(R)-2-羟甲基丁酸 | 72604-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-2-羟甲基丁酸
• 中文别名: (R)-2-羟基甲基丁酸
• 英文名称: (2R)-2-(hydroxymethyl)-2-methylbutanoic acid
• 英文别名: (R)-2-(hydroxymethyl)butanoic acid；(2R)-2-(hydroxymethyl)butanoic acid
• CAS: 72604-79-6
• 化学式: C₅H₁₀O₃
• 分子量: 118.133
• InChiKey: ZMZQVAUJTDKQGE-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-羟甲基丁酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化的醛的直接对映选择性有机催化羟甲基化

  摘要：

  描述了利用α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为有机催化剂的醛的直接对映选择性羟甲基化。没有分离出中间体α-取代的β-羟基醛，而是将其转化为更容易分离的衍生物。例如，以优异的对映选择性以高达94％的收率分离出衍生的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol9017479
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-ethyl-1,3-dioxan-4-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.27 g的产率得到(R)-2-羟甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚催化的醛的直接对映选择性有机催化羟甲基化

  摘要：

  描述了利用α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为有机催化剂的醛的直接对映选择性羟甲基化。没有分离出中间体α-取代的β-羟基醛，而是将其转化为更容易分离的衍生物。例如，以优异的对映选择性以高达94％的收率分离出衍生的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/ol9017479

文献信息

• Chemoenzymatic Production of Enantiocomplementary 2‐Substituted 3‐Hydroxycarboxylic Acids from <scp>l</scp> ‐α‐Amino Acids
  作者：Mathias Pickl、Roser Marín‐Valls、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1002/adsc.202100145

  日期：2021.6.8

  A two-enzyme cascade reaction plus in situ oxidative decarboxylation for the transformation of readily available canonical and non-canonical l-α-amino acids into 2-substituted 3-hydroxycarboxylic acid derivatives is described. The biocatalytic cascade consisted of an oxidative deamination of l-α-amino acids by an l-α-amino acid deaminase from Cosenzaea myxofaciens, rendering 2-oxoacid intermediates

  描述了双酶级联反应加上原位氧化脱羧，用于将容易获得的规范和非规范1 -α-氨基酸转化为2-取代的3-羟基羧酸衍生物。生物催化级联包括通过Cosenzaea myxofaciens的l -α-氨基酸脱氨酶对l -α-氨基酸进行氧化脱氨，产生 2-含氧酸中间体，随后在金属依赖性 ( R)催化下与甲醛发生羟醛加成反应。 )-或( S )-选择性碳连接酶，分别是2-氧代-3-脱氧-1-鼠李酸醛缩酶(YfaU)和酮泛解酸羟甲基转移酶(KPHMT)，提供3-取代的4-羟基-2-含氧酸。通过平衡生物催化剂负载量以及氨基酸和甲醛浓度来优化总体底物转化率，每种对映体产生 36-98% 的羟醛加合物形成和 91-98% ee。随后通过过氧化氢驱动的氧化脱羧进行原位后续化学反应，得到相应的2-取代的3-羟基羧酸衍生物。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Hydroxymethylalkanoic Acids by Oxidative Desymmetrisation of Achiral 1,3-Diols Mediated by<i>Acetobacter aceti</i>
  作者：Elisabetta Brenna、Flavia Cannavale、Michele Crotti、Valerio De Vitis、Francesco G. Gatti、Gaia Migliazza、Francesco Molinari、Fabio Parmeggiani、Diego Romano、Sara Santangelo

  DOI：10.1002/cctc.201601051

  日期：2016.12.19

  achiral 2‐alkyl‐1,3‐diols is performed by oxidation of one of the two enantiotopic primary alcohol moieties by means of Acetobacter aceti MIM 2000/28 to afford the corresponding chiral 2‐hydroxymethyl alkanoic acids (up to 94 % ee). The procedure, carried out in aqueous medium under mild conditions of pH, temperature and pressure, contributes to enlarge the portfolio of enzymatic oxidations available

  非手性2-烷基-1,3-二醇的立体选择性去对称化是通过醋乙酸醋杆菌MIM 2000/28氧化两个对位伯醇部分之一进行的，以提供相应的手性2-羟甲基链烷酸（最高94 ％ee）。该过程在pH，温度和压力中等的水性介质中进行，有助于扩大有机化学家可用于开发可持续生产工艺的酶促氧化反应的范围。
• SIMAOKA, MASAO;NAGASIMA, NOBUMI;SUGA, KADZUNORI;OXASI, TAKEHXIKO;VATANABE+
  作者：SIMAOKA, MASAO、NAGASIMA, NOBUMI、SUGA, KADZUNORI、OXASI, TAKEHXIKO、VATANABE+

  DOI：——

  日期：——
• Direct Enantioselective Organocatalytic Hydroxymethylation of Aldehydes Catalyzed by α,α-Diphenylprolinol Trimethylsilyl Ether
  作者：Robert K. Boeckman、John R. Miller

  DOI：10.1021/ol9017479

  日期：2009.10.15

  The direct enantioselective hydroxymethylation of aldehydes utilizing α,α-diphenylprolinol trimethylsilyl ether as an organocatalyst is described. The intermediate α-substituted β-hydroxyaldehydes were not isolated but converted to the more readily isolable derivatives. For example, the derived hydroxy acids were isolated in up to 94% yield with excellent enantioselectivity.

  描述了利用α，α-二苯基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚作为有机催化剂的醛的直接对映选择性羟甲基化。没有分离出中间体α-取代的β-羟基醛，而是将其转化为更容易分离的衍生物。例如，以优异的对映选择性以高达94％的收率分离出衍生的羟基酸。