(R)-Boc-3-溴丙氨酸甲酯 | 175844-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-Boc-3-溴丙氨酸甲酯
• 中文别名: N-BOC-3-溴-L-丙氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-3-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate
• 英文别名: methyl 3-bromo-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoate；N-Boc-3-bromo-L-alanine Methyl Ester；methyl (2R)-3-bromo-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 175844-11-8
• 化学式: C₉H₁₆BrNO₄
• 分子量: 282.134
• InChiKey: ODLDPRMMKCMNMD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C
• 沸点：
  110 °C(Press: 0.08 Torr)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Boc-3-溴丙氨酸甲酯 在 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-叔丁氧羰基氨基丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Internally stabilized selenocysteine derivatives: syntheses, 77Se NMR and biomimetic studies

  摘要：

  从市售氨基酸 L-丝氨酸开始，合成了硒代半胱氨酸（[Sec]2）和芳基取代的硒代半胱氨酸（Sec）衍生物。通过核磁共振（1H、13C 和 77Se）和 TOF 质谱等分析技术对这些化合物进行了表征。这项研究表明，引入能与硒相互作用的氨基/亚氨基取代基可以稳定 Sec 衍生物。这项研究进一步表明，Sec 衍生物中的氧化-消除反应可用于生成具有内部稳定取代基的生物活性硒醇。

  DOI：

  10.1039/b505299h
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丝氨酸甲酯 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(R)-Boc-3-溴丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用于开发多环肽库的非经典二硫键导向基序的设计和核糖体整合

  摘要：

  天然存在的富含二硫键的肽 (DRP) 的工程设计受到二硫键配对困难的严重阻碍。利用折叠导向基序和非经典的含硫醇氨基酸的新 DRP 易于折叠，具有预期的二硫键连接性，代表了一类用于开发肽配体和治疗剂的新型支架。然而，支架的有限多样性，特别是难以被核糖体翻译的非经典氨基酸[例如青霉胺(Pen)]的使用极大地阻碍了这些DRP的进一步开发和应用。这里，我们设计并合成了非经典的二硫醇基序，它们带有类似于 Pen 硫醇的空间位阻硫醇基团，以指导肽折叠成特定的双环和三环结构。这些双硫醇基序可以通过与遗传密码重编程集成的市售 PURE 系统以核糖体方式掺入肽中，这首次实现了具有两个非规范和正交二硫键的双环肽的体外表达。我们进一步构建了一个由mRNA编码的双环肽库，并成功筛选出对蛋白质具有纳摩尔亲和力的新型双环肽配体。因此，本研究提供了一种新的、通用的和稳健的方法，用于发现具有非天然肽的新结构和功能的从头 DRP，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00216

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Unnatural Amino Acids by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Tomer M. Faraggi、Caroline Rouget-Virbel、Juan A. Rincón、Mario Barberis、Carlos Mateos、Susana García-Cerrada、Javier Agejas、Oscar de Frutos、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00208

  日期：2021.8.20

  wide array of optically pure unnatural amino acids. This method utilizes a photocatalytic cross-electrophile coupling between a bromoalkyl intermediate and a diverse set of aryl halides to produce artificial analogues of phenylalanine, tryptophan, and histidine. The reaction is tolerant of a broad range of functionalities and can be leveraged toward the scalable synthesis of valuable pharmaceutical scaffolds

  我们在本文中描述了将丝氨酸转化为多种光学纯非天然氨基酸的两步过程。该方法利用溴代烷基中间体和多种芳基卤化物之间的光催化交叉亲电偶联来生产苯丙氨酸、色氨酸和组氨酸的人工类似物。该反应具有广泛的功能，可用于通过流动技术可扩展地合成有价值的药物支架。
• Method to build 2,4-substituted selenazole from β-azido diselenide and carboxylic acid: A formal synthesis of selenazofurin
  作者：Junfei Qiao、Yi Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.010

  日期：2018.6

  A novel approach for the synthesis of 2,4-disubstituted selenazoles using carboxylic acids (or anhydrides) and β-azido diselenide was achieved via a one-pot cascade formation of selenazoline (Staudinger reduction/diselenide cleavage/selenocarbonylation/aza-Wittig reaction) and a following MnO2-promoted oxidation. This method offers excellent substrate flexibility, and its valuable application is exemplified

