(R)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-苯基丙烷 | 167421-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-苯基丙烷
• 英文名称: N-Boc-(R)-(+)-amphetamine
• 英文别名: (R)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-phenylpropane；tert-butyl (1R)-1-methyl-2-phenylethyl carbamate；tert-butyl (R)-1-phenylpropan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(1R)-1-methyl-2-phenylethyl]carbamate；(R)-(1-methyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid t-butyl ester；1,1-dimethylethyl [(1R)-1-methyl-2-phenylethyl]carbamate；tert-butyl (R)-N-(1-phenylpropan-2-yl)carbamate；tert-butyl (1-phenylpropan-2-yl)carbamate；Boc-PheψCH₃；tert-Butyl [(2R)-1-phenylpropan-2-yl]carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 167421-83-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: NTQSCEHKRVIYNR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  347.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-苯基丙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 左旋甲基苯丙胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  这项发明涉及6-(4-吡咯嗪基)-1 H-吲唑衍生物。具体而言，该发明涉及符合式(I)的化合物，其中R1-R4在此处被定义。该发明的化合物是PDK1的抑制剂，可用于治疗由于恒定激活的ACG激酶所特征化的免疫和代谢性疾病和紊乱，如癌症，更具体地说是乳腺癌、结肠癌和肺癌。因此，该发明进一步涉及包括该发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用该发明化合物或包括该发明化合物的药物组合物来抑制PDK1活性和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2010059658A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-alpha-(碘甲基)苯乙胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、337.85 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(R)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  烷基碘加氢脱卤与碱介导的氢化和催化转移氢化：在 N-保护的 α-甲胺的不对称合成中的应用

  摘要：

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。

  DOI：

  10.1021/jo500911v

文献信息

• Enantioconvergent Cu-Catalyzed Radical C–N Coupling of Racemic Secondary Alkyl Halides to Access α-Chiral Primary Amines
  作者：Yu-Feng Zhang、Xiao-Yang Dong、Jiang-Tao Cheng、Ning-Yuan Yang、Li-Lei Wang、Fu-Li Wang、Cheng Luan、Juan Liu、Zhong-Liang Li、Qiang-Shuai Gu、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.1c07726

  日期：2021.9.22

  α-Chiral alkyl primary amines are virtually universal synthetic precursors for all other α-chiral N-containing compounds ubiquitous in biological, pharmaceutical, and material sciences. The enantioselective amination of common alkyl halides with ammonia is appealing for potential rapid access to α-chiral primary amines, but has hitherto remained rare due to the multifaceted difficulties in using ammonia

  α-手性烷基伯胺实际上是生物、制药和材料科学中普遍存在的所有其他α-手性含氮化合物的通用合成前体。普通烷基卤与氨的对映选择性胺化对于快速获得 α-手性伯胺很有吸引力，但由于使用氨的多方面困难和不发达的 C(sp 3 )-N 偶联，迄今为止仍然很少见。在这里，我们展示了亚砜亚胺作为优异的氨替代物，用于在温和的热条件下通过铜催化与不同的外消旋仲烷基卤化物（> 60 个例子）对映聚合自由基 C-N 偶联。该反应有效地提供了高度对映体富集的N-烷基亚砜亚胺（产率高达 99% 和 >99% ee），具有仲苄基、炔丙基、α-羰基烷基和 α-氰基烷基立体中心。此外，我们已将由此获得的掩蔽 α-手性伯胺转化为各种合成结构单元、配体和具有 α-手性 N-官能团的药物，如氨基甲酸酯、羧酰胺、仲和叔胺和恶唑啉，常见的α-取代模式。这些结果揭示了对映会聚自由基交叉偶联作为一般手性碳-杂原子形成策略的潜力。
• N-Acyl glycinates as acyl donors in serine protease-catalyzed kinetic resolution of amines. Improvement of selectivity and reaction rate
  作者：Malek Nechab、Lahssen El Blidi、Nicolas Vanthuyne、Stéphane Gastaldi、Michèle P. Bertrand、Gérard Gil

  DOI：10.1039/b812089g

  日期：——

  Enzymatic kinetic resolution of aliphatic and benzylic amines leading to (S)-amides was achieved by using alkaline protease as the catalyst and N-octanoyl glycine trifluoroethyl ester as the acyl donor; enantioselectivity ranged between 4 to 244, while reaction times were dramatically shortened and ranged between 15 min to 6 h.

