(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5S)-5-(phenylsulfanylmethyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5S)-5-(phenylsulfanylmethyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 434.58
• InChiKey: VIUVYBONWKSJEU-LMSAACSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-2-hydroxymethyl-4-tritylthio-1-(allyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 三乙基硅烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 TEA 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-3-[(3S,5S)-5-(phenylsulfanylmethyl)pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  反式-3,5-二取代的吡咯烷基硫基-1β-甲基卡巴培南的结构-活性关系。第1部分：J-111,347和相关化合物。

  摘要：

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00657-5

文献信息

• CARBAPENEM DERIVATIVE
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0747381A1

  公开（公告）日：1996-12-11

  A compound of the formula: wherein R1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, R2 is a hydrogen atom or a negative charge, R3 is a hydrogen atom or a lower alkyl group, Ar is a phenyl group, a naphthyl group or a group of: (wherein each of A4 and A5 is a single bond, -NHSO2- or the like, and Het is a pyrrolinyl group, a 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanyl group or the like which may be substituted with a hydroxyl group, a carbamoyl lower alkyl group or the like) which may be substituted with a lower alkyl group, a lower alkylsulfamoyl group or the like which may be substituted with a hydroxyl group, a di-lower alkylsulfonyl group or the like; a hydroxyl group; a di-lower alkylsulfamoyl group or the like, each of A1, A2 and A3 is a single bond or a lower alkylene group which may be substituted with a lower alkyl group, a lower alkylsulfamoyl group or the like which may be substituted with a hydroxyl group, a di-lower alkylsulfamoyl group or the like; a pyridyl group or a pyridinio group or the like which may be substituted with a lower alkyl group, a carbamoyl lower alkyl group or the like, and W is a sulfur atom, a single bond or the like; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, a process for its production and an antibacterial agent containing it as an active ingredient.

  式的化合物： 其中 R1 是氢原子或低级烷基，R2 是氢原子或负电荷，R3 是氢原子或低级烷基，Ar 是苯基、萘基或以下基团： (其中 A4 和 A5 各为单键、-NHSO2- 或类似物，Het 为吡咯烷基、1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷基或类似物，可被羟基、氨基甲酰基低级烷基或类似物取代），可被羟基、二低级烷基磺酰基或类似物取代；羟基；二低级烷基磺酰胺基或类似基团，A1、A2 和 A3 各为单键或可被低级烷基、低级烷基磺酰胺基或类似基团取代的低级亚烷基，可被羟基、二低级烷基磺酰胺基或类似基团取代；可被低级烷基、氨基甲酰基低级烷基或类似基团取代的吡啶基或吡啶硫基，且 W 为硫原子、单键或类似键；或其药学上可接受的盐或酯、其生产工艺以及含有其作为活性成分的抗菌剂。
• Structure–activity relationships of trans -3,5-disubstituted pyrrolidinylthio-1β-methylcarbapenems. Part 1: J-111,347 and related compounds
  作者：Hideaki Imamura、Norikazu Ohtake、Aya Shimizu、Hideki Jona、Hiroki Sato、Rie Nagano、Ryosuke Ushijima、Koji Yamada、Terutaka Hashizume、Hajime Morishima

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00657-5

  日期：2000.1

  1Beta-methylcarbapenems having various 3,5-disubstituted pyrrolidinylthio-side chains at C-2 were designed and synthesized. Evaluation of their antibacterial activities indicated that J-111,347 (1a) is the first example of an extremely broad spectrum antibiotic showing activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) as well as Pseudomonas aeruginosa.

  设计并合成了在C-2处具有各种3,5-二取代的吡咯烷基硫基侧链的1-甲基-碳烯酮。对它们的抗菌活性的评估表明，J-111,347（1a）是极宽谱抗生素的第一个实例，显示出对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）以及铜绿假单胞菌的活性。