(R)-2-乙酰氧基二十四烷酸 | 127061-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-2-乙酰氧基二十四烷酸
• 中文别名: 二十四烷酸,2-(乙酰氧基)-,(R)-
• 英文名称: (R)-2-Acetoxytetracosanoic acid
• 英文别名: D-2-Acetoxy-tetracosansaeure；(2R)-2-acetyloxytetracosanoic acid
• CAS: 127061-75-0
• 化学式: C₂₆H₅₀O₄
• 分子量: 426.681
• InChiKey: USHLGTXWTJINJU-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 熔点：
  72.5-75.5 °C
• 沸点：
  525.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-乙酰氧基二十四烷酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S,4R)-N-[(R)-2-acetoxytetracosanoyl]-2-amino-3,4-di-O-benzoyl-16-methylheptadecane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and stereochemistry of agelasphin-9b

  摘要：

  Agelasphin-9b, one of the alpha-galactosylceramides from an Okinawan marine sponge, was synthesized, and the absolute stereochemistry was determined.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73890-1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二十四烷酸 在 di-tert-butyl-4-methylphenol 、 乙酸乙烯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-乙酰氧基二十四烷酸
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶介导的2-乙酰氧基四二十烷酸的两种对映体的有效制备，鞘氨醇合成的中间体

  摘要：

  乙酸乙烯酯-四氢呋喃在回流温度下的溶剂体系对于执行高度结晶的底物（例如2-羟基四二十烷酸（代表长链α-羟基酸的一种类型））的酶促酯交换反应非常有效。在那种情况下，催化量的对叔丁基对甲酚（BHT）必须作为乙酸乙烯酯的阻聚剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85040-c

文献信息

• Total Synthesis of Acanthacerebroside A and Astrocerebroside A via a Chiral Epoxide Intermediate Derived from L-Quebrachitol
  作者：Noritaka Chida、Noboru Sakata、Katsuyuki Murai、Takahiko Tobe、Toshihiko Nagase、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.71.259

  日期：1998.1

  was synthesized from naturally occurring cyclitol, L-quebrachitol via the conduramine derivative, which was prepared regio- and stereoselectively by the Pd-catalyzed azidation of the allyl carbonate derivative. Condensation of phytosphingosines with 2-acetoxy fatty acid residue, followed by glycosidation, furnished the total synthesis. This work established an effective synthetic pathway to a wide

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。
• Lipase-mediated efficient preparation of both enantiomers of 2-acetoxytetracosanoic acid, the intermediate for sphingolipid synthesis
  作者：Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85040-c

  日期：1991.11

  acetate-tetrahydrofuran at refluxing temperature was quite effective to perform enzymatic transesterification of highly crystalline substrate, such as 2-hydroxytetracosanoic acid a representative type of long-chain α-hydroxy acid. In that case, catalytic amount of di-t-butyl p-cresol (BHT) was essential as a polymerization inhibitor for vinyl acetate.

  乙酸乙烯酯-四氢呋喃在回流温度下的溶剂体系对于执行高度结晶的底物（例如2-羟基四二十烷酸（代表长链α-羟基酸的一种类型））的酶促酯交换反应非常有效。在那种情况下，催化量的对叔丁基对甲酚（BHT）必须作为乙酸乙烯酯的阻聚剂。
• NOVEL MEDICINAL COMPOSITION
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0650732A1

  公开（公告）日：1995-05-03

  A medicinal composition comprising at least one compound represented by general formula (A), specifically a myeloid cell growth promoter, a radiation damage protective and a thrombocytopenia remedy, wherein R represents (α), (R₂ being H or OH, and X being an integer of 0 to 26) or -(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇CH₃; R₁ represents a substituent selected from the group consisting of -CH₂(CH₂)YCH₃, -CH(OH)(CH₂)YCH₃, -CH(OH)(CH₂)YCH(CH₃)₂ and -CH=CH(CH₂)YCH₃; and Y represents an integer of 5 to 17.

  一种药物组合物，包含至少一种由通式(A)代表的化合物，特别是一种髓系细胞生长促进剂、一种辐射损伤保护剂和一种血小板减少治疗剂，其中 R 代表(α)，(R₂为 H 或 OH，X 为 0 至 26 的整数)或-(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇CH₃；R₁ 代表选自以下组成的组的取代基：-CH₂(CH₂)YCH₃、-CH(OH)(CH₂)YCH₃、-CH(OH)(CH₂)YCH(CH₃)₂ 和 -CH=CH(CH₂)YCH₃；以及 Y 代表 5 至 17 的整数。
• Structure-Activity Relationship of .alpha.-Galactosylceramides against B16-Bearing Mice
  作者：Masahiro Morita、Kazuhiro Motoki、Kohji Akimoto、Takenori Natori、Teruyuki Sakai、Eiji Sawa、Kazuo Yamaji、Yasuhiko Koezuka、Eiichi Kobayashi、Hideaki Fukushima

  DOI：10.1021/jm00012a018

  日期：1995.6

  Agelasphin-9b, (2S,3S,4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)-16-methyl-2-[N-((R)-2-hydroxytetracosanoyl)-amino]-1,3,4-heptadecanetriol, is a potent antitumor agent isolated from the marine sponge Agelas mauritianus. Various analogues of agelasphin-9b (a lead compound) were synthesized, and the relationship between their structures and biological activities was examined using several assay systems. From the results, KRN7000, (2S,3S;4R)-1-O-(alpha-D-galactopyranosyl)2-(N-hexacosanoylamino)-1,3,4-octadecanetriol, was selected as a candidate for clinical application.
• Total Synthesis of Agelagalastatin
  作者：Yong Joo Lee、Bo-Young Lee、Heung Bae Jeon、Kwan Soo Kim

  DOI：10.1021/ol061444o

  日期：2006.8.1

  The total synthesis of agelagalastatin, an antineoplastic glycosphingolipid, has been achieved. The synthesis involved an alpha-selective glycosylation of the ceramide moiety with the trisaccharide fluoride. The trisaccharide component was constructed employing the CB glycoside method which permitted a completely alpha-stereoselective galactofuranosylation.