Benzyl 4-((3,3-diethyl-4-oxo-2-azetidinyl)-oxy)benzeneacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Benzyl 4-((3,3-diethyl-4-oxo-2-azetidinyl)-oxy)benzeneacetate
• 英文别名: Benzyl 2-[4-(3,3-diethyl-4-oxoazetidin-2-yl)oxyphenyl]acetate
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: DOHCIBNYZWYFQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸 、 溴甲苯 、 potassium carbonate 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Benzyl 4-((3,3-diethyl-4-oxo-2-azetidinyl)-oxy)benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of chiral 4-aryloxyazetidinones

  摘要：

  一种制备4-芳氧基氮杂环丙酮衍生物单对映体的纯度的方法包括：将受阻的乙烯酯与氯磺酰基异氰酸酯反应；用含有保护羧基的酚衍生物取代受阻的酰氧基团；去保护羧酸酯基团；用手性胺进行拆分；过滤；通过酸化再生所需的对映体。提供了一种通过使用手性生物碱衍生物等不对称催化剂处理获得的偏向所需对映体的富集产物的方法，还提供了一种使所需的4-芳氧基氮杂环丙酮衍生物的反对映体发生外消旋的方法。该发明还提供了基于4-芳氧基氮杂环丙酮环结构的新对映体。

  公开号：

  US05310899A1

文献信息

• Improved process for the preparation of chiral 4-aryloxyazetidinones
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0500171A2

  公开（公告）日：1992-08-26

  A process for preparing a single enantiomer of a 4-aryloxyazetidin-2-one derivative in optically pure form comprises reacting a hindered vinyl ester with chlorosulphonyl isocyanate; displacing the hindered acyloxy group with a phenolic derivative containing a protected carboxy group; deprotecting the carboxylate moiety; resolving with a chiral amine; filtering; and regenerating the desired enantiomer by acidification. A method for enriching the product obtained from the acyloxy displacement step in favour of the desired enantiomeric form, by treating with an asymmetric catalyst such as a chiral alkaloid derivative, is provided; as also is a method for racemising the unwanted antipode of the desired 4-aryloxyazetidin-2-one enantiomer. The invention further provides novel enantiomers based on the 4-aryloxyazetidin-2-one ring structure.

  一种制备光学纯形式的 4-芳氧基氮杂环丁-2-酮衍生物的单一对映体的工艺包括：使受阻乙烯基酯与氯磺酰异氰酸酯反应；用含有受保护羧基的酚类衍生物置换受阻酰氧基；脱保护羧基；用手性胺分解；过滤；以及通过酸化再生所需的对映体。本发明提供了一种方法，通过使用不对称催化剂（如手性生物碱衍生物）处理，使从酰氧基置换步骤中得到的产物富集成所需的对映体形式；还提供了一种方法，使所需的 4-芳氧基氮杂环丁-2-酮对映体的无用反式消旋化。本发明进一步提供了基于 4-芳氧基氮杂环丁-2-酮环结构的新型对映体。
• Process of making substituted azetidinones
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0533265A1

  公开（公告）日：1993-03-24

  Disclosed is a process for the enantio-selective synthesis of the compound of Formula I and related compounds. The process comprises the synthesis of the benzofuranyl carboxaldehyde; introduction of the benzylic amine functionality with control of the absolute stereochemistry; preparation of the azetidinone fragment and its coupling to the benzofuranyl amine fragments. The carboxylic acid in Formula I is liberated using heterogenous palladium catalyzed de-allylation of the allyl esters. Compounds I have been found to be potent elastase inhibitors and thereby useful anti-inflammatory and antidegenerative agents.

  本发明公开了一种对映体选择性合成式 I 化合物及相关化合物的工艺。该工艺包括合成苯并呋喃基羧醛；引入苄胺官能团并控制绝对立体化学；制备氮杂环丁酮片段并将其与苯并呋喃基胺片段偶联。式 I 中的羧酸是通过烯丙基酯的异质钯催化去烯丙基化作用释放出来的。已发现化合物 I 是有效的弹性蛋白酶抑制剂，因此是有用的抗炎剂和抗变性剂。
• US5310899A
  申请人：——

  公开号：US5310899A

  公开（公告）日：1994-05-10