(R)-3-氨基-2-(4-氯苯基)-2-羟基丙酸乙酯 | 1026546-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-氨基-2-(4-氯苯基)-2-羟基丙酸乙酯
• 英文名称: (R)-3-amino-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2R)-3-amino-2-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 1026546-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO₃
• 分子量: 243.69
• InChiKey: DXPYNUAQOCQJBB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 (R)-3-氨基-2-(4-氯苯基)-2-羟基丙酸乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-5-(4-chlorophenyl)-2-oxazolidine-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-酮酯的对映选择性亨利反应：容易进入旋光的β-硝基-α-羟基酯和β-氨基-α-羟基酯。

  摘要：

  已经开发了α-酮酯与硝基甲烷的催化对映选择性亨利反应。通过筛选不同的手性路易斯酸，溶剂和碱对反应条件进行了优化，发现铜（II）-叔丁基双恶唑啉配合物与三乙胺结合可催化高度对映选择性的反应，从而产生光学活性的β-硝基-α-羟基酯，收率高，对映异构体过量。该反应的范围由多种不同的α-酮酯的反应证明。与形成1，2-和1，4-加成产物的未催化反应相反，β，γ-不饱和α-酮酸酯的催化对映选择性亨利反应仅作为1，2-加成反应进行。已经证明β-硝基-α-羟基酯可以高产率转化成例如Boc保护的β-氨基-α-羟基酯，而不会损失光学纯度。讨论了该反应的机理，并假定在反应过程中α-酮酯和硝基甲烷/硝基酸酯均与金属中心配位。

  DOI：

  10.1021/jo025690z
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(4-chloro-phenyl)-2-hydroxy-3-nitro-propionic acid ethyl ester 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3-氨基-2-(4-氯苯基)-2-羟基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-酮酯的对映选择性亨利反应：容易进入旋光的β-硝基-α-羟基酯和β-氨基-α-羟基酯。

  摘要：

  已经开发了α-酮酯与硝基甲烷的催化对映选择性亨利反应。通过筛选不同的手性路易斯酸，溶剂和碱对反应条件进行了优化，发现铜（II）-叔丁基双恶唑啉配合物与三乙胺结合可催化高度对映选择性的反应，从而产生光学活性的β-硝基-α-羟基酯，收率高，对映异构体过量。该反应的范围由多种不同的α-酮酯的反应证明。与形成1，2-和1，4-加成产物的未催化反应相反，β，γ-不饱和α-酮酸酯的催化对映选择性亨利反应仅作为1，2-加成反应进行。已经证明β-硝基-α-羟基酯可以高产率转化成例如Boc保护的β-氨基-α-羟基酯，而不会损失光学纯度。讨论了该反应的机理，并假定在反应过程中α-酮酯和硝基甲烷/硝基酸酯均与金属中心配位。

  DOI：

  10.1021/jo025690z

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Henry Reactions of α-Keto Esters:  An Easy Entry to Optically Active β-Nitro-α-hydroxy Esters and β-Amino-α-hydroxy Esters
  作者：Christina Christensen、Karsten Juhl、Rita G. Hazell、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo025690z

  日期：2002.7.1

  The catalytic enantioselective Henry reaction of alpha-keto esters with nitromethane has been developed. The reaction conditions have been optimized by the screening of different chiral Lewis acids, solvents, and bases, and it was found that the copper(II)-tert-butyl bisoxazoline complex in combination with triethylamine catalyzed a highly enantioselective reaction giving optically active beta-nitro-alpha-hydroxy

  已经开发了α-酮酯与硝基甲烷的催化对映选择性亨利反应。通过筛选不同的手性路易斯酸，溶剂和碱对反应条件进行了优化，发现铜（II）-叔丁基双恶唑啉配合物与三乙胺结合可催化高度对映选择性的反应，从而产生光学活性的β-硝基-α-羟基酯，收率高，对映异构体过量。该反应的范围由多种不同的α-酮酯的反应证明。与形成1，2-和1，4-加成产物的未催化反应相反，β，γ-不饱和α-酮酸酯的催化对映选择性亨利反应仅作为1，2-加成反应进行。已经证明β-硝基-α-羟基酯可以高产率转化成例如Boc保护的β-氨基-α-羟基酯，而不会损失光学纯度。讨论了该反应的机理，并假定在反应过程中α-酮酯和硝基甲烷/硝基酸酯均与金属中心配位。