N-<(2'R)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl>-(2S)-2-(3-chlorphenyl)-2-hydroxyethanamine | 121216-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-<(2'R)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl>-(2S)-2-(3-chlorphenyl)-2-hydroxyethanamine
• 英文别名: N-[(2R)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl]-(2S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethanamine；(7R)-7-[[(2S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]amino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 121216-30-6
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₂
• 分子量: 317.815
• InChiKey: CKZTVXSBPWEACF-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(2'R)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl>-(2S)-2-(3-chlorphenyl)-2-hydroxyethanamine 在 TEA 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-<(2R)-7-ethoxycarbonylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl>-(2S)-2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-adrenergic activity of atypical β-adrenergic phenylethanolaminotetralin stereoisomers

  摘要：

  A series of substituted phenylethanolaminotetralins were synthesized as pure stereoisomers and their ability to stimulate atypical beta-adrenoceptors selectively was evaluated. The compounds in vitro relative potencies were assessed using the atypical beta response of inhibition of rat proximal colon motility and the typical beta 1 (increase in guinea-pig right atrial frequency) and beta 2 (guinea-pig tracheal relaxation and rat uterus motility inhibition) responses. Compound 42 (SR 58611A) was found to be the most potent and selective.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90095-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氯扁桃酸 在 dimethyl sulfide borane 、 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-<(2'R)-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphth-2-yl>-(2S)-2-(3-chlorphenyl)-2-hydroxyethanamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and β-adrenergic activity of atypical β-adrenergic phenylethanolaminotetralin stereoisomers

  摘要：

  A series of substituted phenylethanolaminotetralins were synthesized as pure stereoisomers and their ability to stimulate atypical beta-adrenoceptors selectively was evaluated. The compounds in vitro relative potencies were assessed using the atypical beta response of inhibition of rat proximal colon motility and the typical beta 1 (increase in guinea-pig right atrial frequency) and beta 2 (guinea-pig tracheal relaxation and rat uterus motility inhibition) responses. Compound 42 (SR 58611A) was found to be the most potent and selective.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90095-7

文献信息

• Process for the O-alkylation of N-(hydroxy)aralkylphenylethanolamines
  申请人：Sanofi

  公开号：US04927955A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  A process for the preparation of a compound of formula ##STR1## wherein X represents hydrogen, halogen, trifluoromethyl or lower alkyl group; W represents methyl, Q represents hydrogen or W and Q, together, form an ethylene group and R' represents a lower alkyl group which comprises protecting the amino group of the phenol corresponding to the compound of formula I, submitting the compound thus obtained to an alkylation (with a compound of formula Hal--CH.sub.2 --COOR', wherein R' is as defined hereinabove for the formula I and Hal is chlorine, bromine or iodine) and then releasing the amino group of the product thus obtained.

  一种制备公式##STR1##中化合物的方法，其中X代表氢、卤素、三氟甲基或较低的烷基；W代表甲基，Q代表氢或W和Q一起形成乙烯基，R'代表较低的烷基，该方法包括保护与公式I相应的苯酚的氨基，将所得化合物进行烷基化（使用公式Hal--CH.sub.2 --COOR'的化合物进行烷基化，其中R'如上述公式I所定义，Hal是氯、溴或碘），然后释放所得产物的氨基基团。
• Process for the preparation of phenylethanolaminotetralins
  申请人：Sanofi

  公开号：US05198586A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  A process for the preparation of phenylethanolaminotetralins of formula ##STR1## wherein X is hydrogen, a halogen, a trifluoromethyl or a lower alkyl group and R.degree. is hydrogen or a methyl group substituted by a carboxy or a lower carbalkoxy group, which comprises treating a mandelic acid with a 2-amino-7-hydroxytetralin, optionally alkylating with a lower alkyl haloacetate and reducing the amido group of the mandelamide into a methyleneamino group. The mandelamides intermediates are novel.

  一种制备式为##STR1##的苯乙醇胺四氢萘的过程，其中X是氢、卤素、三氟甲基或低碳基，R°是氢或被羧基或低碳基卡尔博基基取代的甲基基团，包括将苯乙酸与2-氨基-7-羟基四氢萘处理，可选择用低碳基卤代乙酸酯进行烷基化，并将苯乙酰胺的酰胺基还原为亚甲基胺基。苯乙酰胺中间体是新颖的。
• (RR) and (RS stereoisomers of
  申请人：Sanofi

  公开号：US05347037A1

  公开（公告）日：1994-09-13

  A process for the preparation of a compound of formula (I) ##STR1## which is a (RR) and (RS) stereoisomer of N-(7-ethoxycarbonylmethoxy-1,2,3,4,-tetrahydronaphth-2-yl)-2-(3-chlorophen yl)-2-hydroxyethanamine and their pharmaceutically acceptable salts.

  一种制备式（I）的化合物的方法，式中化合物为N-（7-乙氧羰基甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-2-基）-2-（3-氯苯基）-2-羟基乙胺的（RR）和（RS）立体异构体及其药学上可接受的盐。
• Procédé pour la O-alkylation de N-(hydroxy)aralkylphényléthanolamines
  申请人：SANOFI

  公开号：EP0303546A2

  公开（公告）日：1989-02-15

  Procédé pour la préparation de composés de formule dans laquelle X représente l'hydrogène, un halogène, un groupe trifluorométhyle ou un groupe alkyle inférieur; W représente méthyle, Q représente l'hydrogène ou W et Q, ensemble, forment un groupe éthylène et R′ représente un groupe alkyle inférieur, carac­térisé en ce qu'on protège le groupe amino du phénol correspondant au composé de formule I, on soumet le composé ainsi obtenu à une alkylation avec un composé de formule Hal-CH₂-COOR′, où R′ est tel que défini pour la formule I et Hal est le chlore, le brome ou l'iode, et on débloque ensuite le groupe amino du produit ainsi obtenu.

  一种制备式化合物的工艺 其中 X 代表氢、卤素、三氟甲基或低级烷基；W代表甲基，Q代表氢或W和Q共同形成乙烯基，R′代表低级烷基，其特征在于与式Ⅰ化合物相对应的苯酚的氨基被保护，由此得到的化合物用式Hal-CH₂-COOR′化合物进行烷基化，其中R′如式Ⅰ所定义，Hal为氯、溴或碘，然后将由此得到的产物的氨基脱锁。
• Procédé pour la préparation de phényléthanolaminotétralines
  申请人：ELF SANOFI

  公开号：EP0303545B1

  公开（公告）日：1992-06-17