[5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-[3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: [5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-[3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (5R,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-3-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄
• 分子量: 279.29
• InChiKey: CFNSHCLKEOWOJF-BDODKLCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl (5R,6S)-3-[2-allyloxycarbonylamino-1-(N-allyloxycarbonylaminomethyl)ethyl]-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 、 三苯基膦 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 溶剂黄146 在 四(三苯基膦)钯 氮气 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 buffer solution 、 亚氨甲酸苄酯盐酸盐 、 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以" (trademark, made by Mitsubishi Chemical Industries) (eluent: water followed by 2% acetonitrile in water) and silica gel (eluent: 0-30% water in acetonitrile gradiently) successively to give 99 mg of [5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-[3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid的产率得到[5R,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-3-[3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-5-yl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds

  摘要：

  公式为：##STR1## 的1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-羧酸化合物，其中R.sup.1是carboxy，COO.sup.-或保护的carboxy，R.sup.2是羟基（低）烷基或保护的羟基（低）烷基，R.sup.8是氢或低烷基，Z是公式：##STR2## 中的一个基团，其中R.sup.3是氢、低烷基或低烯基，每个基团可以选择地被替换为由低烷氧基、氨基甲酰、羟基、卤素、单（或二）（低）烷基氨基甲酰、单（或二）（低）烯基氨基甲酰、单（或双）[羟基（低）烷基]氨基甲酰、可选择地被取代的环氨基甲酰基、酰胺基、脲基、可选择地被取代的杂环羰基氨基、氨基甲酰氧基、单（或二）（低）烷基氨基甲酰氧基、低烷基硫基、卤代（低）烷基硫基、可选择地被取代的杂环硫基、可选择地被取代的杂环基团、可选择地被取代的芳基和酰基组成，R.sup.9是氢或低烷基，R.sup.10是低烷基，或其药学上可接受的盐，用作抗微生物剂。

  公开号：

  US05286721A1

文献信息

• [EN] 1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPT-2-ENE-2-CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1992006978A1

  公开（公告）日：1992-04-30

  (EN) 1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds of formula (a), in which R1 is carboxy, COO- or protected carboxy, R2 is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R8 is hydrogen or lower alkyl, Z is a group of formulae (b) or (c), wherein R3 is hydrogen; lower alkyl or lower alkenyl, each of which is optionally substituted by the group consisting of lower alkoxy, carbamoyl, hydroxy, halogen, mono(or di)(lower)alkylcarbamoyl, mono(or di)(lower)alkenylcarbamoyl, mono(or bis)[hydroxy(lower)alkyl]carbamoyl, optionally substituted cyclic-aminocarbonyl, acylamino, ureido, optionally substituted heterocyclic-carbonylamino, carbamoyloxy, mono(or di)(lower)alkylcarbamoyloxy, lower alkylthio, halo(lower)alkylthio, optionally substituted heterocyclicthio, optionally substituted heterocyclic group, optionally substituted aryl, and acyl; R9 is hydrogen or lower alkyl, and R10 is lower alkyl, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which is useful as an antimicrobial agent.(FR) Composés d'acide 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ène-2-carboxylique répondant à la formule (a), dans laquelle R1 représente carboxy, COO- ou carboxy protégé; R2 représente hydroxyalkyle(inférieur) ou hydroxyalkyle(inférieur) protégé; R8 représente hydrogène ou alkyle inférieur; Z représente un groupe répondant aux formules (b) ou (c), dans lesquelles R3 représente hydrogène; alkyle inférieur ou alcényle inférieur, dont chacun est éventuellement substitué par le groupe constitué d'alcoxy inférieur, carbamoyle, hydroxy, halogène, mono(ou di)alkylcarbamoyle(inférieur), mono(ou di) alcénylcarbamoyle(inférieur), mono(ou bis)[hydroxyalkyle(inférieur)]carbamoyle, aminocarbonyle cyclique éventuellement substitué, acylamino, uréido, carbonylamino hétérocyclique éventuellement substitué, carbamoyloxy, mono(ou di) alkylcarbamoyloxy(inférieur), alkylthio inférieur, haloalkylthio(inférieur), thio hétérocyclique éventuellement substitué, groupe hétérocyclique éventuellement substitué, aryle éventuellement substitué, et acyle; R9 représente hydrogène ou alkyle inférieur; et R10 représente alkyle inférieur. Ces composés ou leurs sels pharmaceutiquement acceptables sont utiles en tant qu'agents antimicrobiens.

