(R)-1-苄基-5-羟基甲基-2-吡咯烷酮 | 116041-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-苄基-5-羟基甲基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 1-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-1-phenylmethyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 116041-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: OECBQTBLDLREAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-苄基-5-羟基甲基-2-吡咯烷酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-苄基-2-吡咯烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis and Application of 3-Substituted Prolinols

  摘要：

  在一次α-磺酰基乙酰胺与2-溴-2-丙烯酸酯的碱诱导偶联/环化反应中，构建了含有三个连续不对称中心的取代焦谷氨酸盐的碳骨架。通过还原和脱磺化，可以轻松实现向3-取代的脯氨醇的简单转化。脯氨醇的环扩张已被用作异古瓦辛和帕罗西汀的形式合成的关键步骤。还报道了3-取代脯氨醇向3-取代焦谷氨酸的一锅法转化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-816001
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-1-苄基-5-羟基甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  铑催化的立体螺旋C-H胺用于螺环结构的构建：硝酸酯类和类胡萝卜素类化合物对酰胺功能的反应性差异

  摘要：

  金属类固醇和金属类固醇类化合物对于插入CH键和C = C双键具有相似的反应性。这些反应由于其不寻常的键形成能力而吸引了有机化学家的注意，但是尚未研究这些化学物质之间的反应性差异。在本文中，我们检查了使用相应的Rh en烯和Rh类胡萝卜素前体的反应性差异。Rh类氮烯插入分子内C（sp 3）-H键与酰胺氮相邻，提供天然产物中普遍存在的功能化螺氨基化合物，而Rh类胡萝卜素插入到酰胺C-N键中。完全不同的反应性是通过相对较低的Rh亚硝胺的CH插入反应的能垒来实现的。计算分析表明，差异的根源是配位原子与Rh络合物的亲电子性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701464

文献信息

• Use of 1-benzyl-aminoalkyl-pyrrolidinones as antidepressants
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US04812453A1

  公开（公告）日：1989-03-14

  The invention relates to the use of 1-benzyl-aminoalkyl-pyrrolidinones as antidepressants.

  这项发明涉及将1-苄基-氨基烷基-吡咯烷酮用作抗抑郁药。
• 5-Substituted 1-(4-(1-pyrrolidinyl)-2-butynyl)-2-pyrrolidinones,
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US04772601A1

  公开（公告）日：1988-09-20

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## where R.sub.1 is loweralkoxycarbonyl, --CH.sub.2 OH or --CONR.sub.3 R.sub.4, R.sub.3 and R.sub.4 being independently hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; and R.sub.2 is --CH.sub.2 CH.dbd.CH.sub.2, ##STR2## R.sub.5 and R.sub.6 being independently loweralkyl or alternatively the group --NR.sub.5 R.sub.6 as a whole being ##STR3## R.sub.7 being hydrogen, loweralkyl or arylloweralkyl; which are useful for enhancing cholinergic activity in mammals and hence for the treatment of various memory dysfunctions characterized by decreased cholinergic function such as Alzheimer's disease.

  公开了化合物的公式##STR1##其中R.sub.1是低烷氧羰基，--CH.sub.2 OH或--CONR.sub.3 R.sub.4，其中R.sub.3和R.sub.4独立地表示氢，低烷基或芳基低烷基; R.sub.2是--CH.sub.2 CH.dbd.CH.sub.2，##STR2## R.sub.5和R.sub.6独立地表示低烷基或作为整体的--NR.sub.5 R.sub.6代表##STR3##R.sub.7表示氢，低烷基或芳基低烷基; 这些化合物对于增强哺乳动物的胆碱能活性非常有用，因此适用于治疗各种记忆功能障碍，其特征是胆碱能功能降低，如阿尔茨海默病。
• [EN] INTEGRIN ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE L'INTEGRINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998008840A1

  公开（公告）日：1998-03-05

  (EN) This invention relates to certain novel compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as vitronectin receptor antagonists. The vitronectin receptor antagonist compounds of the present invention are $g(a)v$g(b)3 antagonists, $g(a)v$g(b)5 antagonists or dual $g(a)v$g(b)3/$g(a)v$g(b)5 antagonists useful for inhibiting bone resorption, treating and preventing osteoporosis, and inhibiting restenosis, diabetic retinopathy, macular degeneration, angiogenesis, atherosclerosis, inflammation and tumor growth.(FR) L'invention porte sur certains composés nouveaux et leurs dérivés, leur synthèse et leur utilisation en tant qu'antagonistes du récepteur de la vitronectine. Lesdits composés antagonistes du récepteur de la vitronectine sont des antagonistes $g(a)v$g(b)3, des antagonistes $g(a)v$g(b)5 ou des antagonistes doubles $g(a)v$g(b)3/$g(a)v$g(b)5, qui servent à inhiber la résorption osseuse, prévenir et traiter l'ostéoporose et inhiber la resténose, la rétinopathie diabétique, la dégénérescence maculaire, l'angiogénèse, l'athérosclérose, l'inflammation et la croissance de tumeurs.

  该发明涉及某些新型化合物及其衍生物、它们的合成以及它们作为血管蛋白受体拮抗剂的用途。本发明的血管蛋白受体拮抗剂化合物是$g(a)v$g(b)3拮抗剂、$g(a)v$g(b)5拮抗剂或双重$g(a)v$g(b)3/$g(a)v$g(b)5拮抗剂，可用于抑制骨吸收、治疗和预防骨质疏松症，并抑制再狭窄、糖尿病视网膜病变、黄斑变性、血管生成、动脉粥样硬化、炎症和肿瘤生长。
• COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE MODULATION OF HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170174654A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provide herein are compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供的是适用于调节血红蛋白的化合物和药物组合物，它们的制备方法和中间体，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要组织和/或细胞氧合的疾病中使用它们的方法。
• [(5-oxo)-2-pyrrolidinyl)methyl]cyclohexaneacetamides, compositions and
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05015653A1

  公开（公告）日：1991-05-14

  [(5-oxo-2-pyrrolidinyl)methyl]cyclohexaneacetamides of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, ##STR2## wherein R.sub.5 and R.sub.6 are hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R.sub.3 and R.sub.4, independently, are hydrogen, lower alkyl, or aryl-lower alkyl; and enantiomers, diastereomers, and racemates thereof, and, when R.sub.2 is ##STR3## pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, are described. The compounds of formula I exhibit cognitive enhancement and antiamnestic activity and are therefore useful, for example, in treating memory deficits associated with Alzheimer's disease or age-associated memory impairment.

  化合物的名称为[(5-氧代-2-吡咯烷基)甲基]环己烷乙酰胺，化学式为##STR1## 其中R.sub.1是氢、低碳基或芳基-低碳基；R.sub.2是氢、低碳基、芳基、芳基-低碳基、##STR2## 其中R.sub.5和R.sub.6是氢、低碳基或芳基-低碳基；R.sub.3和R.sub.4，独立地，是氢、低碳基或芳基-低碳基；以及其对映异构体、顺反异构体和混合物，当R.sub.2是##STR3## 时，其药学上可接受的酸加盐也被描述。公式I的化合物表现出认知增强和抗遗忘活性，因此在治疗与阿尔茨海默病或年龄相关的记忆障碍相关的记忆缺陷方面非常有用。