(-)-(S)-2'-methoxy-2-hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-3-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(S)-2'-methoxy-2-hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-3-carbaldehyde
• 英文别名: (S)-(+)-3-formyl-2-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl；(S)-3-formyl-2-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl；3-formyl-2-hydroxy-2'-methoxy-1,1'-binaphthyl；3-hydroxy-4-(2-methoxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: HMPAQSVPSXMGSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2'-methoxy-2-hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-3-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种制备区分和识别对映异构体的含氟试剂

  摘要：

  本发明提供了一种制备区分和识别对映异构体的含氟试剂，具体地，本发明提供了一种含氟探针配合物，所述配合物具有下式I或II所示的结构。所述的试剂可以对醇，胺，酰胺，羧酸，亚砜，环醚等大量不同的手性分子进行快速区分检测，不需要样品具有紫外吸收或结晶性。该方法也可以用于对手性分子绝对构型的快速判断及在复杂体系中同时检测多种不同的手性分子。

  公开号：

  CN111233913B
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (-)-(S)-2'-methoxy-2-hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  希夫碱型联萘配体配位的手性 Zn(II) 配合物的聚集诱导增强荧光发射

  摘要：

  合成了一对新型手性 Zn( II ) 配合物，由 BINOL (1,1'-bi-2-naphthol) 衍生的席夫碱型配体R - / S -Zn配位。 X 射线晶体学揭示了两种晶体学上独立的复合物的存在；一种具有由两个联萘配体和一个无序甲醇分子（分子 A）配位的扭曲三角双锥结构，而另一种具有由两个联萘配体（分子 B）配位的扭曲四面体结构。大量的 CH⋯π 和 CH⋯O 相互作用被确定，有助于形成 3 维刚性网络结构。 R - / S -Zn在CH 2 Cl 2溶液和粉末样品中均表现出荧光，粉末样品的光致发光量子产率（PLQY）是溶液中的两倍，表明聚集诱导增强发射（AIEE）。 AIEE 特性归因于 3 维分子间相互作用引起的分子运动的限制。观察了溶液和粉末中R - / S -Zn的 CD 和 CPL 光谱。 不对称因子gabs和gCPL值在10 -3至10 -4数量级内，与之前研究中报道的手性Zn(

  DOI：

  10.1039/d4dt00903g
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 N-亚苄基-P,P-二苯基次膦酸酰胺 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (-)-(S)-2'-methoxy-2-hydroxy-[1,1']binaphthalenyl-3-carbaldehyde 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种手性1,2-二(杂)芳基乙二胺化合物及其 制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种手性1,2‑二(杂)芳基乙二胺化合物及其制备方法，将亚胺、催化剂与溶剂混合，然后加入胺甲基吡啶和有机碱，继续反应至胺甲基吡啶消失即可，其中亚胺和胺甲基吡啶的摩尔比为1.3:1，本发明提供的制备方法以胺甲基吡啶作为原料，通过手性醛催化胺甲基吡啶与醛亚胺的α‑不对称加成反应，从而构建了含有吡啶结构单元的手性1,2‑二(杂)芳基乙二胺化合物，该方法操作步骤简单，不浪费，采用本发明提供的方法所制备的1,2‑二(杂)芳基乙二胺化合物可作为合成手性的有机催化剂以及具有p53‑MDM2抑制活性的先导化合物DS‑5272和具有钾通道阻断作用的活性分子AZD‑2502等。

  公开号：

  CN111018911B

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative Kinetic Resolution of Unactivated and Activated Secondary Alcohols with Air as the Hydrogen Acceptor at Room Temperature
  作者：Hirotaka Mizoguchi、Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1002/anie.201310426

  日期：2014.3.17

  for asymmetric synthesis and the kinetic resolution (KR) of racemic alcohols is a reliable method for preparing them. Although many KR methods have been developed, oxidative kinetic resolution (OKR), in which dioxygen is used as the hydrogen acceptor, is the most atom‐efficient. Dioxygen is ubiquitous in air, which is abundant and safe to handle. Therefore, OKR with air has been intensively investigated

  对映纯醇是用于不对称合成的通用结构单元，外消旋醇的动力学拆分（KR）是制备它们的可靠方法。尽管已经开发出许多KR方法，但其中使用双氧作为氢受体的氧化动力学拆分（OKR）是最有效的原子方法。氧气在空气中无处不在，富含氧气并且可以安全处理。因此，已经对空气中的OKR进行了深入研究，并且最近通过使用不含任何助剂的Ir催化剂实现了苄醇的OKR。然而，未活化醇的OKR仍然是一个挑战。开发了一种以空气为氢受体的[（Ru）Ru（salen）]催化的OKR，其中Aqua配体与醇交换，Ru络合物经历单电子转移成双氧并随后被醇氧化。该OKR可以在不使用任何助剂的情况下，以良好或高对映体选择性的形式应用于活化和未活化的醇类。还描述了底物抑制对OKR对映选择性的独特影响。
• An efficient catalytic asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to aldehydes at room temperature
  作者：Zi-Bo Li、Amaresh R. Rajaram、Nattawan Decharin、Ying-Chuan Qin、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.028

