(4R)-3-苄基-4-(羟甲基)-1,3-噻唑烷-2-酮 | 541508-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4R)-3-苄基-4-(羟甲基)-1,3-噻唑烷-2-酮
• 英文名称: (R)-3-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxothiazolidine
• 英文别名: (4R)-3-benzyl-4-hydroxymethylthiazolidin-2-one；(4R)-3-benzyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 541508-55-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: KHVIAFZCUOQXIU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-90 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  394.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-苄基-4-(羟甲基)-1,3-噻唑烷-2-酮 在 吡啶 、 sodium hydrogensulfite 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2R)-2-[(4R)-3-benzyl-2-oxathiazolidin-4-yl]-2-benzylaminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Strecker反应的高效实用方法：（+）-生物素关键中间体的高度非对映选择性合成

  摘要：

  用亚硫酸氢钠水溶液处理相应的β-氨基醇5并通过Moffatt氧化制得的α-氨基醛2，可将其干净地转化为水溶性亚硫酸氢盐加合物6 [> 99％转化率，89％收率（两步） ）]。用苄胺处理6的水溶液，然后用易处理的NaCN进行Strecker反应，以高非对映选择性和高收率（合成/抗 = 11：1，测定收率95％）提供α-氨基腈3。化合物syn - 3和anti - 3都被转化为关键中间体。4为（+） -生物素通过小号，Ñ以高收率羰迁移。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.034
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-oxo-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(4R)-3-苄基-4-(羟甲基)-1,3-噻唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  从L-半胱氨酸实际合成（+）-生物素。

  摘要：

  易于通过环化和羧基化衍生自L-半胱氨酸的α-氨基醛4经受Strecker反应，该反应通过亚硫酸氢钠加合物16得到具有高非对映选择性的α-氨基腈5（syn /反= 11：1），且收率很高。通过新的S，N-羰基迁移和环化反应，将5衍生的酰胺6转化为硫代内酯8，这是合成（+）-生物素（1）的关键中间体。在非均相Pd / C催化剂的存在下，8与具有酯基的锌试剂21的福山偶联反应使4-羧基丁基链的有效安装提供了9。化合物9进行了氢化，保护基团去除后可分10步提供1种，L-半胱氨酸的总收率为34％。

  DOI：

  10.1002/chem.200400733

文献信息

• Intermediate for biotin and process for producing the same
  申请人：Seki Masahiko

  公开号：US20050038260A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The present invention is to provide a process for preparing a synthetic intermediate of biotin which is industrially advantageous, and discloses a process for preparing a compound represented by the formula (I): wherein R 1 and R 2 may be the same or different from each other, and each represents hydrogen atom, a benzyl group which may have a substituent(s) on the benzene ring, a benzhydryl group which may have a substituent(s) on the benzen ring, or a trityl group which may have a substituent(s) on the benzene ring, R 3 represents cyano group, carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkylthiocarbonyl group, or a carbamoyl group which may have a substituent, or a salt thereof which comprises subjecting a compound represented by the formula (II-a): wherein the symbols have the same meanings as defined above, or a salt thereof to ring transformation.

  本发明提供了一种制备生物素合成中间体的工业优势过程，并披露了一种制备由式(I)表示的化合物的过程：其中R1和R2可以相同也可以不同，分别代表氢原子、苯甲基，苯环上可能带有取代基的苯甲基，苯环上可能带有取代基的苯基甲基，或苯环上可能带有取代基的三苯甲基；R3代表氰基、羧基、烷氧基羰基、烷基硫酰基、或可能带有取代基的氨基甲酰基，或其盐；该过程包括将式(II-a)表示的化合物：其中符号具有上述定义的相同含义，或其盐进行环转化。
• Biotin intermediate and process for preparing the same
  申请人：Seki Masahiko

  公开号：US20080119655A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention is to provide a process for preparing a synthetic intermediate of biotin which is industrially advantageous, and discloses a process for preparing a compound represented by the formula (I): 1 wherein R 1 and R 2 may be the same or different from each other, and each represents hydrogen atom, a benzyl group which may have a substituent(s) on the benzene ring, a benzhydryl group which may have a substituent(s) on the benzen ring, or a trityl group which may have a substituent(s) on the benzene ring, R 3 represents cyano group, carboxyl group, an alkoxycarbonyl group, an alkylthiocarbonyl group, or a carbamoyl group which may have a substituent, or a salt thereof which comprises subjecting a compound represented by the formula (II-a): 2 wherein the symbols have the same meanings as defined above, or a salt thereof to ring transformation.

  本发明提供了一种制备生物素合成中间体的工业优势过程，并揭示了一种制备由式(I)表示的化合物的过程：其中R1和R2可以相同也可以不同，分别表示氢原子，苯基（苯环上可能有取代基），苯基甲基（苯环上可能有取代基），或三苯甲基（苯环上可能有取代基）；R3表示氰基，羧基，烷氧基羰基，烷基硫氧基羰基或氨基甲酰基（可能带有取代基），或其盐，该过程包括将式(II-a)表示的化合物：其中符号具有上述定义的相同含义，或其盐进行环转化。
• 噻唑烷酮类衍生物及其制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN115181075A

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明涉及一种噻唑烷酮类衍生物及其制备方法。本发明提供的制备方法，包括下式反应步骤。本发明的制备方法反应条件温和，工艺步骤少，收率高、纯度好，可作为含噻唑烷酮结构的PI3Kα抑制剂化合物的原料或中间体。
• 2-Thiazolidinone: a novel thiol protective surrogate of complete atom efficiency, a practical synthesis of (+)-biotin
  作者：Masahiko Seki、Mayumi Kimura、Masanori Hatsuda、Shin-ichi Yoshida、Toshiaki Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.202

  日期：2003.12

  2-Thiazolidinone derivatives were shown to be novel protective surrogates of a thiol group in L-cysteine derivatives. After elaboration at the C-4 substituent, the thiol group was completely liberated by simple heating in DMF whose atom efficiency is 100%. A practical synthesis of (+)-biotin was accomplished by the use of the strategy employing 4-functionalized 2-thiazolidinone derivatives as the intermediates, allowing a synthesis of (+)-biotin in 10 steps and in 31%, overall yield. Short steps, high yield, and ease of operation of the present approach Would permit the hitherto most efficient access to (+)-biotin. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• INTERMEDIATE FOR BIOTIN AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1462444B1

  公开（公告）日：2009-09-16