  1-氨基双环[3.2.0]庚-2-烯-2酸酐化合物，其化学式为(a)，其中R1代表酸基（COO-或保护酸基），R2代表 Lower alkyllower alcohol 或其保护体，R8代表氢或Lower alkyl，Z代表包含以下结构(b)或(c)的基团，在这种情况下，R3代表氢；Lower alkyl 或 Lower alkenyl，其中每个都可能被下述基团之一取代：下端基氧， carbamoyl， hydroxy， halogen， mono(或 di)Lower alkylcarbamoyl， mono(或 di) Lower alkenylcarbamoyl， mono(或 bis)[hydroxy(lower)alkyl]carbamoyl，可选的环状氨基碳酰基， acylamino， 尿素，可选的杂环碳酰氨基， carbamoyloxy， mono(或 di) Lower alkylcarbamoyloxy， Lower alkylthio， halo(Lower)alkylthio， 可选的杂环硫基，可选的杂环群，可选的aryl，和 acyl。R9代表氢或 Lower alkyl，而 R10 代表 Lower alkyl，或药用上可接受的盐，这种化合物对抗菌剂有实用价值。
• US5286721A
  申请人：——

  公开号：US5286721A

  公开（公告）日：1994-02-15
• 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05286721A1

  公开（公告）日：1994-02-15

  1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is carboxy, COO.sup.-- or protected carboxy, R.sup.2 is hydroxy(lower)alkyl or protected hydroxy(lower)alkyl, R.sup.8 is hydrogen or lower alkyl, Z is a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.3 is hydrogen; lower alkyl or lower alkenyl, each of which is optionally substituted by the group consisting of lower alkoxy, carbamoyl, hydroxy, halogen, mono(or di)(lower)alkylcarbamoyl, mono(or di)(lower)alkenylcarbamoyl, mono(or bis)[hydroxy(lower)alkyl]carbamoyl, optionally substituted cyclic-aminocarbonyl, acylamino, ureido, optionally substituted heterocyclic-carbonylamino, carbamoyloxy, mono(or di)(lower)alkylcarbamoyloxy, lower alkylthio, halo(lower)alkylthio, optionally substituted heterocyclicthio, optionally substituted heterocyclic group, optionally substituted aryl, and acyl; R.sup.9 is hydrogen or lower alkyl, and R.sup.10 is lower alkyl, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which is useful as an antimicrobial agent.

  公式为：##STR1## 的1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-羧酸化合物，其中R.sup.1是carboxy，COO.sup.-或保护的carboxy，R.sup.2是羟基（低）烷基或保护的羟基（低）烷基，R.sup.8是氢或低烷基，Z是公式：##STR2## 中的一个基团，其中R.sup.3是氢、低烷基或低烯基，每个基团可以选择地被替换为由低烷氧基、氨基甲酰、羟基、卤素、单（或二）（低）烷基氨基甲酰、单（或二）（低）烯基氨基甲酰、单（或双）[羟基（低）烷基]氨基甲酰、可选择地被取代的环氨基甲酰基、酰胺基、脲基、可选择地被取代的杂环羰基氨基、氨基甲酰氧基、单（或二）（低）烷基氨基甲酰氧基、低烷基硫基、卤代（低）烷基硫基、可选择地被取代的杂环硫基、可选择地被取代的杂环基团、可选择地被取代的芳基和酰基组成，R.sup.9是氢或低烷基，R.sup.10是低烷基，或其药学上可接受的盐，用作抗微生物剂。