(1'R)-6-bromo-2-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2',2'-dimethylpropyl]pyridine | 353495-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (1'R)-6-bromo-2-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2',2'-dimethylpropyl]pyridine
• 英文别名: (R)-6-bromo-2-(1-tertbutyldimethylsilyloxy-2,2-dimethylpropyl)pyridine；2-bromo-6-[(R)-1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,2-dimethylpropyl]pyridine；[(1R)-1-(6-bromopyridin-2-yl)-2,2-dimethylpropoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 353495-90-6
• 化学式: C₁₆H₂₈BrNOSi
• 分子量: 358.394
• InChiKey: JYHHJYGUNVCVDM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R)-6-bromo-2-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2',2'-dimethylpropyl]pyridine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 various solvents 、 乙腈 为溶剂， 反应 97.33h， 生成 (2'R,5'R,1''R)-2-[(2',5'-dimethylpyrrolidin-1-yl)methyl]-6-(1''-hydroxy-2'',2''-dimethylpropyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidinopyridines in Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions − Conformation of the Ligand

  摘要：

  The (R,R)-2-[(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)methyl]pyridines 4, 5, and 6 carrying a 2-hydroxyalkyl, 2-alkoxyalkyl or 2-siloxyalkyl substituent in the 6-position of the pyridine ring were prepared and assessed in palladium-catalyzed allylations of 1,3-diphenylpropenyl acetate with malonate. All ligands having g-substituents with an S absolute configuration afforded the product with an R configuration in 80-84% ee, whereas those having substituents with an R absolute configuration gave the opposite product with a selectivity depending on the nature of the substituent (8-74% ee). It is believed that the enantioselectivity is dependent on the conformation of that substituent.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2191::aid-ejoc2191>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (R)-1-(6-溴吡啶-2-基)-2,2-二甲基丙-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(1'R)-6-bromo-2-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2',2'-dimethylpropyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  dium联吡啶催化的中环氧化物对映选择性氨解。

  摘要：

  optimized联吡啶催化苯胺和O-烷基羟胺对映体环氧化物的对映选择性加成已得到优化，并扩展到广泛的环氧化物和胺中。芳族内消旋环氧化物通常以优异的对映选择性提供相应的1,2-氨基醇，而脂族内消旋环氧化物仅在氨解反应中产生中等对映选择性。催化剂的加入量可以降低到仅5mol％，而对收率和对映选择性只有很小的影响。已经观察到强烈的正非线性效应，指出了催化剂的聚集现象。

  DOI：

  10.1002/chem.200601307

文献信息

• Enantioselective Synthesis of a Novel Chiral 2,9-Disubstituted 1,10-Phenanthroline and First Applications in Asymmetric Catalysis
  作者：Mecheril Valsan Nandakumar、Subrata Ghosh、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/ejoc.200901038

  日期：2009.12

  The asymmetric synthesis of a novel, C2-symmetric, tetradentate 1,10-phenanthroline is described; it is based on the stereoselective preparation of two functionalized pyridine subunits, which were subsequently joined through two consecutive carbon–carbon bond-forming reactions to assemble the heteroaromatic system. Some initial applications of this new chiral ligand in metal-catalyzed, enantioselective

  描述了一种新型 C2 对称四齿 1,10-菲咯啉的不对称合成；它基于两个官能化吡啶亚单元的立体选择性制备，随后通过两个连续的碳-碳键形成反应连接起来组装杂芳族系统。介绍了这种新型手性配体在金属催化的内消旋环氧化物的对映选择性开环反应和 β-酮酯的胺化反应中的一些初步应用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009 )