(S)-2-Amino-3-methyl-butyric acid 2-acetoxymethyl-4-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-butyl ester; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-methyl-butyric acid 2-acetoxymethyl-4-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-butyl ester; hydrochloride
• 英文别名: [2-(acetyloxymethyl)-4-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)butyl] (2S)-2-amino-3-methylbutanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₇H₂₆N₆O₅*ClH
• 分子量: 430.892
• InChiKey: XERBXBXJJHOUBW-MMFRDWCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.22
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  泛昔洛韦杂质 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-methyl-butyric acid 2-acetoxymethyl-4-(2-amino-6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-butyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of amino acid ester prodrugs of penciclovir

  摘要：

  The synthesis, aqueous solubility and stability, in vitro antiviral activity, and oral bioavailability of the amino acid ester prodrugs of penciclovir, 13-20, 23, and 24, are described. All of the prodrugs were highly soluble (>100 mg/mL) and sufficiently stable in aqueous solution. The oral bioavailability of O-acetyl-O-L-valylpenciclovir (13) (34%) in mice was comparable to that of famciclovir (33%) and approximately 4-fold higher than that of penciclovir. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00329-0