(R)-2-(((2-(羟基二苯基甲基)吡咯烷-1-基)甲基)-6-(三氟甲基)苯酚 | 1392130-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-(((2-(羟基二苯基甲基)吡咯烷-1-基)甲基)-6-(三氟甲基)苯酚
• 英文名称: (R)-2-((2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol
• 英文别名: (R)-2-((2-(Hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol；2-[[(2R)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidin-1-yl]methyl]-6-(trifluoromethyl)phenol
• CAS: 1392130-33-4
• 化学式: C₂₅H₂₄F₃NO₂
• 分子量: 427.466
• InChiKey: PXTJYUCVGRMOBC-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(甲氧基甲氧基)三氟甲苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 (R)-2-(((2-(羟基二苯基甲基)吡咯烷-1-基)甲基)-6-(三氟甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化的对映选择性亨利反应合成黑加氢氨基A

  摘要：

  报道了多不饱和氨基醇天然产物黑松香A的首次合成。该立体选择性合成是基于抗和对映选择性的有机催化的亨利反应，然后进行化学选择性的SmI 2介导的还原，该还原仅影响亨利产物的硝基。这些努力产生了obscuraminol A，其中从起始原料（即）保守了全Z跳过的双键的构型。（全-Z）-二十碳五，8、11、14、17-戊烯酸的乙酯。我们的合成证实了已报道的黑松香醇A的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.070
• 作为试剂：
  描述：

  十六醛 在 10% Pd/C 、 (R)-2-(((2-(羟基二苯基甲基)吡咯烷-1-基)甲基)-6-(三氟甲基)苯酚 、 氢气 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 1-脱氧鞘氨醇(m18：0)
  参考文献：
  名称：

  手性铜配合物催化的高度抗选择性不对称亨利反应：在（+）-螺磺氨新碱和吡咯并异喹啉衍生物的合成中的应用

  摘要：

  已经开发出了一种高度抗选择性的不对称亨利反应，以一种主要是抗选择性的方式（大多数在15：1以上）和出色的ee值（大多数在95％以上）提供了合成通用的β-硝基醇。此外，抗选择性亨利反应是在水的存在下首次以高达99％  ee的条件进行的。基于萃取电喷雾电离质谱（EESI-MS）对中间体的检测，提出了催化机理。此外，抗加合物已成功转化为具有生化重要性的（+）-螺旋甜菜碱和吡咯并异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201201775

文献信息

• Synthesis of obscuraminol A using an organocatalyzed enantioselective Henry reaction
  作者：Liudmila Filippova、Simen Antonsen、Yngve Stenstrøm、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.070

  日期：2016.10

  The first synthesis of the polyunsaturated amino alcohol natural product obscuraminol A is reported. This stereoselective synthesis was based on an anti- and enantioselective organocatalyzed Henry reaction followed by a chemoselective SmI2-mediated reduction that affected only the nitro-group of the Henry product. These efforts yielded obscuraminol A where the configuration of the all-Z skipped double

  报道了多不饱和氨基醇天然产物黑松香A的首次合成。该立体选择性合成是基于抗和对映选择性的有机催化的亨利反应，然后进行化学选择性的SmI 2介导的还原，该还原仅影响亨利产物的硝基。这些努力产生了obscuraminol A，其中从起始原料（即）保守了全Z跳过的双键的构型。（全-Z）-二十碳五，8、11、14、17-戊烯酸的乙酯。我们的合成证实了已报道的黑松香醇A的结构。