(R)-3-羟基-4-甲基戊酸叔丁酯 | 119638-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-羟基-4-甲基戊酸叔丁酯
• 英文名称: (R)-tert-butyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate
• 英文别名: tert-butyl 3-hydroxy-4-methylpentanoate；tert-butyl (3R)-3-hydroxy-4-methylpentanoate
• CAS: 119638-95-8
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: SSRUNKMCRKBGIW-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-羟基-4-甲基戊酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (R)-4-methyl-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective routes to darzens and acetate aldol products from achiral aldehydes and t-butyl bromoacetate

  摘要：

  New methodology is described for the enantioselective coupling of t-butyl bromoacetate with aldehydes to give anti-alpha-bromo beta-hydroxy esters (1), useful precursors of chiral glycidic esters (2), acetate aldols (3), beta-amino acid esters (4) and alpha-amino acid esters (5).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80631-f
• 作为产物：
  描述：

  (S_(S)R)-tert-butyl o-<1-(tert-butylcarbonylamino)ethyl>phenylsulfinylacetate 在 aluminum amalgam 、 magnesium,2-methylpropane,bromide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-3-羟基-4-甲基戊酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一类新的可回收手性亚砜：在不对称合成β-羟基酯中的应用。

  摘要：

  对映体纯的环状磺胺嘧啶S （S） R-（+）- 2由高手性亚磺酸R-（-）- 1制备，随后通过开环将其转化为酯S （S） R-（-）- 3。酯烯酸酯。S （S） R-（-）- 3与芳族醛的醛醇缩合反应，除一种例外，是高非对映异构体过量的醛醇缩合产物4。醛醇加合物4的还原裂解得到高（＞ 95％）对映异构体过量的β-羟基酯5和可以再循环至S （S） R-（+）- 2的硫醇6。因此，S （S）R-（+）- 2代表可回收手性亚砜的来源。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79112-x

文献信息

• [2.2]Paracyclophane-based carbene–copper catalyst tuned by transannular electronic effects for asymmetric boration
  作者：Jianqiang Chen、Wenzeng Duan、Zhen Chen、Manyuan Ma、Chun Song、Yudao Ma

  DOI：10.1039/c6ra14404g

  日期：——

  of planar chiral carbene–copper complexes based on the [2.2]paracyclophane backbone with a pseudo-ortho substitution pattern have been synthesized and applied to asymmetric β-boration of α,β-unsaturated esters. As a result, transannular electronic effects of the substituent of the chiral catalyst have significant influence on the catalytic performance. A variety of chiral β-hydroxyl esters were obtained

  合成了一系列基于[2.2]对环环烷骨架并具有拟邻取代基的平面手性卡宾-铜配合物，并将其应用于α，β-不饱和酯的不对称β-硼酸酯化反应。结果，手性催化剂的取代基的跨环电子效应对催化性能具有显着影响。以优异的对映选择性（高达97％ee）和产率（高达99％）获得了各种手性β-羟基酯。
• Duthaler, Rudolf O.; Herold, Peter; Lottenbach, Willy, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 490 - 491
  作者：Duthaler, Rudolf O.、Herold, Peter、Lottenbach, Willy、Oertle, Konrad、Riediker, Martin

  DOI：——

  日期：——
• Butlin, Roger J.; Linney, Ian D.; Critcher, Douglas J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1581 - 1590
  作者：Butlin, Roger J.、Linney, Ian D.、Critcher, Douglas J.、Mahon, Mary F.、Molloy, Kieran C.、Wills, Martin

  DOI：——

  日期：——
• A new class of recoverable chiral sulphoxide: Application to the asymmetric synthesis of β-hydroxy esters.
  作者：Martin Wills、Roger J. Butlin、Ian D. Linney

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79112-x

  日期：1992.9

  Enantiomerically pure cyclic sulphinadime S(S)R-(+)-2 was prepared from homochiral sulphinic acid R-(−)-1 and subsequently converted to the ester S(S)R-(−)-3 via ring opening with an ester enolate. Aldol reactions of S(S)R-(−)-3 with aromatic aldehydes gave, with one exception, aldol products4 in high diastereoisomeric excess. Reductive cleavage of the aldol adducts4 gave β-hydroxy esters5 in high

  对映体纯的环状磺胺嘧啶S （S） R-（+）- 2由高手性亚磺酸R-（-）- 1制备，随后通过开环将其转化为酯S （S） R-（-）- 3。酯烯酸酯。S （S） R-（-）- 3与芳族醛的醛醇缩合反应，除一种例外，是高非对映异构体过量的醛醇缩合产物4。醛醇加合物4的还原裂解得到高（＞ 95％）对映异构体过量的β-羟基酯5和可以再循环至S （S） R-（+）- 2的硫醇6。因此，S （S）R-（+）- 2代表可回收手性亚砜的来源。
• Highly enantioselective routes to darzens and acetate aldol products from achiral aldehydes and t-butyl bromoacetate
  作者：E.J. Corey、Soongyu Choi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80631-f

  日期：1991.6

  New methodology is described for the enantioselective coupling of t-butyl bromoacetate with aldehydes to give anti-alpha-bromo beta-hydroxy esters (1), useful precursors of chiral glycidic esters (2), acetate aldols (3), beta-amino acid esters (4) and alpha-amino acid esters (5).