(R)-3-呋喃-2-基-4-硝基丁醛 | 1001058-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: (R)-3-呋喃-2-基-4-硝基丁醛
• 英文名称: (R)-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutanal
• 英文别名: 3-(furan-2-yl)-4-nitrobutyraldehyde；(3R)-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutanal
• CAS: 1001058-68-9
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: VZOHMDWQKYYCCM-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-呋喃-2-基-4-硝基丁醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3R)-3-(furan-2-yl)-4-nitrobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在不对称迈克尔催化下，通过位点隔离的不相容催化剂促进乙醛作为乙醛的前体

  摘要：

  冰与火之歌！由于两种固定化催化剂的正确组合，通常无害的对甲醛可以用作有机催化不对称迈克尔加成反应中的乙醛前体（参见方案）。已证明由聚合物载体引起的位点分离对于防止否则不相容的催化剂的失活是至关重要的。

  DOI：

  10.1002/chem.201302087
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-furyl)propionaldehyde 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-3-呋喃-2-基-4-硝基丁醛
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚催化醛与硝基甲烷的氧化和对映选择性交叉偶联

  摘要：

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）通过β-芳基取代的醛或γ，δ-不饱和醛与硝基甲烷的交叉偶联反应合成了具有重要对映选择性的重要合成的重要β-取代的γ-硝基醛。 ）和二苯基脯氨醇甲硅烷基醚分别作为氧化剂和催化剂（请参见方案； TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201006885

文献信息

• Polystyrene-Supported Diarylprolinol Ethers as Highly Efficient Organocatalysts for Michael-Type Reactions
  作者：Esther Alza、Sonia Sayalero、Pinar Kasaplar、Diana Almaşi、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201101730

  日期：2011.10.4

  addition of aldehydes to nitroolefins and of malonates or nitromethane to α,β‐unsaturated aldehydes. The combination of the catalytic unit, the triazole linker, and the polymeric matrix provides unprecedented substrate selectivity, in favor of linear, short‐chain aldehydes, when the organocatalyzed reaction proceeds by an enamine mechanism. High versatility is noted in reactions that proceed via an iminium

  锚固在聚苯乙烯树脂上的α，α-二苯基脯氨醇甲基和三甲基甲硅烷基醚是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）制备的。O显示的催化活性和对映选择性三甲基甲硅烷基衍生物与最著名的均相催化剂表现出的可比性相当，后者可将醛加成到硝基烯烃中，将丙二酸酯或硝基甲烷加成到α，β-不饱和醛上。当有机催化的反应通过烯胺机制进行时，催化单元，三唑连接基和聚合物基体的组合可提供前所未有的底物选择性，有利于线性短链醛。通过亚胺离子中间体进行的反应具有很高的通用性。还通过不对称迈克尔加成反应评估了聚苯乙烯负载的α，α-二苯基脯氨醇甲醚的催化行为。通常，将二芳基脯氨醇醚固定在不溶性聚苯乙烯树脂上的CuAAC具有重要的操作优势，例如高催化活性，
• Highly Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Nitromethane to α,β-Unsaturated Aldehydes: Three-Step Synthesis of Optically Active Baclofen
  作者：Liansuo Zu、Hexin Xie、Hao Li、Jian Wang、Wei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200700353

  日期：2007.12.10

  An efficient, organocatalytic, highly enantioselective, conjugate addition reaction of nitromethane with α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The process serves as the key step for a practical 3-step synthesis of chiral baclofen, an antispastic drug.

  已经开发了硝基甲烷与α，β-不饱和醛的有效的，有机催化的，高度对映选择性的共轭加成反应。该方法是手性巴氯芬（一种抗痉挛性药物）的实际3步合成的关键步骤。
• Highly Active Water-Soluble and Recyclable Organocatalyst for the Asymmetric 1,4-Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Subrata K. Ghosh、Zilong Zheng、Bukuo Ni

  DOI：10.1002/adsc.201000344

  日期：2010.10.4

  A novel strategy for the catalytic asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated aldehydes in aqueous media has been developed by using diarylprolinol silyl ether in combination with benzoic acid as a water-soluble organocatalyst providing the desired adducts in good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). This catalyst can be recycled at least five times with only a slight

  通过使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚与苯甲酸组合作为水溶性有机催化剂，开发了一种在水性介质中将硝基烷烃催化不对称共轭加成硝基链烷烃的新方法，该组合物可作为水溶性有机催化剂，提供所需的加合物，具有良好至优异的对映选择性（高达95％ee）。该催化剂可以循环至少五次，而活性和选择性仅略有降低。另外，提出的合成方法简单，实用且对环境无害。
• Remote Sulfonamido Group Enhances Reactivity and Selectivity for Asymmetric Michael Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Yu-Chao Huang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1002/asia.201402516

  日期：2014.9

  The pyrrolidine–camphorsulfonamide‐based catalyst 1 a catalyzes the enantioselective conjugate addition of nitroalkanes to α,β‐unsaturated aldehydes in the presence of five equivalents of water in iPrOH to give the corresponding chiral Michael adducts in good yields and high enantioselectivities (up to 99 % ee) with a catalyst loading as low as 1 mol %.

  吡咯烷-樟脑磺酰胺基催化剂1 a在i PrOH中存在五当量水的情况下，催化硝基链烷烃向α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成反应，从而以良好的收率和高对映选择性提供相应的手性迈克尔加合物催化剂负载低至1 mol％的99％ee）。
• Efficient, Enantioselective Iminium Catalysis with an Immobilized, Recyclable Diarylprolinol Silyl Ether Catalyst
  作者：Ina Mager、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1021/ol100166z

  日期：2010.4.2

  A highly efficient approach for the synthesis, application, and recycling of immobilized diarylprolinol silyl ethers was developed. The MeOPEG-supported Jørgensen−Hayashi catalyst provides unchanged reactivity and selectivity as compared to the homogeneous catalyst, as demonstrated for the Michael addition of nitromethane to α,β-unsaturated aldehydes via iminium activation. In addition, the immobilization

  开发了一种高效的固定化二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的合成，应用和回收方法。与均相催化剂相比，MeOPEG负载的Jørgensen-Hayashi催化剂提供了不变的反应性和选择性，如通过亚胺基活化将硝基甲烷迈克尔加成到α，β-不饱和醛上所证明的。另外，固定化使得可以简单，无柱地分离纯净的，敏感的醛产物，因此对于在更复杂的合成中的应用可能是有用的。