(R)-O-乙酰乳酸甲酯 | 60426-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-O-乙酰乳酸甲酯
• 英文名称: (R)-O-Acetyllactic acid Methyl Ester
• 英文别名: methyl (R)-2-acetoxypropanoate；(R)-O-acetyl methyl lactate；d(+)-α-acetoxy-propionic acid methyl ester；d(+)-α-Acetoxy-propionsaeure-methylester；d(+)-Acetylmilchsaeure-methylester；methyl (R)-(+)-2-acetoxypropionate；methyl (2R)-2-acetyloxypropanoate
• CAS: 60426-97-3
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: QTFFGYLLUHQSAS-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetoxyacrylate 在 [(1R,5R,6R)-5-spiro-1,6-(NHPPh₂)2-cyclo-C₉H₁₄-Rh(COD)]BF₄ 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 (R)-O-乙酰乳酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型螺环双亚膦酸酯配体的合成，用于高度对映选择性加氢

  摘要：

  合成了一种新型的手性双膦亚酰胺配体SpiroNP。已经发现该配体的铑配合物在（Z）-2-乙酰氨基丙烯酸衍生物和α，β-不饱和羧酸衍生物的不对称氢化中具有高活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.137

文献信息

• Synthesis of a New Class of Chiral 1,5-Diphosphanylferrocene Ligands and Their Use in Enantioselective Hydrogenation
  作者：Tania Ireland、Katja Tappe、Gabi Grossheimann、Paul Knochel

  DOI：10.1002/1521-3765(20020215)8:4<843::aid-chem843>3.0.co;2-9

  日期：2002.2.15

  A new family of ferrocenylphosphane ligands has been prepared. Their flexible synthesis allows many structural modifications. The asymmetric induction of these ligands was examined in the hydrogenation of functionalized C=C, C=O, and C=N bonds. The enantioselectivity of the reaction was strongly dependent on the substituent R at the position alpha to the ferrocene moiety. In many cases, both enantiomeric

  制备了新的二茂铁基膦配体家族。它们的灵活合成可以进行许多结构修饰。在官能化的C = C，C = O和C = N键的氢化中检查了这些配体的不对称诱导。反应的对映选择性强烈取决于二茂铁部分α位的取代基R。在许多情况下，还原产物的两种对映体β-羟基酯都可以通过简单地用甲基取代配体中的二甲基氨基来获得。
• Process for preparing esters and organic halides
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2532646A1

  公开（公告）日：2012-12-12

  A process for preparing esters and organic halides, which comprises reacting - a salt having a melting point of less than 100°C (at 1 bar) and of the formula          (K+)n X (COO-)n, in which K+ is an organic cation, X (COO-)n is an organic anion having an n-valent organic group X which is substituted by n carboxylate groups COO-, and n is 1, 2 or 3, - with an organic halogen compound (Hal)mY, in which Hal is a halogen atom, Y is an m-valent organic group, and m is 1, 2 or 3, to give an ester and a halide K+ Hal-.

  一种制备酯类和有机卤化物的过程，包括将熔点低于100°C（在1个大气压下）且具有以下结构的盐与有机卤化合物发生反应：（K+）n X（COO-）n，其中K+是有机阳离子，X（COO-）n是一个具有n价有机基X的有机阴离子，该有机基X被n个羧酸基COO-取代，n为1、2或3，而有机卤化合物（Hal）mY是一个m价有机基，其中Hal是卤素原子，Y是一个m价有机基，m为1、2或3，从而得到一个酯和一个卤化物K+ Hal-。
• Highly Enantioselective Acylation of <i>rac</i>-Alkyl Lactates Using <i>Candida antarctica</i> Lipase B
  作者：Yeon Soo Lee、Joo Hee Hong、Nan Young Jeon、Keehoon Won、Bum Tae Kim

  DOI：10.1021/op0498722

  日期：2004.11.1

  cases, only alkyl (R)-lactate was stereoselectively acylated at >99.5% ee. The lipase-catalyzed acylation rate of the alkyl lactates was affected by the nature of the organic solvents, but showed no correlation to log P of the solvent. The lipase-catalyzed acylation rate of the alkyl lactates was enhanced by increasing the chain length of the vinyl alkanoate from acetyl to butanoyl and by raising the

  通过在温和条件下使用南极假丝酵母脂肪酶 B，已经完成了来自外消旋混合物的 (R)-乳酸烷基酯与链烷酸乙烯酯的高度对映选择性酰化。本研究考察了有机溶剂、乳酸烷基酯和链烷酸乙烯酯的烷基链长度、反应温度对对映体过量以及反应速率的影响。在所有情况下，只有 (R)-乳酸烷基酯在 >99.5% ee 时被立体选择性酰化。乳酸烷基酯的脂肪酶催化酰化速率受有机溶剂性质的影响，但与溶剂的 log P 无关。通过增加链烷酸乙烯酯从乙酰基到丁酰基的链长以及将反应温度提高到 65 °C，可以提高乳酸烷基酯的脂肪酶催化的酰化速率。
• Ruthenium tetroxide catalyzed oxidations of aromatic and heteroaromatic rings
  作者：Masaji Kasai、Herman Ziffer

  DOI：10.1021/jo00162a009

  日期：1983.7
• Freudenberg; Markert, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 2447
  作者：Freudenberg、Markert

  DOI：——

  日期：——