(R)-1-Cbz-3-氰基吡咯烷 | 329012-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-Cbz-3-氰基吡咯烷
• 中文别名: (R)-3-氰基-1-吡咯烷甲酸苄酯；(R)-1-N-Cbz-3-氰基吡咯烷
• 英文名称: 3-cyanopyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (R)-1-benzyloxycarbonyl-3-cyanopyrrolidine；benzyl (3R)-3-cyanopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 329012-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: WNULFIVJZGZMEY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Cbz-3-氰基吡咯烷 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-吡咯烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Stability against enzymatic hydrolysis of endomorphin-1 analogues containing β-proline

  摘要：

  内啡肽-1（Tyr-Pro-Trp-PheNH2）的对映体及其含（S）-或（R）-β-脯氨酸的类似物已被合成，并测定了它们对μ-阿片受体的亲和力。如预期所料，不同肽与一些商业可用酶的共育显示，D-残基的存在赋予了较强的抵抗消化能力。β-脯氨酸单独的存在就足以赋予生物学上关键的Pro-Trp键良好的抵抗水解能力。

  DOI：

  10.1039/b301507f
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-3-(R)-羟基吡咯烷 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-1-Cbz-3-氰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  含β-氨基酸的endomorphin-1类似物的合成和结合活性。

  摘要：

  Endomorphin-1（Tyr-Pro-Trp-PheNH2）被认为是μ阿片受体最有效的内源性配体。在本文中，我们描述了一些基于内啡肽-1的四肽的合成，其中序列Tyr-Pro-Trp-PheNH2的残基被相应的β-异构体取代。这些新肽对大鼠脑膜中标有[3H] -DAMGO标记的阿片类受体表现出不同的亲和力，具体取决于β-氨基酸。特别地，如其Ki值（分别为0.33和11.1 nM）所揭示的那样，含四肽的β-Pro（Tyr-β-（R）-Pro-Trp-PheNH2）显示出比内源性内啡肽-1高的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00562-x

文献信息

• Nitrilase-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Pyrrolidine- and Piperidinecarboxylic Acids
  作者：Margit Winkler、Dorith Meischler、Norbert Klempier

  DOI：10.1002/adsc.200700040

  日期：2007.6.4

  The enantioselective synthesis of the non-proteinogenic amino acids β-proline and nipecotic acids from their readily available nitriles is achieved in high enantiomeric excess by commercially available nitrilases. The presented procedure comprises not more than 4 steps, thus considerably reducing the multiple steps generally required. Amide formation is also observed for specific heterocyclic nitriles

  非蛋白源性氨基酸β-脯氨酸和乳糜酸从它们容易获得的腈中的对映选择性合成是通过市售腈水解酶以高对映体过量实现的。提出的过程包括不超过4个步骤，因此大大减少了通常需要的多个步骤。对于特定的杂环腈，也观察到酰胺的形成。
• Constrained β-alanine based GpIIb/IIIa antagonists
  作者：Scott I Klein、Mark Czekaj、Bruce F Molino、Valeria Chu

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00311-9

  日期：1997.7

  The concepts of centrally constrained and peptide based fibrinogen receptor antagonists have been successfully combined into a single series of analogs which have been demonstrated to be potent inhibitors of platelet aggregation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Stability against enzymatic hydrolysis of endomorphin-1 analogues containing β-proline
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Alessandra Tolomelli、Maria Calienni、Ahmed R. Qasem、Santi Spampinato

  DOI：10.1039/b301507f

  日期：2003.4.23

  The enantiomer of endomorphin-1 (Tyr-Pro-Trp-PheNH2) and the analogues containing (S)- or (R)-β-proline have been synthesized, and their affinities towards μ-opioid receptors have been measured. As expected, the incubations of the different peptides with some commercially available enzymes showed that the presence of D-residues gave strong resistance towards digestion. The presence of β-proline alone is sufficient to confer good resistance against the hydrolysis of the biologically strategic Pro–Trp bond.

  内啡肽-1（Tyr-Pro-Trp-PheNH2）的对映体及其含（S）-或（R）-β-脯氨酸的类似物已被合成，并测定了它们对μ-阿片受体的亲和力。如预期所料，不同肽与一些商业可用酶的共育显示，D-残基的存在赋予了较强的抵抗消化能力。β-脯氨酸单独的存在就足以赋予生物学上关键的Pro-Trp键良好的抵抗水解能力。
• Synthesis and binding activity of endomorphin-1 analogues containing β-amino acids
  作者：Giuliana Cardillo、Luca Gentilucci、Paolo Melchiorre、Santi Spampinato

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00562-x

  日期：2000.12

  this paper, we describe the synthesis of some endomorphin-1 based tetrapeptides in which a residue of the sequence Tyr-Pro-Trp-PheNH2 is replaced by the corresponding beta-isomer. These novel peptides showed different affinities for the opioid receptors labeled with [3H]-DAMGO in rat brain membranes, depending on the beta-amino acid. In particular, the tetrapeptide containing beta-Pro (Tyr-beta-(R)-Pro-Trp-PheNH2)

  Endomorphin-1（Tyr-Pro-Trp-PheNH2）被认为是μ阿片受体最有效的内源性配体。在本文中，我们描述了一些基于内啡肽-1的四肽的合成，其中序列Tyr-Pro-Trp-PheNH2的残基被相应的β-异构体取代。这些新肽对大鼠脑膜中标有[3H] -DAMGO标记的阿片类受体表现出不同的亲和力，具体取决于β-氨基酸。特别地，如其Ki值（分别为0.33和11.1 nM）所揭示的那样，含四肽的β-Pro（Tyr-β-（R）-Pro-Trp-PheNH2）显示出比内源性内啡肽-1高的亲和力。