(2S)-2-(5-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(5-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propanamide
• 英文别名: (S)-2-(5-chloro-2-oxo-2,3-dihydroindol-1-yl)propionamide；2-(5-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propanamide；(2S)-2-(5-chloro-2-oxo-3H-indol-1-yl)propanamide
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: IPCGCGTVOJSBDM-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloro-2-oxo-2,3-dihydroindol-1-yl)propionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 以67%的产率得到(2S)-2-(5-chloro-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚衍生物的实用合成：向2-（5-氯-2-氧代-2,3-二氢吲哚-1-基）乙酰胺和（S）-2-（5-氯-2-氧代-2,3）的化学发展-二氢吲哚-1-基）丙酰胺

  摘要：

  我们描述了新型的羟吲哚型SV2A配体的可扩展合成的发展，对癫痫发作抑制能力有所提高。

  DOI：

  10.1021/op800203p

文献信息

• [EN] INDOLONE-ACETAMIDE DERIVATIVES, PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USES<br/>[FR] DERIVES D'INDOLONE-ACETAMIDE, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UCB SA

  公开号：WO2004087658A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to indolone-acetamide derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as for the treatment of epilepsy, epileptogenesis, seizure disorders and convulsion.

  本发明涉及吲哚酮-乙酰胺衍生物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们用于治疗癫痫、癫痫发作、抽搐障碍的用途。
• Discovery of Indolone Acetamides as Novel SV2A Ligands with Improved Potency Toward Seizure Suppression
  作者：Anne Frycia、Jean-Philippe Starck、Sophie Jadot、Bénédicte Lallemand、Karine Leclercq、Patrick Lo Brutto、Alain Matagne、Valérie Verbois、Joël Mercier、Benoit Kenda

  DOI：10.1002/cmdc.200900436

  日期：2010.2.1

  Capitalizing on the proven clinical efficacy of levetiracetam as an antiepileptic drug, a drug discovery program lead to the identification of a new generation of SV2A ligands with equal or better tolerability profiles than levetiracetam, and improved potency toward seizure suppression in animal models.

  利用左乙拉西坦作为抗癫痫药的久经验证的临床功效，药物发现计划导致鉴定出与左乙拉西坦具有相同或更好耐受性的新一代SV2A配体，并提高了在动物模型中抑制癫痫发作的能力。
• Indolone-acetamide derivatives, processes for preparing them and their uses
  申请人：Starck Jean-Philippe

  公开号：US20070043038A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to indolone-acetamide derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as for the treatment of epilepsy, epileptogenesis, seizure disorders and convulsion.

  本发明涉及吲哚酮乙酰胺衍生物、其制备方法、含有其的药物组合物以及其作为治疗癫痫、癫痫发生、癫痫发作和惊厥的用途。
• Indolone-Acetamide Derivatives, Processes for Preparing Them and Their Uses
  申请人：Starck Jean-Philippe

  公开号：US20100069375A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention relates to indolone-acetamide derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as for the treatment of epilepsy, epileptogenesis, seizure disorders and convulsion.

  本发明涉及吲哚酮乙酰胺衍生物，其制备方法，包含它们的药物组合物以及它们用于治疗癫痫、癫痫发作、惊厥障碍和抽搐的用途。
• LEVETIRACETAM FOR IMPROVING COGNITIVE FUNCTION
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP3400934A1

  公开（公告）日：2018-11-14

  This invention relates to methods and compositions for treating central nervous system (CNS) disorders with cognitive impairment. In particular, it relates to the use of inhibitors of synaptic vesicle glycoprotein 2A (SV2A), alone or in combination with valproate, in treating central nervous system (CNS) disorders with cognitive impairment in a subject in need or at risk thereof, including, without limitation, subjects having or at risk for age-related cognitive impairment, Mild Cognitive Impairment (MCI), amnestic MCI (aMCI), Age-Associated Memory Impairment (AAMI), Age Related Cognitive Decline (ARCD), dementia, Alzheimer's Disease(AD), prodromal AD, post traumatic stress disorder (PTSD), schizophrenia, amyotrphic lateral sclerosis and cancer-therapy-related cognitive impairment.

  本发明涉及治疗伴有认知障碍的中枢神经系统（CNS）疾病的方法和组合物。特别是，本发明涉及突触小泡糖蛋白 2A (SV2A)抑制剂单独或与丙戊酸钠联合用于治疗有需要或有风险的受试者（包括但不限于有年龄相关认知障碍或有年龄相关认知障碍风险的受试者）的伴有认知障碍的中枢神经系统 (CNS) 疾病、轻度认知功能障碍（MCI）、失忆性 MCI（aMCI）、年龄相关记忆障碍（AAMI）、年龄相关认知功能衰退（ARCD）、痴呆、阿尔茨海默病（AD）、前驱 AD、创伤后应激障碍（PTSD）、精神分裂症、肌萎缩侧索硬化症和癌症治疗相关认知功能障碍。