(R)-1-苯基-N-((R)-1-(4-(三氟甲基)苯基)乙基)邻苯二甲酸乙胺 | 626244-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-1-苯基-N-((R)-1-(4-(三氟甲基)苯基)乙基)邻苯二甲酸乙胺
• 英文名称: [(1R)-1-(4-Triluoromethylphenyl)ethyl][(1R)-1-phenylethyl]ammonium phthalate
• 英文别名: 2-carboxybenzoate;[(1R)-1-phenylethyl]-[(1R)-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]azanium
• CAS: 626244-13-1
• 化学式: C₈H₆O₄*C₁₇H₁₈F₃N
• 分子量: 459.465
• InChiKey: GHYBRLKVHRNSJN-OJERSXHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-苯基-N-((R)-1-(4-(三氟甲基)苯基)乙基)邻苯二甲酸乙胺 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 60.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 12.3h， 生成 (R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethylamine phthalate
  参考文献：
  名称：

  Optically active (R)-1- (4-trifluoromethylphenyl) ethylamine

  摘要：

  光学活性的(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺是一种重要的药物和农业化学品中间体。该化合物可以通过以下步骤获得高光学纯度和高产率：(a)将4'-(三氟甲基)乙酮和光学活性(R)-1-苯乙胺脱水缩合得到光学活性亚胺；(b)将亚胺不对称还原为光学活性二级胺；(c)将胺与有机酸(邻苯二甲酸或苯磺酸)反应，从而获得胺的邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐产物；(d)将步骤(c)的产物经过氢解，从而获得光学活性(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺的邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐产物；(e)将步骤(d)的产物中和成光学活性(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺。

  公开号：

  US20040024253A1
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-N-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyl)ethanamine 、 1-苯基-N-(1-(4-(三氟甲基)苯基)乙基)乙胺 、 邻苯二甲酸 以 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Optically active (R)-1- (4-trifluoromethylphenyl) ethylamine

  摘要：

  光学活性的(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺是一种重要的药物和农业化学品中间体。该化合物可以通过以下步骤获得高光学纯度和高产率：(a)将4'-(三氟甲基)乙酮和光学活性(R)-1-苯乙胺脱水缩合得到光学活性亚胺；(b)将亚胺不对称还原为光学活性二级胺；(c)将胺与有机酸(邻苯二甲酸或苯磺酸)反应，从而获得胺的邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐产物；(d)将步骤(c)的产物经过氢解，从而获得光学活性(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺的邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐产物；(e)将步骤(d)的产物中和成光学活性(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺。

  公开号：

  US20040024253A1

文献信息

• Optically active (R)-1- (4-trifluoromethylphenyl) ethylamine
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20040024253A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Optically active (R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethylamine is a novel compound as an important intermediate for medicines and agricultural chemicals. This compound can be obtained with high optical purity and high yield by a process including the steps of (a) a dehydrocondensation of 4′-(trifluoromethyl)acetophenone and an optically active (R)-1-phenylethylamine to obtain an optically active imine; (b) asymmetrically reducing the imine into an optically active secondary amine; (c) reacting the amine with an organic acid (phthalic acid or benzenesulfonic acid), thereby obtaining a product that is a phthalate of or benzenesulfonate of the amine; (d) subjecting the product of the step (c) to a hydrogenolysis, thereby obtaining a product that is a phthalate of or benzenesuilfonate of optically active (R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethylamine; and (e) neutralizing the product of the step (d) into the optically active (R)-1-(4-trifluoromethylphenyl)ethylamine.

  光学活性的(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺是一种重要的药物和农业化学品中间体。该化合物可以通过以下步骤获得高光学纯度和高产率：(a)将4'-(三氟甲基)乙酮和光学活性(R)-1-苯乙胺脱水缩合得到光学活性亚胺；(b)将亚胺不对称还原为光学活性二级胺；(c)将胺与有机酸(邻苯二甲酸或苯磺酸)反应，从而获得胺的邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐产物；(d)将步骤(c)的产物经过氢解，从而获得光学活性(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺的邻苯二甲酸盐或苯磺酸盐产物；(e)将步骤(d)的产物中和成光学活性(R)-1-(4-三氟甲基苯基)乙胺。