异丙苯-D1 | 4019-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 异丙苯-D1
• 英文名称: isopropylbenzene-d1
• 英文别名: Cumol-α-d；Cumol-α-d(1)；2-Phenylpropane-2-D1；2-deuteriopropan-2-ylbenzene
• CAS: 4019-54-9
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 121.186
• InChiKey: RWGFKTVRMDUZSP-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octaethylporphyrinatorhodium(II) dimer 、 异丙苯-D1 以 not given 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formation and thermal reactions of rhodium-carbon bonds derived from the reactions of octaethylporphyrin-rhodium(III) dimer with alkyl carbon-hydrogen bonds in alkyl aromatics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a023
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-2-丙醇 在 重水 、 palladium diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到异丙苯-D1
  参考文献：
  名称：

  常温钯催化氘代药物中碳氧键的氘代分解

  摘要：

  氘在药物分子中的位点特异性掺入以研究和改善其生物学特性对于药物发现和开发至关重要。本文中，我们描述了使用D 2球囊进行钯催化的室温醇和酮中碳-氧键的氘氘脱氢反应，用于实际合成氘化药物和带有苄基位点（sp 3 CH）D掺入的化学物质。这种脱氧氘化策略的亮点是温和的条件，宽广的范围，实用性和高化学选择性。为了能够直接使用D 2 O，电催化D 2 O分流适用于原位供应D 2一经请求。通过该系统，使用D 2 O以可持续和实用的方式证明了氘在布洛芬的代谢位置（苄基位）中的精确掺入。

  DOI：

  10.1002/anie.202014196

文献信息

• Reactions of polyanions derived from alkylbenzenes
  作者：Dieter Wilhelm、Timothy Clark、Paul v. R. Schleyer、John L. Courtneidge、Alwyn G. Davies

  DOI：10.1021/ja00314a020

  日期：1984.1

  Etude des reactions des alkyl- et dialkylbenzenes avec des melanges 1:1 de n-butyl-Li et de t-pentanolate de K pour donner des anions toluenures. Metallation. Spectres RPE de radicaux anioniques. Calculs MNDO

  烷基-和二烷基苯反应实验 1:1 正丁基-锂和叔戊醇酸 K 倾倒阴离子甲苯。金属化。Spectres RPE de radicaux anioniques。计算 MNDO
• Rhodium‐Catalyzed Stereoselective Deuteration of Benzylic C–H Bonds via Reversible η ⁶ ‐Coordination
  作者：Qi‐Kai Kang、Yuntong Li、Kai Chen、Hui Zhu、Wen‐Qiang Wu、Yunzhi Lin、Hang Shi

  DOI：10.1002/anie.202117381

  日期：2022.3.7

  A novel rhodium-catalyzed H/D exchange of primary, secondary, and tertiary benzylic C−H bonds by means of an η6-coordination strategy is reported. The method, which features high regioselectivity and stereoretention, shows broad functional group tolerance and has been used in late-stage labeling of pharmaceuticals.

  报道了通过 η 6配位策略实现伯、仲和叔苄基 C-H 键的新型铑催化 H/D 交换。该方法具有高区域选择性和立体保留性，具有广泛的官能团耐受性，已用于药物的后期标记。
• Radical anion reactions in n-butyl-lithium–potassium t-pentyl oxide mixtures
  作者：Dieter Wilhelm、Timothy Clark、Paul von Ragué Schleyer

  DOI：10.1039/c39830000211

  日期：——

  Ethyl- or isopropyl-benzenes react with n-butyl-lithium–potassium t-pentyl oxide mixtures to give coupling products characteristic of styrene radical anions which are postulated to arise from one-electron oxidation of styrene dianion intermediates.

  乙基或异丙基苯与正丁基锂-钾叔戊基氧化物混合物反应，生成苯乙烯自由基阴离子所具有的偶合产物，据推测是由苯乙烯二价阴离子中间体的单电子氧化引起的。
• Enantioselective Insertion of Alkynyl Carbenes into Si–H Bonds: An Efficient Access to Chiral Propargylsilanes and Allenylsilanes
  作者：Liang-Liang Yang、Jing Ouyang、Hui-Na Zou、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.1c03435

  日期：2021.5.5

  versatile building blocks for organic synthesis. However, efficient methods for preparing these organosilicon compounds are lacking. We herein report a highly enantioselective method for synthesis of chiral propargylsilanes and chiral allenylsilanes from readily available alkynyl sulfonylhydrazones. Specifically, chiral spiro phosphate dirhodium complexes were used to catalyze asymmetric insertion of alkynyl

  手性炔丙基硅烷和手性烯丙基硅烷已成为有机合成的通用构件。然而，缺乏制备这些有机硅化合物的有效方法。我们在此报告了一种从容易获得的炔基磺酰腙合成手性炔丙基硅烷和手性烯丙基硅烷的高度对映选择性方法。具体而言，手性螺磷酸二铑配合物用于催化炔基卡宾不对称插入硅烷的 Si-H 键，以提供各种具有优异对映选择性的手性炔丙基硅烷。随后，使用铂催化剂将手性炔丙基硅烷立体定向异构化为相应的手性烯丙基硅烷。
• The effects of ion-pairing on the rates of fragmentation of alkali-metal salts of tertiary alcohols
  作者：Steven M. Partington、C. Ian F. Watt

  DOI：10.1039/p29880000983

  日期：——

  ion-pair with potassium. Reactions are strongly inhibited by added iodides and again, this is shown to be consistent with the reaction scheme. The salts of 3-methyl-1,2,3-triphenylbutan-2-ol (2) have also been studied. Under similar conditions these are 103 times more reactive than those of (1), fragmenting to deoxybenzoin and cumene. Steric inhibition of ion-pairing and steric enhancement of reactivity

  1,2,3-三苯基丙-2-醇（1）的锂盐，钠盐和钾盐在DMSO溶液中以方便的速率分解，生成脱氧安息香和甲苯。在过量碱的条件下，脱氧安息香迅速转化为其烯醇盐，其紫外吸收可用于测定光谱速率。遵循早期工作的期望，锂盐，钠盐和钾盐的（1）比率约为1：122：1 330。已经研究了添加的穴状配体和常见的离子金属碘化物的作用，并且显示出与较早提出的涉及缔合的和“游离的”醇盐阴离子的差异反应性的反应方案相一致。使用穴状配体可以估算（1的未缔合的醇盐的分解速率），在18.6°时为8.5×10 3 s –1，这至少比其与钾的离子对快100倍。加入的碘化物强烈抑制了反应，并且再次表明，这与反应方案是一致的。还研究了3-甲基-1，2，3-三苯基丁烷-2-醇（2）的盐。在相似的条件下，它们的反应活性是（1）的10 3倍，并分裂为脱氧安息香和枯烯。离子对的立体抑制和游离醇盐的反应性在空间上的增强均有助于观察到的反应