(R)-3-苄基-2-氧代噻唑烷-4-羧酸乙酯 | 98183-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-苄基-2-氧代噻唑烷-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl-N-benzyl-2-oxo-thiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (R)-3-benzyl-2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-benzyl-2-oxothiazolidine-4-carboxylate；ethyl (4R)-2-oxo-3-benzylthiazolidin-4-carboxylate；ethyl (4R)-3-benzyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 98183-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• 分子量: 265.333
• InChiKey: DCCZOSVIHAYECF-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-苄基-2-氧代噻唑烷-4-羧酸乙酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到N-benzyl-2-oxo-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有抗疟活性的截短的 Latrunculin 类似物的构效研究

  摘要：

  疟疾寄生虫利用肌动蛋白动力学进行运动，对这些动力学的任何破坏都会使寄生虫无法有效地建立感染。因此，肌动蛋白是发现疟疾药物的潜在靶点，天然存在的肌动蛋白抑制剂（如 latrunculins）是一个有希望的起点。然而，天然产物的有限可用性和合成 latrunculins 的费力路线阻碍了它们作为候选药物的潜在发展。在这方面，我们最近描述了新型截短的 latrunculins，具有优异的肌动蛋白结合效力和对恶性疟原虫的选择性肌动蛋白比经典的 latrunculin B。在本文中，我们进一步探索了截短的 latrunculin 核心，以总结抑制疟疾运动的 SAR。这项研究有助于进一步了解这些类似物的结合模式，以便将它们开发为疟疾候选药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000399
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-苄基-2-氧代噻唑烷-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  具有抗疟活性的截短的 Latrunculin 类似物的构效研究

  摘要：

  疟疾寄生虫利用肌动蛋白动力学进行运动，对这些动力学的任何破坏都会使寄生虫无法有效地建立感染。因此，肌动蛋白是发现疟疾药物的潜在靶点，天然存在的肌动蛋白抑制剂（如 latrunculins）是一个有希望的起点。然而，天然产物的有限可用性和合成 latrunculins 的费力路线阻碍了它们作为候选药物的潜在发展。在这方面，我们最近描述了新型截短的 latrunculins，具有优异的肌动蛋白结合效力和对恶性疟原虫的选择性肌动蛋白比经典的 latrunculin B。在本文中，我们进一步探索了截短的 latrunculin 核心，以总结抑制疟疾运动的 SAR。这项研究有助于进一步了解这些类似物的结合模式，以便将它们开发为疟疾候选药物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000399

文献信息

• A Practical Synthesis of (+)-Biotin fromL-Cysteine
  作者：Masahiko Seki、Masanori Hatsuda、Yoshikazu Mori、Shin-ichi Yoshida、Shin-ichi Yamada、Toshiaki Shimizu

  DOI：10.1002/chem.200400733

  日期：2004.12.3

  which is readily derived from L-cysteine through cyclization and elaboration of the carboxy group, was subjected to the Strecker reaction, which, via sodium bisulfite adduct 16, afforded alpha-amino nitrile 5 with high diastereoselectivity (syn/anti=11:1) and in high yield. Amide 6, derived from 5, was converted to thiolactone 8, a key intermediate in the synthesis of (+)-biotin (1), by a novel S,N-carbonyl

  易于通过环化和羧基化衍生自L-半胱氨酸的α-氨基醛4经受Strecker反应，该反应通过亚硫酸氢钠加合物16得到具有高非对映选择性的α-氨基腈5（syn /反= 11：1），且收率很高。通过新的S，N-羰基迁移和环化反应，将5衍生的酰胺6转化为硫代内酯8，这是合成（+）-生物素（1）的关键中间体。在非均相Pd / C催化剂的存在下，8与具有酯基的锌试剂21的福山偶联反应使4-羧基丁基链的有效安装提供了9。化合物9进行了氢化，保护基团去除后可分10步提供1种，L-半胱氨酸的总收率为34％。
• Latrunculins: NMR study, two new toxins and a synthetic approach
  作者：Y. Kashman、A. Groweiss、R. Lidor、D. Blasberger、S. Carmely

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96553-6

  日期：1985.1
• INTERMEDIATE FOR BIOTIN AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1462444B1

  公开（公告）日：2009-09-16
• Structure‐Activity Studies of Truncated Latrunculin Analogues with Antimalarial Activity
  作者：Swapna Varghese、Raphaël Rahmani、Damien R. Drew、James G. Beeson、Jake Baum、Brian J. Smith、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1002/cmdc.202000399

  日期：2021.2.17

  discovery, and naturally occurring actin inhibitors such as latrunculins are a promising starting point. However, the limited availability of the natural product and the laborious route for synthesis of latrunculins have hindered their potential development as drug candidates. In this regard, we recently described novel truncated latrunculins, with superior actin binding potency and selectivity towards

  疟疾寄生虫利用肌动蛋白动力学进行运动，对这些动力学的任何破坏都会使寄生虫无法有效地建立感染。因此，肌动蛋白是发现疟疾药物的潜在靶点，天然存在的肌动蛋白抑制剂（如 latrunculins）是一个有希望的起点。然而，天然产物的有限可用性和合成 latrunculins 的费力路线阻碍了它们作为候选药物的潜在发展。在这方面，我们最近描述了新型截短的 latrunculins，具有优异的肌动蛋白结合效力和对恶性疟原虫的选择性肌动蛋白比经典的 latrunculin B。在本文中，我们进一步探索了截短的 latrunculin 核心，以总结抑制疟疾运动的 SAR。这项研究有助于进一步了解这些类似物的结合模式，以便将它们开发为疟疾候选药物。