  日期：2005.3

  The BINOL–salen compound (S)-5c in combination with Ti(OiPr)4 is found to catalyze the addition of TMSCN to aldehydes to form chiral cyanohydrins with very good enantioselectivity (75–85% ee). The reactions are carried out in one-pot at room temperature without the need to isolate the chiral Lewis acid catalyst.

  发现BINOL-salen化合物（S）-5c与Ti（O i Pr）4结合可催化TMSCN加成醛形成手性氰醇，具有很好的对映选择性（75-85％ee）。反应在室温下在一个罐中进行，而无需分离手性路易斯酸催化剂。
• Stereoregular polycarbonate synthesis: Alternating copolymerization of CO ₂ with aliphatic terminal epoxides catalyzed by multichiral cobalt(III) complexes
  作者：Wei‐Min Ren、Ye Liu、Guang‐Peng Wu、Jie Liu、Xiao‐Bing Lu

  DOI：10.1002/pola.24945

  日期：2011.11.15

  Completely stereoregular polycarbonate synthesis was achieved with the use of unsymmetric multichiral cobalt‐based complexes bearing a derived chiral BINOL and an appended 1,5,7‐triabicyclo[4.4.0] dec‐5‐ene as catalyst for the copolymerization of CO2 and aliphatic terminal epoxides at mild conditions. The (S,S,S)‐Co(III) complex 1c with sterically hindered substituent group is more stereoregular catalyst

  完全立体有规聚碳酸酯的合成是通过使用不对称的多手性钴基配合物完成的，该配合物带有衍生的手性BINOL和附加的1,5,7-三芳环[4.4.0] dec-5-烯作为催化剂，用于CO 2和CO 2的共聚。在温和条件下的脂族末端环氧化物。具有空间位阻取代基的（S，S，S）-Co（III）配合物1c是用于CO 2和外消旋环氧丙烷共聚的完美立构规整催化剂，可提供具有良好区域规整性的聚碳酸亚丙酯（PPC），其中>头对尾键的连接率为99％，碳酸盐键的连接率> 99％，（R的链结的K rel为24.4）-环氧超过（S）-环氧。全同立构PPC的玻璃化转变温度提高了47°C，比相应的不规则聚碳酸酯的玻璃化转变温度高10–12°C。©2011 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2011年。
• Synthesis of salan (salalen) ligands derived from binaphthol for titanium-catalyzed asymmetric epoxidation of olefins with aqueous H2O2
  作者：Donglu Xiong、Mei Wu、Shoufeng Wang、Fuwei Li、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.023

  日期：2010.3

  A series of chiral salan (salalen) ligands, easily prepared from the aldehyde derived from chiral binaphthol, are effective ligands for the titanium-catalyzed asymmetric epoxidation of olefins with aqueous H2O2 as the oxidant. One of the titanium–salan complexes was determined by X-ray crystallography.

  容易从衍生自手性联萘酚的醛制备的一系列手性salan（salalen）配体是有效的配体，用于以H 2 O 2为氧化剂的钛催化的烯烃不对称环氧化。X射线晶体学测定了一种钛-铝络合物。
• A Convenient Synthetic Route for the Preparation of Nonsymmetric Metallo‐salphen Complexes
  作者：Arjan W. Kleij、Duncan M. Tooke、Anthony L. Spek、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/ejic.200500628

  日期：2005.11

  New nonsymmetric metallo(II)-salphen complexes 1–6 [salphen = N,N-bis(salicylidene)-1,2-diaminobenzene, M = Zn, Ni] have been prepared in high yield by a templated, one-pot two-step procedure starting from substituted orthophenylenediamines, salicylaldehydes and metal acetates in MeOH under mild conditions. The procedure allows the introduction of functional groups in the bridging phenyl fragment,

  新的非对称金属 (II)-salphen 配合物 1-6 [salphen = N,N-双(水杨烯)-1,2-二氨基苯, M = Zn, Ni] 已通过模板化的一锅二法以高产率制备- 在温和条件下，从取代的邻苯二胺、水杨醛和金属乙酸盐在 MeOH 中开始的步骤程序。该程序允许在桥连苯基片段中引入官能团，而使用取代的单亚胺中间体 7-10 会产生具有两个结构不同的复合物