  通过使用碱性蛋白酶作为催化剂，N-辛酰基甘氨酸三氟乙基酯作为酰基供体，可以实现脂肪族和苄基胺类的酶动力学拆分，从而生成（S）-酰胺。对映选择性在4至244之间，而反应时间则大大缩短，在15分钟至6小时之间。
• [EN] PHENETHYL SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS WITH AN N-1 BRANCHED GROUP<br/>[FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE À SUBSTITUTION PHÉNÉTHYLE AYANT UN GROUPE RAMIFIÉ EN N-1
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2020250089A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Imidazo[4,5-c]quinoline compounds having a substituent that is attached at the N-1 position by a branched group, single enantiomers of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of making the compounds are disclosed. Methods of use of the compounds as immune response modifiers, for inducing cytokine biosynthesis in humans and animals, and in the treatment of diseases including infectious and neoplastic diseases are also disclosed.

  本文披露了具有通过支链基团连接在N-1位置的取代基的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物，这些化合物的单对映异构体，含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。还披露了这些化合物作为免疫应答调节剂的使用方法，用于诱导人类和动物中的细胞因子生物合成，并用于治疗包括传染性疾病和肿瘤性疾病在内的疾病的方法。
• PROP-2-YN-1-AMINE INHIBITORS OF MONOAMINE OXIDASE TYPE B
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20100286124A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to new prop-2-yn-1-amine inhibitors of monoamine oxidase type B activity, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本发明涉及新的prop-2-yn-1-amine类单胺氧化酶B活性抑制剂，其药物组成物以及使用方法。
• Correlation between the6Li,15N Coupling Constant and the Coordination Number at Lithium
  作者：Johan Granander、Richard Sott、Göran Hilmersson

  DOI：10.1002/chem.200501371

  日期：2006.5.15

  their ether analogues. In diethyl ether and tetrahydrofuran, mixed dimeric complexes between the lithium amides and n-butyllithium are formed. The tetracoordinated lithium atoms of these complexes have 6Li,15N coupling constants of approximately 4.0 Hz, and the 6Li,15N coupling constants of the tricoordinated lithium atoms differ somewhat, depending on whether the chelating group is an ether or a thioether;

  在二乙醚（Et2O），四氢呋喃（THF）和甲苯。这些配合物的NMR光谱研究结果表明，二配位，三配位和四配位的锂原子之间在6Li，15N耦合常数上存在明显差异。对于四配位和三配位的锂原子，具有螯合醚基的锂酰胺二聚体分别表现出约3.8Hz和约5.5Hz的6Li，15N偶合常数。对于四配位的锂原子，具有螯合硫醚基的酰胺化锂二聚体显示出明显更大的6Li，15N耦合常数，约为4.4 Hz，而三配位的锂原子具有更小的6Li，比其醚类似物高15N的耦合常数，约为4.9 Hz。在乙醚和四氢呋喃中，在酰胺酰胺和正丁基锂之间形成混合的二聚配合物。这些络合物的四配位锂原子具有约4.0Hz的6Li，15N偶合常数，并且三配位锂原子的6Li，15N偶合常数有所不同，这取决于螯合基团是醚还是硫醚。分别约为5.1和4.6 Hz。在甲苯中，混合的三聚体配合物由两个锂酰胺基团和一个正丁基锂形成。在这些三聚体中，两个锂原子以约4