(R)-2-氯-2-苯基乙酸 | 43195-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-氯-2-苯基乙酸
• 英文名称: (R)-2-chloro-2-phenylacetic acid
• 英文别名: D-2-chloro-2-phenylacetic acid；(R)-chloro-phenyl-acetic acid；(R)-Chlor-phenyl-essigsaeure；(R)-2-chlorophenylacetic acid；(2R)-2-chloro-2-phenylacetic acid
• CAS: 43195-94-4
• 化学式: C₈H₇ClO₂
• 分子量: 170.595
• InChiKey: QKSGIGXOKHZCQZ-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氯-2-苯乙酸	Chloro-phenyl-acetic acid	4755-72-0	C8H7ClO2	170.595
  a-氯苯基乙酸甲酯	methyl 2-chloro-2-phenylethanoate	7476-66-6	C9H9ClO2	184.622
  α-氯代苯乙酸乙酯	ethyl 2-chloro-2-phenylacetate	4773-33-5	C10H11ClO2	198.649
  ——	β-Chlor-ethylphenylchloracetat	22060-02-2	C10H10Cl2O2	233.094
  苯乙酸	phenylacetic acid	103-82-2	C8H8O2	136.15
  DL-2-氯-2-苯基乙酰氯	α-chlorophenylacetyl chloride	2912-62-1	C8H6Cl2O	189.041

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 2-chloro-2-phenylacetate	——	C9H9ClO2	184.622
  苯乙酸	phenylacetic acid	103-82-2	C8H8O2	136.15
  ——	(R)-chloro-phenyl-acetic acid-chloride	53432-40-9	C8H6Cl2O	189.041

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氯-2-苯基乙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 methyl 2-chloro-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Todd; Seidler, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1933, vol. 501, p. 208

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51.6%的产率得到(R)-2-氯-2-苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  EP1600438

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Nitrile Hydratase Activity of a Recombinant Nitrilase
  作者：Bruno C. M. Fernandes、Cesar Mateo、Christoph Kiziak、Andrzej Chmura、Jan Wacker、Fred van Rantwijk、Andreas Stolz、Roger A. Sheldon

  DOI：10.1002/adsc.200600269

  日期：2006.12

  Appreciable amounts of amide are formed in the course of nitrile hydrolysis in the presence of recombinant nitrilase from Pseudomonas fluorescens EBC 191, depending on the α-substituent and the reaction conditions. The ratio of the nitrilase and nitrile hydratase activities of the enzyme is profoundly influenced by the electronic and steric properties of the reactant. In general, amide formation increased

  取决于α-取代基和反应条件，在来自荧光假单胞菌EBC 191的重组腈水解酶的存在下，在腈水解过程中形成适量的酰胺。该酶的腈水解酶和腈水合酶活性的比例受反应物的电子和空间特性的影响很大。通常，当α-取代基缺乏电子时，酰胺的形成增加。例如，2-氯-2-苯基乙腈得到89％的酰胺。此外，我们发现（R）-扁桃腈被11％的酰胺形成水解，而55％的酰胺由（S）-对映异构体形成。对于O，发现了类似的效果-乙酰基衍生物。提出了一种适应我们结果的机制。
• Catalytic Asymmetric α-Chlorination of 3-Acyloxazolidin-2-one with a Trinary Catalytic System
  作者：Yoshitaka Hamashima、Tatsuya Nagi、Ryo Shimizu、Teruhisa Tsuchimoto、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/ejoc.201100453

  日期：2011.7

  Direct asymmetric α-chlorination of aryl acetic acid derivatives was achieved with a novel trinary activation system consisting of a catalytic amount of NiCl2/(R)-BINAP, Et3SiOTf, and a tertiary amine base. The reaction smoothly afforded the chlorinated compound in good yield with up to 89 % ee. Application of this reaction to a less acidic crotonic acid derivative gave the β,γ-unsaturated α-chlorinated

  使用由催化量的 NiCl2/(R)-BINAP、Et3SiOTf 和叔胺碱组成的新型三元活化系统实现了芳基乙酸衍生物的直接不对称 α-氯化。反应平稳地以良好的收率得到氯化化合物，ee 高达 89%。将该反应应用于酸性较低的巴豆酸衍生物，通过在 γ 位去质子化得到 β,γ-不饱和 α-氯化化合物。
• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。
• Enantioselective Protonation of Silyl Enol Ethers and Ketene Disilyl Acetals with Lewis Acid-Assisted Chiral Brønsted Acids:  Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Shingo Nakamura、Masanobu Kaneeda、Kazuaki Ishihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja001164i

  日期：2000.8.1

  Enantioselective protonation is a potent and efficient way to construct chiral carbons. Here we report details of the reaction using Lewis acid-assisted chiral Bronsted acids (chiral LBAs). The 1:1 coordinate complex of tin tetrachloride and optically active binaphthol ((R)- or (S)-BINOL) can directly protonate various silyl enol ethers and ketene disilyl acetals to give the corresponding α-aryl ketones

  对映选择性质子化是构建手性碳的有效方法。在这里，我们报告了使用路易斯酸辅助手性布朗斯台德酸（手性 LBA）的反应细节。四氯化锡与光学活性联萘酚（(R)-或(S)-BINOL）的1:1配位络合物可直接质子化各种甲硅烷基烯醇醚和乙烯酮二甲硅烷基缩醛，得到相应的α-芳基酮和α-芳基羧酸，分别具有高对映体过量（高达 98% ee）。在四氯化锡存在下，使用化学计量量的 2,6-二甲基苯酚和催化量的光学活性 BINOL 的单甲醚也实现了对映选择性质子化的催化形式。这种质子化对于生产 α-卤代羰基化合物也很有效（高达 91% ee）。
• 光学构型的N-甲基氨酸制备方法
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN106674035A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明属于药物合成领域，涉及光学构型的N-甲基氨酸的制备方法，具体的涉及R构型和S构型的N-甲基氨酸的制备方法。这种制备方法通过变换反应物的构型能获得对应相反构型的N-甲基氨酸，适于商业化规模的生产。