(R)-2-氯-2-氧代-1-苯基乙基二氯乙酸酯 | 40512-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-氯-2-氧代-1-苯基乙基二氯乙酸酯
• 英文名称: R-O-dichloroacetylmandeloyl chloride
• 英文别名: (R)-dichloroacetoxy-phenyl-acetyl chloride；Dichloracetylmandeloylchlorid；[(1R)-2-chloro-2-oxo-1-phenylethyl] 2,2-dichloroacetate
• CAS: 40512-60-5
• 化学式: C₁₀H₇Cl₃O₃
• 分子量: 281.523
• InChiKey: LQVKWYWARUZZSU-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  112.5 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氯-2-氧代-1-苯基乙基二氯乙酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 头孢卡奈
  参考文献：
  名称：

  半合成头孢菌素。7-mandelamido-3-cephem-4-羧酸的合成及其构效关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00247a008
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 、 二氯乙酰氯 、 氯化亚砜 生成 (R)-2-氯-2-氧代-1-苯基乙基二氯乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  MILLS, JACK;SCHMIEGEL, KLAUS K.;SHAW, WALTER N

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-Trifluoromethylcephalosporins. II. Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-trifluoromethylcephalosporin derivatives.
  作者：YOICHI KAWANO、TAIICHIRO WATANABE、JUNICHI SAKAI、HIDETOSHI WATANABE、MITSUO NAGANO、TAKUZO NISHIMURA、TETSUO MIYADERA

  DOI：10.1248/cpb.28.70

  日期：——

  Various acylamido derivatives of 3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid were synthesized and tested for in vitro antibacterial activities. The 3-trifluoromethylcephalosporin derivatives synthesized herein are 7α- and 7β-acylamido-3-cephem-, 7α- methoxy-7β-acylamido-3-cephem- and 7β-acylamido-2-cephem-4-carboxylic acids. Among these compounds, the R-mandelamido derivative (IIIb) showed the highest antibacterial activity against gram-negative bacteria at pH 7.0. The minimum inhibitory concentration values of the 2-thienylacetamido- and phenylglycylamido derivatives are compared with those of the 3-methyl- and 3-chloro analogs, and structure-activity relationships are discussed.

  合成了 3-三氟甲基-3-头孢-4-羧酸的各种酰氨基衍生物，并进行了体外抗菌活性测试。本文合成的 3-三氟甲基头孢菌素衍生物是 7α- 和 7β- 乙酰氨基-3-头孢-、7α-甲氧基-7β-乙酰氨基-3-头孢-和 7β- 乙酰氨基-2-头孢-4-羧酸。在这些化合物中，R-扁桃酰氨基衍生物（IIIb）在 pH 值为 7.0 时对革兰氏阴性菌的抗菌活性最高。将 2-噻吩乙酰胺基和苯基甘氨酰氨基衍生物的最小抑菌浓度值与 3-甲基和 3-氯类似物的最小抑菌浓度值进行了比较，并讨论了结构-活性关系。
• Syntheses of highly antibacterial 3-vinylcephalosporin derivatives.
  作者：TOSHIHIKO HASHIMOTO、YOICHI KAWANO、SACHIKO NATSUME、TERUO TANAKA、TAIICHIRO WATANABE、MITSUO NAGANO、SHINICHI SUGAWARA、TETSUO MIYADERA

  DOI：10.1248/cpb.26.1803

  日期：——

  7-Acylamido-3-[2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acids including the 7-methoxy derivatives were prepared by two synthetic methods. The first method involves the reaction of the 3-bromomethylcephalosporin derivative (III) with 5-methylsulfinylemthyl-1-methyl-1H-tetrazole (IV) followed by thermal elimination leading to an olefinic compound (VI). An alternative olefin formation was carried out by utilizing the Wittig reaction of the 3-formylcephalosporin derivative (X). Among the 3-tetrazolylvinylcephalosporin derivatives, the mandelamido derivative (XVa) showed the best in vitro antibacterial activities against gram negative bacteria.

