(R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-[1H-1,2,4]三唑-1-基丙烷-1,2-二醇 | 141113-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-[1H-1,2,4]三唑-1-基丙烷-1,2-二醇
• 中文别名: (R)-2-(2,4-二氟苯基-3-[1,2,4]三唑-1-丙烷-1,2二醇
• 英文名称: (R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-(-)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propan-1,2-diol；(R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-[1H-1,2,4]triazol-1-ylpropane-1,2-diol；(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propane-1,2-diol
• CAS: 141113-41-9
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂N₃O₂
• 分子量: 255.224
• InChiKey: BZYVJTMKMDGJRN-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)-1,2-丙二醇	(S)-(+)-2(2,4-Difluorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1,2-propanediol	118689-07-9	C11H11F2N3O2	255.224
  ——	(S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propane-1,2-diol	149882-16-6	C11H11F2N3O2	255.224
  泊沙康唑中间体-6	(S)-1-((2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole	141113-42-0	C11H9F2N3O	237.209

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-1-((2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)methyl)-1H-1,2,4-triazole	——	C11H9F2N3O	237.209
  (2R,3R)-2-(2,4-二氟苯基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)丁烷-2,3-二醇	(2R,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butane-2,3-diol	133775-25-4	C12H13F2N3O2	269.251
  ——	(S)-2(2,4-Difluorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1yl)-1,2-propanediol-1-methanesulfonate	170985-70-3	C12H13F2N3O4S	333.316
  ——	(R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-(1,2,4-triazol-1-yl)-1,2-propanediol-1-methanesulfonate	170985-69-0	C12H13F2N3O4S	333.316
  ——	(R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanal	——	C11H9F2N3O2	253.208
  1-(((2R,3S),2-(2,4-二氟苯基)-3-甲基环氧乙烷-2-基)甲基)-1H-1,2,4-三唑	1-(((2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-methyloxiran-2-yl)-methyl)-1H-1,2,4-triazole	127000-90-2	C12H11F2N3O	251.236

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-[1H-1,2,4]三唑-1-基丙烷-1,2-二醇 在 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(R)-2-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  艾氟康唑及其中间体的制备方法、其中间体

  摘要：

  本发明公开了一种艾氟康唑及其中间体的制备方法、其中间体。本发明的艾氟康唑的制备方法，其包括如下步骤：溶剂中，还原剂的作用下，将如式4所示的化合物与如式B所示的化合物进行还原胺化反应，即可。本发明还提供了一种如式4所示的艾氟康唑中间体及其制备方法，其制备方法包括如下步骤：将如式3所示的化合物进行氧化反应制备得到如式4所示的化合物。其中如式3所示的化合物的制备方法，其包括如下步骤：溶剂中，手性催化剂、氧化剂、共氧化剂作用下，将如式2所示的化合物通过Sharpless不对称双羟基化反应，即可。本发明的艾氟康唑及其中间体的制备方法绿色环保、安全性高、条件温和、成本低、步骤简单、收率高、适于工业应用。

  公开号：

  CN106608867B
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-(2,4-difluorophenyl)-2-(trimethylsilanyloxy)propionaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-[1H-1,2,4]三唑-1-基丙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  三唑类抗真菌剂的关键中间体的催化对映选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文]通过缺电子酮的催化对映选择性氰基硅烷化反应，开发了用于三唑类抗真菌剂（如ZD0870和Sch45450）的通用手性结构单元的短步合成方法。使用由Gd（HMDS）（3）和配体5以2：3的比例制备的催化剂可产生高对映选择性。这种新的催化剂制备方法优于以前使用Gd（O（i）Pr）（3）作为金属源的方法。基于使用ESI-MS的催化剂配合物的结构研究，提出了区别的理由。

  DOI：

  10.1021/ol050398+

文献信息

• Triazole derivatives
  申请人：Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US05654472A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  The present invention relates to a novel glycerol derivative and a process for preparing the same, and a process for preparing a triazole derivative. According to the present invention, an optical active 2-arylglycerol derivative which is a novel and useful as a synthetic intermediate of medicament can be provided and furthermore, (R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-(1H-1,2,4-triazole-1-yl)-propane-1,2-diol which is useful as an antifungal agent can be prepared.