  通过一锅级联硒氮唑啉（Staudinger还原/二硒键裂解/硒代羰基化/氮杂-维蒂希反应）实现了使用羧酸（或酸酐）和β-叠氮基二硒化物合成2,4-二取代硒唑的新方法以及随后的MnO 2促进的氧化。该方法具有出色的底物柔韧性，并且其有效的全合成硒氮唑呋喃具有很好的应用价值，硒氮呋喃对K562和A549细胞具有良好的抗肿瘤活性。
• Visible‐Light‐Mediated Click Chemistry for Highly Regioselective Azide–Alkyne Cycloaddition by a Photoredox Electron‐Transfer Strategy
  作者：Zheng‐Guang Wu、Xiang‐Ji Liao、Li Yuan、Yi Wang、You‐Xuan Zheng、Jing‐Lin Zuo、Yi Pan

  DOI：10.1002/chem.202000252

  日期：2020.5.4

  Click chemistry focuses on the development of highly selective reactions using simple precursors for the exquisite synthesis of molecules. Undisputedly, the CuI -catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) is one of the most valuable examples of click chemistry, but it suffers from some limitations as it requires additional reducing agents and ligands as well as cytotoxic copper. Here, we demonstrate

  Click化学专注于使用简单的前体进行分子的精细合成的高选择性反应的开发。毋庸置疑，CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）是点击化学最有价值的例子之一，但由于需要额外的还原剂和配体以及细胞毒性铜，因此受到一些限制。在这里，我们展示了一种新颖的叠氮化物-炔烃环加成反应的策略，该策略涉及光氧化还原电子转移自由基机理，而不是传统的金属催化配位过程。这种新开发的光催化的叠氮化物-炔烃环加成反应可以在室温下，在空气和可见光存在的条件下，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性，优异的原子经济性，高达99％的高收率，和绝对的区域选择性，提供了各种1,4-二取代的1,2,3-三唑衍生物，包括生物活性分子和药物。使用可回收的光催化剂，太阳能和水作为溶剂，使该光催化系统具有可持续性和环境友好性。此外，叠氮化物-炔烃环加成反应可以在具有优异区域选择性的无金属催化剂的存在下进行光催化，这代表了点击化学
• Coordination chemistry of phosphanyl amino acids: solid state and solution structures of neutral and cationic rhodium complexes
  作者：Christian Meyer、Markus Scherer、Hartmut Schönberg、Heinz Rüegger、Sandra Loss、Volker Gramlich、Hansjörg Grützmacher

  DOI：10.1039/b512653c

  日期：——

  and [RhCl(cod)(ZSerArs)] 11 which were characterized by X-ray diffraction studies. A common structural feature is an intramolecular (N)H⋯Cl(Rh)-hydrogen bridge which according to NMR investigations remains intact in solution. The abstraction of chloride from the coordination sphere of Rh(I) in 8 or 10 has a profound structural impact. While in 8 and 10, the ligands bind in a monodentate fashion, via

  磷化铜或砷化物络合物[Cu（EPh 2）（neo）]（E = P，As，neo = 2,9-二甲基-1,10-菲咯啉；简称：neocuprine）与受N保护的溴化物选择性反应丝氨酸衍生物，2-（小号） - （烷氧基羰基）-3- bromomethylpropionates 1A-1C（ROCO SerBr，一个：R =的PhCH 2，b：TBU，Ç：ME），以得到相应的phosphanylated或arsanylated氨基酸，ROCO SerPhos（3A-C：PHOS = PPH 2）和Ž SerArs 7（ARS = ASPH 2，Z =的PhCH 2 OCO）。这二肽 同样准备了Z AlaSerPhos 3d。这膦类 3a–d和rs 7与[Rh 2（µ-Cl）2（cod）2 ]干净反应，得到铑（I）络合物[RhCl（cod）（Z SerPhos）] 8，[RhCl（cod）（Boc
• Synthesis of a Selenocysteine-Containing Peptide by Native Chemical Ligation
  作者：Matt D. Gieselman、Lili Xie、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol015712o

  日期：2001.5.1

  synthesis of selenocysteine derivatives and selenocysteine-containing peptides is described. Fmoc-Se-p-methoxybenzylselenocysteine (1) was prepared and used for solid-phase synthesis of peptides with an N-terminal unprotected selenocysteine. Subsequent native chemical ligation with a peptide thioester provided a 17-mer that corresponds to the C-terminus of ribonucleotide reductase with selenocysteine in place

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。