(R)-[(烯丙氧基)羰基氨基](4-羟基苯基)乙酸 | 84792-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-[(烯丙氧基)羰基氨基](4-羟基苯基)乙酸
• 英文名称: (R)-N-<(allyloxy)carbonyl>-2-(4-hydroxyphenyl)glycine
• 英文别名: (R)-N-allyloxycarbonyl-2-(p-hydroxyphenyl)-glycine；allyloxycarbonyl-(R)-4-hydroxyphenylglycine；N-Alloc-(R)Hpg-OH；(R)-((Allyloxy)carbonylamino)(4-hydroxyphenyl)acetic acid；(2R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 84792-41-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: QOXGDQIXNKKWHC-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(烯丙氧基)羰基氨基](4-羟基苯基)乙酸 生成 1H-茚-3-甲腈,2-氨基-4,5,6,7-四氢-
  参考文献：
  名称：

  BIARD M.;CHIGNAC M.;GRAIN C.;PIGEROT C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 、 烯丙基琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(R)-[(烯丙氧基)羰基氨基](4-羟基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  在万古霉素生物合成中合成推定的六肽和七肽中间体的改进的固相方法。

  摘要：

  万古霉素糖苷配基的生物合成涉及三个氧化苯酚偶联反应，每个反应均由离散的细胞色素P450样酶催化。关于催化第一偶联的酶（称为OxyB）的机理和特异性的研究，需要获得合适的线性肽前体，每种前体均作为硫酯与万古霉素非核糖体肽合成酶的肽载体结构域结合。在此描述了代表性的游离线性肽的有效途径。该方法在肽骨架的固相组装过程中利用了Alloc化学，但是重要的是，与早期的努力相反，该方法很大程度上避免了使用氨基酸侧链保护基。这样，目标线性肽可以在非常温和的条件下直接从固相支持物中释放。

  DOI：

  10.1039/b418908f

文献信息

• Oxidative Phenol Coupling Reactions Catalyzed by OxyB:  A Cytochrome P450 from the Vancomycin Producing Organism. Implications for Vancomycin Biosynthesis
  作者：Katharina Woithe、Nina Geib、Katja Zerbe、Dong Bo Li、Markus Heck、Severine Fournier-Rousset、Odile Meyer、Francesca Vitali、Nobuatsu Matoba、Khaled Abou-Hadeed、John A. Robinson

  DOI：10.1021/ja071038f

  日期：2007.5.1

  OxyB is a cytochrome P450 enzyme that catalyzes the first phenol coupling reaction during the biosynthesis of vancomycin-like glycopeptide antibiotics. The phenol coupling reaction occurs on a linear peptide intermediate linked as a C-terminal thioester to a peptide carrier protein (PCP) domain within the multidomain glycopeptide nonribosomal peptide synthetase (NRPS). Using model peptides with the

  OxyB 是一种细胞色素 P450 酶，在万古霉素类糖肽抗生素的生物合成过程中催化第一个酚偶联反应。苯酚偶联反应发生在线性肽中间体上，该中间体作为 C 端硫酯与多域糖肽非核糖体肽合成酶 (NRPS) 内的肽载体蛋白 (PCP) 域相连。使用序列为 (R)(NMe)Leu-(R)Tyr-(S)Asn-(R)Hpg-(R)Hpg-(S)Tyr-S-PCP 和 (R)(NMe)Leu 的模型肽-(R)Tyr-(S)Asn-(R)Hpg-(R)Hpg-(S)Tyr-(S)Dpg-S-PCP（其中 Hpg = 4-羟基苯基甘氨酸，Dpg = 3,5-二羟基苯基甘氨酸)，或包含 (R)Leu 而不是 (R)(NMe)Leu，连接到源自万古霉素 NRPS 模块 6 和 -7 的重组 PCP，我们表明 OxyB 可以发生 Hpg4 和 Tyr6 的交联六肽-和七肽-PCP 偶联物。因此，虽然 OxyB 可能优先作用于仍与
• A general enantioselective O-2-isocephem synthesis
  作者：Harold Mastalerz、Vivianne Vinet

  DOI：10.1039/c39870001283

  日期：——

  A simple procedure for the conversion of the readily available chiral azetidinone (2) into the O-2-isocephem (5) is described.

  描述了用于将容易获得的手性氮杂环丁酮（2）转化为O-2-异头孢烯（5）的简单程序。
• Substituent Effects on the Phenol Coupling Reaction Catalyzed by the Vancomycin Biosynthetic P450 Enzyme OxyB
  作者：Patrick C. Schmartz、Katharina Wölfel、Katja Zerbe、Emad Gad、El Sayed El Tamany、Hassen K. Ibrahim、Khaled Abou-Hadeed、John A. Robinson

  DOI：10.1002/anie.201204458

  日期：2012.11.12

  Oxidative phenol coupling reactions are required to establish the cross‐linked heptapeptide backbone of vancomycin. The first cross‐linking reaction, catalyzed by the P450 enzyme OxyB, is dramatically slower when a chlorine substituent is present in the hexapeptide‐S‐PCP substrate and is abolished when chlorine is introduced into a potential heptapeptide‐S‐PCP substrate.

  需要氧化酚偶联反应来建立万古霉素的交联七肽骨架。当六肽S- PCP底物中存在氯取代基时，由P450酶OxyB催化的第一个交联反应显着减慢，而当将氯引入潜在的七肽S- PCP底物中时废除。
• An examination of O-2-isocephems as orally absorbable antibiotics
  作者：Harold Mastalerz、Marcel Menard、Vivianne Vinet、James Desiderio、Joan Fung-Tomc、Robert Kessler、Yuan Tsai

  DOI：10.1021/jm00401a020

  日期：1988.6

  The synthesis and structure-activity relationships of a series of orally absorbed O-2-isocephems are described. These compounds possessed a D-[(p-hydroxyphenyl)glycyl]amino substituent at the 7-position while the substituent at the 3-position was varied. Relative to the analogous cephems, the O-2-isocephems exhibited comparable to better activity against Gram-positive organisms. Against Gram-negative organisms, their activity was variable but did indicate a lower beta-lactamase stability. Following oral administration, the O-2-isocephems generally exhibited longer half-lives but lower Cmax's and urinary recoveries.
• MASTALERZ, HAROLD;VINET, VIVIANNE, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 17, 1283-1284
  作者：MASTALERZ, HAROLD、VINET, VIVIANNE

  DOI：——

  日期：——