  本发明涉及一种新型甘油衍生物及其制备方法，以及三唑衍生物的制备方法。根据本发明，可以提供一种新颖且有用作为药物合成中间体的光学活性2-芳基甘油衍生物，此外，还可以制备一种有用作抗真菌剂的(R)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-丙烷-1,2-二醇。
• Tetrahydrofuran antifungals
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05710154A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  A compound represented by the formula I ##STR1## wherein X is independently both F or both Cl or one X is independently F and the other is independently Cl; R.sub.1 is a straight or branched chain (C.sub.3 to C.sub.8) alkyl group substituted by one or two groups convertible in vivo into hydroxy moieties, (e.g., a polyether ester, amino acid ester or phosphate ester) thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical compositions thereof useful for treating and/or preventing fungal infections are disclosed.

  公开了一种由以下式表示的化合物 I ##STR1## 其中 X 独立地为 F 或 Cl，或其中一个 X 独立地为 F 而另一个独立地为 Cl；R.sub.1 是一种直链或支链（C.sub.3 到 C.sub.8）烷基基团，该基团被一种或两种在体内可转化为羟基团的基团取代（例如，聚醚酯、氨基酸酯或磷酸酯），或其药学上可接受的盐以及用于治疗和/或预防真菌感染的药物组成物。
• A practical chemoenzymatic synthesis of a key intermediate of antifungal agents
  作者：Yoshihiko Yasohara、Kenji Miyamoto、Noriyuku Kizaki、Junzo Hasegawa、Takehisa Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00425-7

  日期：2001.5

  A novel synthesis of an azole antifungal building block, the optically active diol, is described. The key step involves an enantioselective hydrolysis of a prochiral diester by a lipase.

  描述了一种新型的唑类抗真菌构件，即光学活性二醇的合成方法。关键步骤涉及通过脂肪酶对前手性二酯的对映选择性水解。
• 一种3-取代氧杂环丁烷的不对称开环方法及 应用
  申请人：香港科技大学深圳研究院

  公开号：CN107141188B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种利用卤素对3‑取代氧杂环丁烷的催化不对称开环方法，包括：以3‑取代氧杂环丁烷与卤素亲核试剂作为反应底物，在手性酸催化剂作用下发生不对称开环反应，高选择性合成了手性2‑取代‑3‑卤代丙醇。本发明进一步还提出将上述反应得到的手性2‑取代‑3‑卤代丙醇产物与多种亲核试剂Nu反应，制备多种手性2‑取代‑3‑Nu‑丙醇产物。采用本发明的上述手性开环方法，首次实现卤素亲核试剂对3‑取代氧杂环丁烷的催化不对称开环反应，通过产物中卤代基团的官能团转化，可间接实现多种亲核试剂与3‑取代氧杂环丁烷的不对称开环反应，为制备手性2‑取代‑3‑Nu‑丙醇化合物提供了一种高效合成方法。
• Asymmetric Synthesis, Antifungal Activity and Molecular Modeling of Iodiconazole Isomers
  作者：Yongqiang Zhang、Shengzheng Wang、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Wannian Zhang、Chunquan Sheng

  DOI：10.1002/cjoc.201300430

  日期：2013.7.26

  Iodiconazole is a novel antifungal agent that was developed in its racemic form. In order to investigate the effects of the chiral center on the antifungal activity, R‐ and S‐isomers of iodiconazole were prepared on the basis of the asymmetric Sharpless epoxidation. (S)‐Iodiconazole was proved to have better antifungal activity than the (R)‐isomer. The binding modes of the two isomers with lanosterol

  碘克康唑是一种新的抗真菌剂，以其外消旋形式开发。为了研究手性中心对抗真菌活性的影响，在不对称的Sharpless环氧化的基础上，制备了碘克康唑的R和S异构体。事实证明（S）-碘康唑比（R）-异构体具有更好的抗真菌活性。两种异构体具有羊毛甾醇14的结合模式α -demethylase通过分子对接澄清。