(R)-2-甲基吡咯烷 对甲苯磺酸盐 | 204387-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-2-甲基吡咯烷 对甲苯磺酸盐
• 中文别名: (R)-2-甲基吡咯烷甲苯磺酸盐；(R)-2-甲基吡咯烷对甲苯磺酸盐
• 英文名称: (R)-2-methylpyrrolidine p-toulenesulfonate
• 英文别名: (2R)-2-methylpyrrolidine p-toluenesulfonate；2-(2R)-methylpyrrolidine p-toluenesulfonate；(R)-(+)-2-methylpyrrolidine p-toluenesulfonate；(R)-(+)-2-methylpyrrolidine p-toluensulfonate；(R)-2-methylpyrrolidine p-toluenesulfonic acid；(R)-2-Methylpyrrolidine tosylate；4-methylbenzenesulfonic acid;(2R)-2-methylpyrrolidine
• CAS: 204387-55-3
• 化学式: C₅H₁₁N*C₇H₈O₃S
• 分子量: 257.354
• InChiKey: ZXYDRZKLQBDQTN-QDXATWJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-甲基吡咯烷 对甲苯磺酸盐 、 (2S)-2-[(4S,5S)-5-methyl-2-oxooxazolidine-4-carboxamido]-3-(thiazol-4-yl)propanoic acid 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 以57%的产率得到(4S,5S)-5-methyl-N-{(2S)-1-[(2R)-2-methylpyrrolidin-1-yl]-1-oxo-3-(1,3-thiazol-4-yl)propan-2-yl}-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素模拟物的所有立体异构体：水合罗替瑞林的合成和体内抗低温作用的评估。

  摘要：

  我们发现了口服活性促甲状腺激素释放激素（TRH）模拟物：（4 S，5 S）-5-甲基-N -{（2 S）-[[（2 R）-2-甲基吡咯烷酮-1-基]] -1-氧代-3-（1,3-噻唑-4-基）丙-2-基} -2-氧代-1,3-氧唑烷-4-羧酰胺1（罗替瑞林）。静脉内（iv）给药后，罗非瑞林对中枢神经系统（CNS）的作用比TRH高100倍。由于1在其分子中具有四个不对称碳，因此有16个立体异构体。我们合成并评估了1（具有（4 S），（5 S），（2 S），（2R）从N端到C端的构型，以阐明立体异构体的结构活性关系（SAR）。（4 R），（5 R），（2 R），（2 S）-异构体16没有显示出任何抗低温作用。只有（4 S），（5 S），（2 S），（2 S）异构体10在C末端具有（2 S）-2-甲基吡咯烷部分，其抗低温作用类似于1。立体异构体，在N端具有恶唑烷酮的（5 R）构型和（2 R在中间

  DOI：

  10.1002/psc.3228
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.25h， 生成 (R)-2-甲基吡咯烷 对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  6-烷氧基吡啶-3-醇醌甲基化物前体治疗有机磷中毒：甲基膦酸老化乙酰胆碱酯酶的复活

  摘要：

  有机磷（OP）神经毒剂抑制乙酰胆碱酯酶（AChE），造成胆碱能危象，导致死亡。磷酸化的丝氨酸残基会自发地脱烷基化成 OP 老化形式，目前的治疗方法无法逆转。 Soman 的老化半衰期为 4.2 分钟，因此需要立即恢复（复活）OP 老化的 AChE。 2018年，我们证明基于吡啶-3-醇的醌甲基化物前体（QMPs）可以在体外复活OP老化的电鳗AChE，在孵育24小时（pH 7, 4 mM）后实现2%的复活。我们制备了 50 种独特的 6-烷氧基吡啶-3-醇 QMP，具有 10 个烷氧基和 5 个胺离去基团，以改善 AChE 复活。通过计算机模拟预测，这些化合物将穿过血脑屏障并治疗中枢神经系统中的乙酰胆碱酯酶(AChE)。该文库在 250 μM 浓度下 24 小时后，OP 老化的重组人 AChE 活性恢复了 7.9%，比我们 2018 年的报告增加了 4 倍。最好的 QMP ( 1b ) 具有

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.4c00024

文献信息

• [EN] A PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING ATAXIA, MULTIPLE SYSTEM ATROPHY OR BALANCE DISORDERS<br/>[FR] PRÉPARATION PHARMACEUTIQUE POUR LE TRAITEMENT DE L'ATAXIE, DE L'ATROPHIE MULTISYSTÉMIQUE, OU DE TROUBLES DE L'ÉQUILIBRE
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2006028277A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  This invention provides a pharmaceutical composition for treating spinocerebellar ataxia (or atrophy, degeneration) or multiple system atrophy, or for improving ataxia or equilibrium disturbance comprising a compound of the formula (I): wherein R is methyl, cyano or carbamoyl, a pharmaceutically acceptable salt, or a solvate thereof as an active ingredient.

  本发明提供了一种用于治疗脊髓小脑性共济失调（或萎缩、变性）或多系统萎缩的药物组合物，或者用于改善共济失调或平衡障碍，该组合物包含公式（I）的化合物作为活性成分：其中R是甲基、氰基或氨基甲酰基，或者是它们的药用可接受盐，或者溶剂化物。
• [EN] QUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLIN-2-ONE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2017121444A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Compounds of the formula (I) in which X1, X2, X3, X4, R1, R2, R3, Q and Y have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of c-Kit kinase, and can be employed for the treatment of cancer.

  式(I)中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、Q和Y的含义如权利要求书中所示，是c-Kit激酶的抑制剂，可用于癌症的治疗。
• PROCESS FOR PRODUCING 4-THIAZOLYLMETHYL DERIVATIVE
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP1069118A1

  公开（公告）日：2001-01-17

  A process for the production of 4-thiazolylmethyl derivatives are provided. A process for the production of the compound represented by the formula (I): wherein R1 is hydrogen or halogen and Hal is halogen, which comprises reacting 4-methylthiazole with N-halosuccinimide in a solvent in the presence of a radical initiator.

  提供了一种生产 4-噻唑甲基衍生物的工艺。 一种生产由式（I）代表的化合物的工艺： 其中 R1 为氢或卤素，Hal 为卤素，该工艺包括在溶剂中，在自由基引发剂存在下，使 4-甲基噻唑与 N-卤代丁二酰亚胺反应。
• Quinolin-2-one derivatives
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US10669251B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  Compounds of the formula I in which X1, X2, X3, X4, R1, R2, R3, Q and Y have the meanings indicated in Claim 1, are inhibitors of c-Kit kinase, and can be employed for the treatment of cancer.

  式 I 的化合物 其中 X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、Q 和 Y 的含义如权利要求 1 所示、 是 c-Kit 激酶的抑制剂，可用于治疗癌症。
• Therapeutic compounds and methods of use thereof
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US10787446B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The invention provides a compound of formula: or a salt thereof, wherein the variables RAA, n, ring A, ring B, R1a, R1b, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, and R9 have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了一种式化合物： 或其盐，其中变量 RAA、n、环 A、环 B、R1a、R1b、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 和 R9 具有本文所述的含义，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物及组合物的方法。