3-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-indole-1-carboxylic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-indole-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 3-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]indole-1-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: SRXOJACJDYWNSA-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 3-((E)-2-Ethoxycarbonyl-vinyl)-indole-1-carboxylic acid benzyl ester 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 丙醇 、 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 3-((1R,2S)-1-Benzyloxycarbonylamino-2-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-ethyl)-indole-1-carboxylic acid benzyl ester 、 3-(2-Benzyloxycarbonylamino-2-ethoxycarbonyl-1-hydroxy-ethyl)-indole-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Aminohydroxylation of Heteroaromatic Acrylates

  摘要：

  N-、S-和O-杂 heteroaromatic 丙烯酸酯以通常较高的区域选择性和对映选择性进行了氨基羟基化。虽然吡啶丙烯酸酯不适合此过程，但相应的N-氧化物证明是一个有用的替代品，使得获得生物重要的吡啶取代的紫杉醇侧链类似物成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2973

文献信息

• アザ複素環化合物と二酸化炭素からの複素環カルバマート類の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2002540192A

  公开（公告）日：2002-11-26

  \n (57)【要約】\n本発明は、アザ複素環化合物を、二酸化炭素およびアルカリ金属炭酸塩の存在下に、アルキルまたはアリールハロゲン化物と反応させることによる、一般式（Ｉ）の複素環カルバマート類を製造する方法、ならびに一般式（Ｉ）の新規な化合物に関する。\n

  \(57)/n (57)/n 本发明涉及一种通过杂杂环化合物与烷基或芳基卤化物在二氧化碳和碱金属碳酸盐存在下反应生产通式(I)的杂环氨基甲酸酯以及通式(I)的新化合物的方法。\n
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HETEROCYCLISCHEN CARBAMATEN AUS AZA-HETEROCYCLEN UND KOHLENDIOXID
  申请人：GÖDECKE GMBH

  公开号：EP1165511A2

  公开（公告）日：2002-01-02
• US6566533B1
  申请人：——

  公开号：US6566533B1

  公开（公告）日：2003-05-20
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HETEROCYCLISCHEN CARBAMATEN AUS AZA-HETEROCYCLEN UND KOHLENDIOXID<br/>[EN] METHOD OF PRODUCING HETEROCYCLIC CARBAMATES FROM AZA-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND CARBON DIOXIDE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE CARBAMATES HETEROCYCLIQUES A PARTIR D'HETEROCYCLES AZA ET DE DIOXYDE DE CARBONE
  申请人：GOEDECKE AG

  公开号：WO2000058286A2

  公开（公告）日：2000-10-05

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von heterocyclischen Carbamaten der allgemeinen Formel (I) durch Reaktion von Aza-Heterocyclen mit Alkyl- bzw. Arylhaliden unter Verwendung von Kohlendioxid, Alkalicarbonat sowie neue Verbindungen der allgemeinen Formel (I).
• Asymmetric Aminohydroxylation of Heteroaromatic Acrylates
  作者：Dirk Raatz、Clara Innertsberger、Oliver Reiser

  DOI：10.1055/s-1999-2973

  日期：1999.12

  N-, S- and O-heteroaromatic acrylates were aminohydroxylated with generally high regio- and enantioselectivity. While pyridylacrylates are not amenable towards this process, the corresponding N-oxides proved to be a useful substitute, allowing the access to biologically important pyridine substituted taxolTM side chain analogs.

  N-、S-和O-杂 heteroaromatic 丙烯酸酯以通常较高的区域选择性和对映选择性进行了氨基羟基化。虽然吡啶丙烯酸酯不适合此过程，但相应的N-氧化物证明是一个有用的替代品，使得获得生物重要的吡啶取代的紫杉醇侧链类似物成为可能。