5-[2-Imidazol-1-yl-1,3-diphenyl-prop-(Z)-ylideneaminooxy]-pentanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-[2-Imidazol-1-yl-1,3-diphenyl-prop-(Z)-ylideneaminooxy]-pentanoic acid
• 英文别名: 5-[(Z)-(2-imidazol-1-yl-1,3-diphenylpropylidene)amino]oxypentanoic acid
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₃
• 分子量: 391.47
• InChiKey: IHGLFOLBKRRQID-BZZOAKBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-[2-Imidazol-1-yl-1,3-diphenyl-prop-(Z)-ylideneaminooxy]-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  结合血栓烷受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的药物：[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]链烷酸。

  摘要：

  描述了结合血栓烷-A2（TxA2）受体拮抗作用和血栓烷合酶抑制作用的一类新化合物。第一个系列（E）-和（Z）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）亚乙基]氨基]氧基]戊酸显示相关的血栓烷合酶抑制与弱TxA2受体拮抗作用有关，而一系列前者在结构上衍生自（+/-）-（E）-[[[[2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸的戊酸显示有效且均衡的双重活动。讨论了重要的单一活动和双重活动的结构要求。后一个系列的两个紧密同源物，（+/-）-（E）-5-[[[[1-环己基-2-（1H-咪唑-1-基）-3-苯基亚丙基]氨基]氧基]戊酸23c及其对氟苯基类似物23m在凝结期间抑制大鼠全血中TxB2的产生，IC50为0.06和0。37 microM拮抗[3H] SQ 29548与洗涤的人血小板的结合，IC50分别为0.08和0.02 microM。选择这两种化合物进行进一步的药理评估，结果显

  DOI：

  10.1021/jm00047a016

文献信息

• Nucleophilic substitution on α-mesyloxy-O-alkyloximes—I. Enantiospecific synthesis of 2-(imidazol-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one O-alkyloximes
  作者：Antonio Giordani、Alberto Carera、Vittorio Pinciroli、Paolo Cozzi

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00505-8

  日期：1997.1

  An enantiospecific synthesis of (S)- and (R)-(E)-5-[1,3-diphenyl-2-(imidazol-l-yl)propylidene] aminooxypentanoic acids 1 using homochiral phenylalanines as starting material is described. Chiral alpha-hydroxyketones 9 were obtained from alpha-hydroxyacids 7 by Weinreb's ketone synthesis. Imidazole introduction by nucleophilic substitution on mesylate 10 led to 2-(imidazol-1-yl)propan-1-one derivative 3, key intermediate in the synthesis of 1. However, the low configurational stability displayed by compound 3 compromised its use in an enantiospecific synthesis. Homochiral compounds 1 were then obtained by a nucleophilic substitution on alpha-mesyloxy-O-alkyloxymes 14 which were in turn obtained from 9. This nucleophilic substitution on alpha-mesyloxy-O-alkyloxymes was not previously reported either on homochiral compounds or on racemic derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• SUBSTITUTED 1-(ALKOXY-IMINOALKYL)IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：PHARMACIA S.p.A.

  公开号：EP0469125B1

  公开（公告）日：1995-02-01
• US5280033A
  申请人：——

  公开号：US5280033A

  公开（公告）日：1994-01-18
• [EN] SUBSTITUTED 1-(ALKOXY-IMINOALKYL)IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：——

  公开号：WO1991013062A2

  公开（公告）日：1991-09-05

  [EN] 1-(Alkoxy-iminoalkyl)imidazole derivatives of formula (I), wherein R is hydrogen or C1-C4 alkyl; A is C1-C4 alkylene optionally substituted by phenyl optionally substituted by halogen or trifluoromethyl; R is (a) hydrogen or a C1-C10 hydrocarbon radical; (b) an aryl or aryl-C1-C4 alkyl group wherein the said aryl is optionally substituted either by halogen, trihalo-methyl, C1-C4 alkyl, C2-C3 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio or C1-C4 alkylsulfonyl or by C5-C8 alkyl, C4-C8 alkenyl, C5-C8 alkoxy, C5-C8 alkylthio or phenyl optionally substituted by halogen, trihalomethyl or C1-C4 alkyl; or (c) a C5-C8 cycloalkyl or C5-C8 cycloalkyl-C1-C4 alkyl group, wherein the said cycloalkyl is optionally substituted by C1-C4 alkyl; T is a C1-C6 hydrocarbon chain or phenylene; X is a bond, -O-CH2-, -C(R' R'')-, Si(R' R'')-, vinylene or isopropenylene, each R' and R'' being hydrogen, fluorine or C1-C4 alkyl; and R2 is -OR3 or -N(R3R4), each R3 and R4 being hydrogen, C1-C6 alkyl, phenyl or benzyl; and the pharmaceutically acceptable salts thereof; are useful in the treatment of a disease state related to enhancement of thromboxane A2 (TxA2) synthesis.
  [FR] Dérivés de 1-(alkoxy-iminoalkyle)imidazole de formule (I) où R est hydrogène ou C1-C4 alkyle; A est C1-C4 alkylène, substitué facultativement par phényle substitué facultativement par halogène ou trifluorométhyle; R est (a) hydrogène ou un radical d'hydrocarbure C1-C10, (b) un groupe aryle ou aryle-C1-C4, où ledit aryle est substitué facultativement soit par halogène, trihalométhyle, C1-C4 alkyle, C2-C3 alkényle, C2-C6 alkynyle, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkylthio ou C1-C4 alkylsulfonyle ou par C5-C8 alkyle, C4-C8 alkényle, C5-C8 alkoxy, C5-C8 alkylthio ou phényle substitué facultativement par halogène, trihalométhyle ou C1-C4 alkyle; ou (c) un groupe C5-C8 cycloalkyle ou C5-C8 cycloalkyle-C1-C4 alkyle, où ledit cycloalkyle est substitué facultativement par C1-C4 alkyle; T est une chaîne d'hydrocarbure C1-C6 ou de phénylène; X est une liaison, -O-CH2-, -C(R' R'')-, Si(R' R'')-, vinylène ou isopropénylène; chacun de R' et R'' étant hydrogène, fluor ou C1-C4 alkyle; et R2 est -OR3 ou N(R3R4), chacun de R3 et R4 étant hydrogène, C1-C6 alkyle, phényle ou benzyle; et leur sels pharmaceutiquement acceptables. Lesdits dérivés sont utiles dans le traitement d'un état pathologique dû à l'amélioration de la synthèse de thromboxane A2 (TxA2).