(RS)-2-(4-甲苯磺酰氧基)苯乙酸甲酯 | 51256-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (RS)-2-(4-甲苯磺酰氧基)苯乙酸甲酯
• 英文名称: (RS)-2-(4-toluenesulfonyloxy)phenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(4-toluenesulfonyloxy)-phenylacetic acid methyl ester；methyl 2-phenyl-2-(tosyloxy) acetate；methyl 2-phenyl-2-(tosyloxy)acetate；Mandelsaeuremethylester-p-toluolsulfonat；(+/-)-Methyl-O-tosyl-mandelat；Methyl 2-[(4-methylbenzenesulfonyl)oxy]-2-phenylacetate；methyl 2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-phenylacetate
• CAS: 51256-40-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅S
• 分子量: 320.366
• InChiKey: AMIOLNZOZKCJKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  465.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-2-(4-甲苯磺酰氧基)苯乙酸甲酯 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 、 5,7-二甲基-2,3-二氢-1H-[1,4]二氮杂卓高氯酸盐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以37%的产率得到苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  NAD（P）+ -NAD（P）H模型。41.用NAD（P）H模型还原磺酸盐

  摘要：

  在可见光照射下，NAD（P）H模型化合物将磺酸酯中的碳-氧键还原为相应的碳-氢键。用氘进行的示踪剂实验表明，这种还原是通过自由基中间体进行的（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81827-4
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 、 对甲苯磺酰氯 在 N-甲基咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(RS)-2-(4-甲苯磺酰氧基)苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用TsCl-N-甲基咪唑试剂作为交叉偶联伴侣的β-酮酸酯烯醇甲苯磺酸酯的常规，稳健和立体互补制备

  摘要：

  我们已经开发了使用TsCl-N-甲基咪唑（NMI）-Et3N或LiOH进行β-酮酸酯的（E）-或（Z）-立体互补烯醇甲苯磺酸酯化的通用，可靠且经济高效的方法。TsCl与NMI偶联形成高反应性的N-磺酰胺基中间体。使用Ts（Ms）Cl-NMI-Et3N将立体拥挤的仲醇顺利磺酰化。β-酮酸酯使用TsCl-NMI-Et3N进行（E）选择性甲苯磺酰化，使用TsCl-NMI-LiOH进行（Z）选择性甲苯磺酰化（共23个实例；收率60％-99％）。使用烯醇甲苯磺酸盐的立体定向Negishi和Sonogashira偶联成功进行，得到了三取代的α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1021/ol800480d

文献信息

• Preparation of Substituted Oxazoles by Ritter Reactions of α-Oxo Tosylates
  作者：Mark Taylor、Ping-Shan Lai

  DOI：10.1055/s-0029-1218682

  日期：2010.5

  The Lewis acid catalyzed Ritter reaction of α-oxo tosylates with nitriles forms the basis of an efficient synthesis of oxazoles. Oxazoles with various substituents can be readily prepared from inexpensive starting materials. heterocycles - cyclizations - nitriles - carbocations - oxazoles - Ritter reaction

  Lewis酸催化的α-氧代甲苯磺酸盐与腈的Ritter反应构成了高效合成恶唑的基础。具有各种取代基的恶唑可以容易地由廉价的起始原料制备。 杂环-环化-腈-碳正离子-恶唑类-里特反应
• Nonmetal Catalyzed Insertion Reactions of Diazocarbonyls to Acid Derivatives in Fluorinated Alcohols
  作者：Lidia Dumitrescu、Kaouther Azzouzi-Zriba、Danièle Bonnet-Delpon、Benoit Crousse

  DOI：10.1021/ol102923h

  日期：2011.2.18

  The insertion reaction of diazocarbonyls to acids could be performed smoothly in fluorinated alcohols in the absence of metal catalyst. This new procedure allowed the chemoselective preparation of various functionalized compounds such as acyloxyesters, depsipeptides, and sulfonate, phosphonate, or boronate derivatives.

  在不存在金属催化剂的情况下，重氮羰基化合物向酸的插入反应可以在氟化醇中顺利进行。该新方法允许化学选择性地制备各种官能化的化合物，例如酰氧基酯，二肽，以及磺酸盐，膦酸盐或硼酸盐衍生物。
• Asymmetric tosylation of racemic 2-hydroxyalkanamides with chiral copper catalyst
  作者：Osamu Onomura、Masaru Mitsuda、My Thi Thuy Nguyen、Yosuke Demizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.128

  日期：2007.12

  triflate and (R,R)-Ph-BOX as a catalyst. This method was successfully applied to a variety of 2-hydroxyalkanamides in high enantioselectivity with up to 92% ee, and then tosylated product was easily transformed into optically active α-amino acid derivatives.

  在三氟甲磺酸铜（II）和作为催化剂的（R，R）-Ph-BOX存在下，通过甲苯磺酰化反应进行了2-羟基烷酰胺的动力学拆分。此方法已成功应用于对映体选择性高达92％ee的高对映体选择性的2-羟基烷酰胺，然后甲苯磺酸化的产物易于转化为旋光性α-氨基酸衍生物。
• The synthesis of new diastereomers of (4S,8aS)- and (4R,8aS)-4-phenyl-perhydropyrrole[1,2-a]pyrazine-1,3-dione
  作者：Franciszek Herold、Maciej Dawidowski、Irena Wolska、Andrzej Chodkowski、Jerzy Kleps、Jadwiga Turło、Andrzej Zimniak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.025

  日期：2007.9

  The synthesis of new (4S,8aS)- and (4R,8aS)-4-phenyl-perhydropyrrole[1,2-a]pyrazine-1,3-diones in the cyclocondensation reaction of the respective derivatives of L-prolineamide is described. The effect of the amount of NaOEt, temperature, and reaction time on the proportions of diastereomers formed in the cyclocondensation reaction was examined. The structures of the diastercomers were confirmed by GC/MS, FIRMS, HPLC; XRD, and H-1 and C-13 NMR investigations. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reaction of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene and [hydroxy(mesyloxy)iodo]benzene with trimethylsilyl enol ethers. A new general method for .alpha.-sulfonyloxylation of carbonyl compounds
  作者：Robert M. Moriarty、Raju Penmasta、Alok K. Awasthi、W. Ruwan Epa、Indra Prakash

  DOI：10.1021/jo00266a020

  日期：1989.3