3-[2-(Thiazol-2-ylmethyl)-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-6-yl]-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[2-(Thiazol-2-ylmethyl)-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-6-yl]-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-[3-oxo-2-(2-thiazolylmethyl)-2,3-dihydropyridazin-6-yl]-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine；6-(2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)-2-(1,3-thiazol-2-ylmethyl)pyridazin-3-one
• 化学式: C₂₁H₁₅N₅OS
• 分子量: 385.449
• InChiKey: FKVOLHUECANQCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-oxo-2-thiocarbamoylmethyl-2,3-dihydropyridazin-6-yl)-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine 、 2-溴-1,1-二乙氧基乙烷 在 silica gel 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 正己烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 54.0h， 以to give 3-[3-oxo-2-(2-thiazolylmethyl)-2,3-dihydropyridazin-6-yl]-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine (0.23 g) as yellow needles的产率得到3-[2-(Thiazol-2-ylmethyl)-3-oxo-2,3-dihydropyridazin-6-yl]-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridine compound and pharmaceutical use thereof

  摘要：

  式(I)的吡唑吡啶化合物，其中R.sup.1是芳基，R.sup.2是低碳基，被不饱和的含1或2个硫原子和1至3个氮原子的3至8元杂单环族取代，该族可能具有一个或多个取代基；式(1)的基团，其中R.sup.3是氢、低碳基、芳基（低）碳基或酰基，R.sup.4是氢或羟基，A是低碳亚基，m是0或1的整数，n是1或2的整数；式(2)的基团，其中R.sup.5和R.sup.6都是低碳基；或者是喹诺啡基，或者是其盐。本发明的吡唑吡啶化合物(I)及其盐是腺苷受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、痴呆症（如阿尔茨海默病、脑血管痴呆、帕金森病等）、焦虑症、疼痛、脑血管疾病（如中风等）、心力衰竭等。

  公开号：

  US06124456A1

文献信息

• [EN] PYRAZOLOPYRIDINE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSE DE PYRAZOLOPYRIDINE ET SON UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1998003507A1

  公开（公告）日：1998-01-29

  (EN) A pyrazolopyridine compound of formula (I) wherein R1 is aryl, and R2 is lower alkyl substituted with unsaturated 3 to 8-membered heteromonocyclic group containing 1 or 2 sulfur atom(s) and 1 to 3 nitrogen atom(s) which may have one or more substituent(s); a group of formula (1) wherein R3 is hydrogen, lower alkyl, ar(lower)alkyl or acyl, R4 is hydrogen or hydroxy, A is lower alkylene, m is an integer of 0 or 1, and n is an integer of 1 or 2; a group of formula (2) wherein R5 and R6 are each lower alkyl; or quinuclidinyl, or a salt thereof. The pyrazolopyridine compound (I) and a salt thereof of the present invention are adenosine antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of depression, dementia (e.g. Alzheimer's disease, cerebrovascular dementia, Parkinson's disease, etc.), anxiety, pain, cerebrovascular disease (e.g. stroke, etc.), heart failure, and the like.(FR) L'invention concerne un composé de pyrazolopyridine de la formule (I) dans laquelle R1 représente aryle et R2 représente alkyle inférieur substitué par un groupe hétéromonocyclique insaturé constitué de 3 à 8 éléments contenant 1 ou 2 atomes de soufre et 1 à 3 atomes d'azote pouvant présenter un ou plusieurs substituants; un groupe de la formule (1) dans laquelle R3 représente hydrogène, alkyle inférieur, aralkyle inférieur ou acyle, R4 représente hydrogène ou hydroxy, A représente alkylène inférieur, m est un nombre entier égal à 0 ou 1 et n est un nombre entier égal à 1 ou 2; un groupe de la formule (2) dans laquelle R5 et R6 représentent chacun alkyle inférieur; ou quinuclidinyle, ou bien un sel de celui-ci. Le composé de pyrazolopyridine (I) et son sel de la présente invention sont des antagonistes d'adénosine et ils sont utiles dans la prévention et/ou le traitement de la dépression, de la démence (par exemple maladie d'Alzheimer, démence cérébrovasculaire, maladie de Parkinson, etc.) de l'anxiété, de la douleur, de maladies cérébrovasculaires (par exemple les attaques, etc.), de l'insuffisance cardiaque et analogue.

