(R)-2-氨基-7-羟基四氢化萘 | 85951-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: (R)-2-氨基-7-羟基四氢化萘
• 中文别名: (R)-2-氨基-7-羟基四啉
• 英文名称: (R)-(+)-2-amino-7-hydroxytetralin
• 英文别名: (+)-7-OH-AT；(R)-2-amino-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphtalene；(R)-2-Amino-7-hydroxytetralin；(7R)-7-amino-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 85951-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: VIYAPIMIOKKYNF-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C
• 沸点：
  325.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-7-羟基四氢化萘 在 dimethyl sulfide borane 、 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(R)-2-(3-Chloro-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-((R)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-adrenergic activity of atypical β-adrenergic phenylethanolaminotetralin stereoisomers

  摘要：

  A series of substituted phenylethanolaminotetralins were synthesized as pure stereoisomers and their ability to stimulate atypical beta-adrenoceptors selectively was evaluated. The compounds in vitro relative potencies were assessed using the atypical beta response of inhibition of rat proximal colon motility and the typical beta 1 (increase in guinea-pig right atrial frequency) and beta 2 (guinea-pig tracheal relaxation and rat uterus motility inhibition) responses. Compound 42 (SR 58611A) was found to be the most potent and selective.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90095-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-氨基-7-甲氧基四氢萘 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以30%的产率得到(R)-2-氨基-7-羟基四氢化萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-adrenergic activity of atypical β-adrenergic phenylethanolaminotetralin stereoisomers

  摘要：

  A series of substituted phenylethanolaminotetralins were synthesized as pure stereoisomers and their ability to stimulate atypical beta-adrenoceptors selectively was evaluated. The compounds in vitro relative potencies were assessed using the atypical beta response of inhibition of rat proximal colon motility and the typical beta 1 (increase in guinea-pig right atrial frequency) and beta 2 (guinea-pig tracheal relaxation and rat uterus motility inhibition) responses. Compound 42 (SR 58611A) was found to be the most potent and selective.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90095-7

文献信息

• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：Blackburn Christopher

  公开号：US20120015943A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1 , R 1b , R 2a , R 2b , R 2c , and R 2d have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供了公式(I)的化合物： 其中R1、R1b、R2a、R2b、R2c和R2d的值如说明书中所述，可用作HDAC6的抑制剂。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗增殖性、炎症性、感染性、神经性或心血管疾病或失调的方法。
• PREPARATION OF AMINOTETRALIN COMPOUNDS
  申请人：Gould Alexandra E.

  公开号：US20100197924A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to synthetic processes for preparation of aminotetralin compounds with kinase inhibitory activity. The invention also provides synthetic intermediates useful in the processes of the invention.

  本发明涉及用于制备具有激酶抑制活性的氨基四氢吡啶化合物的合成过程。该发明还提供了在本发明的过程中有用的合成中间体。
• Procédé pour la O-alkylation de N-(hydroxy)aralkylphényléthanolamines
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0303546A2

  公开（公告）日：1989-02-15

  Procédé pour la préparation de composés de formule dans laquelle X représente l'hydrogène, un halogène, un groupe trifluorométhyle ou un groupe alkyle inférieur; W représente méthyle, Q représente l'hydrogène ou W et Q, ensemble, forment un groupe éthylène et R′ représente un groupe alkyle inférieur, carac­térisé en ce qu'on protège le groupe amino du phénol correspondant au composé de formule I, on soumet le composé ainsi obtenu à une alkylation avec un composé de formule Hal-CH₂-COOR′, où R′ est tel que défini pour la formule I et Hal est le chlore, le brome ou l'iode, et on débloque ensuite le groupe amino du produit ainsi obtenu.

  一种制备式化合物的工艺 其中 X 代表氢、卤素、三氟甲基或低级烷基；W代表甲基，Q代表氢或W和Q共同形成乙烯基，R′代表低级烷基，其特征在于与式Ⅰ化合物相对应的苯酚的氨基被保护，由此得到的化合物用式Hal-CH₂-COOR′化合物进行烷基化，其中R′如式Ⅰ所定义，Hal为氯、溴或碘，然后将由此得到的产物的氨基脱锁。
• Ethers de la 2-amino-7-hydroxytétraline
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0347313A2

  公开（公告）日：1989-12-20

  Ethers de la 2-amino-7-hydroxytétraline de formule dans laquelle R′ représente un méthyle substitué par un groupe carboxy ou carbalcoxy inférieur; un procédé pour leur préparation à partir de la 2-amino-7-hydroxytétraline, N-protection, O-alkylation et N-déprotection; intermédiaires N-protégés; et utilisation des composés I pour la préparation des phényléthanolaminotétralines cor­respondantes.

  2-氨基-7-羟基四氢萘的醚类，其式为 其中 R′代表被羧基或低级烷氧基取代的甲基；由 2-氨基-7-羟基四氢萘，N-保护，O-烷基化和 N-脱保护制备它们的工艺；N-保护的中间体；以及使用化合物 I 制备相应的苯乙醇胺四氢萘。
• Carboxyalkyl-ethers de la 2-amino-7-hydroxytetraline
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0383686A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  La présente invention concerne des carboxyalkyl-éthers de la 2-amino-7-hydroxytétraline de formule dans laquelle Alk représente un groupe alkylène de 3 à 5 atomes de carbone à chaîne droite ou ramifiée et R est l'hydrogène ou un groupe alkyle en C₁-C₄, qui sont utiles comme produits de départ dans la synthèsedes phényléthanolaminotétralines 7-substituées de formule (XII) dans laquelle X représente hydrogène, halogène, un groupe alkyle en C₁-C₄, ou trifluorométhyle ayant un'activité spasmolytique. Les nouveaux phényléthanolaminotétralines 7-substituées (XII) ainsi que les intermédiaires dans la préparation des composés (I), les carboxyalkyl-éthers de la 2-amino-7-hydroxytétraline N-protégée, sont aussi revendiquées.

  本发明涉及 2-氨基-7-羟基四氢萘的羧基烷基醚，其式为 其中 Alk 代表 3 至 5 个碳原子的直链或支链亚烷基，R 为氢或 C₁-C₄ 烷基，可用作合成式 (XII) 的 7-取代苯乙醇胺四氢萘的起始原料 其中 X 代表氢、卤素、C₁-C₄ 烷基或具有解痉活性的三氟甲基。 本发明还要求得到新的 7-取代的苯乙醇胺四氢萘 (XII)，以及制备化合物 (I) 的中间体，即 N-保护的 2-氨基-7-羟基四氢萘的羧基烷基醚。