  通过两种合成方法制备了 7-酰氨基-3-[2-(1-甲基-1H-四唑-5-基)乙烯基]-3-头孢-4-羧酸，包括 7-甲氧基衍生物。第一种方法是将 3-溴甲基头孢菌素衍生物（III）与 5-甲硫基甲基-1-甲基-1H-四唑（IV）反应，然后进行热消除，得到烯烃化合物（VI）。另一种烯烃形成方法是利用 3-甲酰基头孢菌素衍生物 (X) 的 Wittig 反应。在 3-四唑乙烯基头孢菌素衍生物中，曼德拉氨基衍生物（XVa）对革兰氏阴性菌的体外抗菌活性最佳。
• Phenethanolamines, their formulations, use and preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0007204A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Compounds of the formula (I): wherein: R1 is hydrogen or fluorine; R2 is methyl or ethyl; R, is hydroxy, C1-C4 alkanoyloxy, aminocarbonyl. methylaminocarbonyl or C1-C2 alkoxycarbonyl; C is an asymmetric carbon atom having the R absolute stereochemical configuration; and C is an asymmetric carbon atom having the S absolute stereochemical configuration; and pharmaceutically-acceptable salts thereof, are useful in the weight control of mammals.

  式 (I) 的化合物： 其中 R1 是氢或氟 R2 是甲基或乙基 R，是羟基、C1-C4 烷酰氧基、氨基羰基、甲氨基羰基或 C1-C2 烷氧基羰基； C 是具有 R 绝对立体化学构型的不对称碳原子；以及 C 是具有 S 绝对立体化学构型的不对称碳原子； 及其药学上可接受的盐类，可用于控制哺乳动物的体重。
• Optically active phenethanolamines, their formulations, use and preparation
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0007205A1

  公开（公告）日：1980-01-23

  Compounds of the formula (I): wherein: R1 is hydrogen or fluorine; R2 is hydrogen or hydroxy; R, is hydrogen, hydroxy, fluorine, aminocarbonyl, methylaminocarbonyl, methoxycarbonyl or acetoxy; C and C both are asymmetric carbon atoms having and ** the R absolute stereochemical configuration; with the limitation that at least one of R, and R2 is hydrogen; or pharmaceutically acceptable salts thereof are extremely potent inotropic agents.

  式 (I) 的化合物： 其中 R1 是氢或氟 R2 是氢或羟基 R，是氢、羟基、氟、氨基羰基、甲氨基羰基、甲氧基羰基或乙酰氧基；C 和 C 都是不对称碳原子，具有和 ** 的绝对立体化学构型的不对称碳原子；R, 和 R2 中至少有一个是氢；或其药学上可接受的盐是极强的肌力药剂。
• 1,2,4-Triazinylthiométhyl-3-céphèmes sulfoxydes, procédé de préparation et compositions pharmaceutiques en contenant
  申请人：SANOFI S.A.

  公开号：EP0043756A1

  公开（公告）日：1982-01-13

  La présente invention concerne des 3-(hydroxy-1,2,4-triazinyl)thiométhyl céphalospories de formules: - R' représente de l'hydrogèns ou un groupe carboxyle COOX' - R" et R"', qui peuvent être identiques ou différents représentent chacun de l'hydrogène ou un groupe alkyle inférieur ou, ensemble, un radical 1,3-propylène ou 1,4-butylène, - X et X', qui peuvent être identiques ou différents représentent de l'hydrogène ou un cation ou un ester ou hémiacétal facilement hydrolysable ou métaboliquement labile et pharmaceutiquement acceptable, un procédé de préparation de ces céphalosporines et les médicaments qui en contiennent.

  本发明涉及式中的 3-(羟基-1,2,4-三嗪基)硫代甲基头孢： - R'代表氢或羧基 COOX' - R "和 R"'可以相同或不同，各自代表氢或低级烷基或 1,3-丙烯基或 1,4-丁烯基， - X 和 X'可以相同或不同，代表氢或阳离子或易水解或代谢上易变的药学上可接受的酯或半缩醛、 制备这些头孢菌素和含有它们的药物的工艺。