  一种式为（I）的吡唑吡啶化合物，其中R1为芳基，R2为低碳基，其上取代着含有1或2个硫原子和1至3个氮原子的不饱和3至8元杂环基团，该基团可能有一个或多个取代基；一种式为（1）的基团，其中R3为氢、低碳基、芳基（低）碳基或酰基，R4为氢或羟基，A为低碳链烷基，m为0或1的整数，n为1或2的整数；一种式为（2）的基团，其中R5和R6均为低碳基；或者是其盐。本发明的吡唑吡啶化合物（I）及其盐是腺苷拮抗剂，可用于预防和/或治疗抑郁症、痴呆症（例如阿尔茨海默病、脑血管痴呆、帕金森病等）、焦虑症、疼痛、脑血管疾病（例如中风等）、心力衰竭等。
• NOVEL USE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1177797A1

  公开（公告）日：2002-02-06

  Preventives and/or remedies for Parkinson's disease and symptoms associating therewith such as anxiety, depression and/or memory disorder which contain as the active ingredient an adenosine A1A2a receptor dual antagonist or salts thereof.

  帕金森病及其相关症状（如焦虑、抑郁和/或记忆障碍）的预防和/或治疗药物，其活性成分为腺苷 A1A2a 受体双重拮抗剂或其盐类。
• PREVENTIVE AND/OR THERAPEUTIC AGENT FOR DISEASE ACCOMPANIED BY CHRONIC MUSCLE/SKELETON PAIN
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP1738766A1

  公开（公告）日：2007-01-03

  A prophylactic and/or therapeutic agent for diseases accompanied by chronic musculoskeletal pain comprising as an active ingredient a compound having an adenosine A2A receptor antagonistic action, for example, represented by the following formula (I) (wherein R1, R2 and R3 are the same or different, each representing a hydrogen atom, lower alkyl, lower alkenyl or lower alkynyl; R4 represents cycloalkyl, -(CH2)n-R5 or the following formula (II); and X1 and X2 are the same or different, each representing an oxygen atom or a sulfur atom) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种用于伴有慢性肌肉骨骼疼痛疾病的预防和/或治疗剂，其活性成分包括具有腺苷 A2A 受体拮抗作用的化合物，例如，由下式(I)表示的化合物（其中 R1、R2 和 R3 相同或不同，各自代表氢原子、低级烷基、低级烯基或低级炔基；R4代表环烷基、-(CH2)n-R5或下式（II）；X1和X2相同或不同，各自代表氧原子或硫原子）或其药学上可接受的盐。
• Method for the treatment of parkinson's disease comprising administering an A1A2a receptor dual antagonist
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20040152659A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Preventives and/or remedies for Parkinson's disease and symptoms associating therewith such as anxiety, depression and/or memory disorder which contain as the active ingredient an adenosine A 1 A 2a receptor dual antagonist or salts thereof.

  帕金森病及其相关症状（如焦虑、抑郁和/或记忆障碍）的预防剂和/或治疗剂，其活性成分包含腺苷 A 1 A 2a 受体双重拮抗剂或其盐类。
• Adenosine a2s receptor antagonists for treating restless legs syndrome or related disorders
  申请人：Kase Hiroshi

  公开号：US20050245545A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention provides methods of treating restless legs syndrome or related disorders, comprising administering an effective amount of at least one adenosine A 2A receptor antagonist to a patient in need thereof. More preferably the adenosine A 2A receptor antagonist is a xanthine derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了治疗不安腿综合征或相关疾病的方法，包括施用有效量的至少一种腺苷 A 2A 受体拮抗剂。更优选的是腺苷 A 2A 受体拮抗剂是黄嘌呤衍生物或其药学上可接受的盐。