(RS)-1-(乙氧基苯基甲基)-4-甲氧基苯 | 68240-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (RS)-1-(乙氧基苯基甲基)-4-甲氧基苯
• 英文名称: (RS)-1-(ethoxyphenylmethyl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: ethoxy-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methane；4-Methoxy-α-aethoxy-diphenylmethan；Aethoxy-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methan；Aethyl-(4-methoxy-benzhydryl)-aether；4-Methoxy-α-ethoxy-diphenylmethan；1-[ethoxy(phenyl)methyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 68240-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: FDYPWPSPBBKDSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-1-(乙氧基苯基甲基)-4-甲氧基苯 、 硝酸 、 溶剂黄146 生成 4-硝基苯甲醚 、 苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Patch, Journal of the American Chemical Society, 1916, vol. 38, p. 1215

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzhydryl chloride 在 silver perchlorate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (RS)-1-(乙氧基苯基甲基)-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓离子的溶剂化反应性

  摘要：

  通过分析在各种溶剂中获得的X，Y取代的苯甲基吡啶鎓盐的速率常数，确定了S N 1溶剂分解反应中吡啶，4-甲基吡啶和4-氯吡啶的离去基能力。通过应用线性自由能关系方程，log k  =  s f（E f  +  N f），已经提取了4-取代吡啶的核试剂特定参数。由于反应基态中的溶剂化，给定吡啶的反应性（核官能度，N f）随着溶剂极性的增加而降低。高斜率参数（s f > 1）可以是由于benzhydrylium离子/吡啶对中间体的能级的比较传播到benzhydrylium离子/氯化物双（小号˚F  ≈1）。由于吡啶鎓盐在各种溶剂中的缓慢溶解步骤，因此某些在正常条件下是稳定的。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3412

文献信息

• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R
• Solvent Nucleophilicity
  作者：Shinya Minegishi、Shinjiro Kobayashi、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja031828z

  日期：2004.4.28

  empirical nucleophilicity parameter, and s is a nucleophile-specific slope parameter. From plots of log k versus E of the benzhydrylium ions are derived the solvent nucleophilicity parameters s and N, the latter of which are designated as N1 to emphasize that their use in the quoted correlation equation gives rise to first-order rate constants. A linear correlation between N1 and Kevill's solvent nucleophilicity

  二苯甲基鎓离子（二芳基碳鎓离子）与不同组成的溶剂混合物（水/乙腈、甲醇/乙腈、乙醇/乙腈、乙醇/水和三氟乙醇/水）的反应速率已通过常规紫外-可见光谱法测定、停流方法和激光闪光技术。已经表明，一阶速率常数遵循先前公布的关系 log k(20°C) = s(N + E)，其中 E 是经验亲电性参数，N 是经验亲核性参数，s 是亲核试剂特异性斜率参数。从二苯鎓离子的 log k 与 E 的关系图推导出溶剂亲核性参数 s 和 N，后者被指定为 N1 以强调它们在引用的相关方程中的使用会产生一阶速率常数。报告了 N1 和基于 S-甲基二苯并噻吩鎓离子的 Kevill 溶剂亲核性 NT 之间的线性相关性，这允许将两组数据相互转换。由于 N1 值与之前报道的 pi 系统 (www.cup.uni-muenchen.de/oc/mayr/) 的亲核参数 N 直接相当，因此具有溶剂分解生成的碳正离子的 Friedel-Crafts
• Selectivity of Stabilized Benzhydrylium Ions
  作者：Bernard Denegri、Mirela Matić、Olga Kronja

  DOI：10.1002/ejoc.200901327

  日期：2010.3

  (2―4―OCO 2 Ph) were subjected to solvolysis in the series of aqueous ethanol, the product ratios were determined and the selectivities (k E /k W ) of the corresponding stabilized benzhydrylium ions 1―4 were calculated. The individual rate constants for ethanolysis (k E ) and hydrolysis (k W ) have been calculated. Ethanolysis proceeds via earlier more carbocation-like transition state than hydrolysis. Due

  将碳酸甲酯（1-4-OCO 2 Me）和碳酸苯酯（2-4-OCO 2 Ph）在一系列乙醇水溶液中进行溶剂分解，测定产物比和选择性（k E /k W ）计算出相应的稳定二苯甲基离子1-4。已经计算了乙醇分解 (k E ) 和水解 (k W ) 的各个速率常数。乙醇分解通过比水解更早的更类似碳正离子的过渡态进行。由于更重要的溶剂化作用，如果二元溶剂中水的比例增加，则 k E 下降得比 k W 慢，其净效应是选择性对溶剂极性的显着依赖性。由于 log k 与 E 曲线的配对和弯曲，较不稳定的碳正离子 5-8 的选择性降低并受到离去基团的影响。
• SN1 Reactions with Inverse Rate Profiles
  作者：Bernard Denegri、Shinya Minegishi、Olga Kronja、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.200353468

  日期：2004.4.19
• Boehme,H.; Neidlein,R., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 1859 - 1862
  作者：Boehme,H.、Neidlein,R.

  DOI：——

  日期：——