pelargonidin-3-glucoside | 47684-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: pelargonidin-3-glucoside
• 英文别名: Pelargonidin-3-glucosid；(2R,3S,4R,5R,6S)-2-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 47684-27-5
• 化学式: C₂₁H₂₁O₁₀
• 分子量: 433.392
• InChiKey: ABVCUBUIXWJYSE-UNJWAJPSSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pelargonidin-3-glucoside 、 3-氧丁酸 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 反应 24.0h， 生成 pelargonidin 3-(6′′-malonyl)glucoside
  参考文献：
  名称：

  脂肪族二羧酸酶酰化提高天竺葵素-3-葡萄糖苷的稳定性和亲油性

  摘要：

  二羧酸衍生的酰化花青素在自然界中很常见，也可以通过花青素的酶促酰化获得。然而，由于分离、检测和鉴定的复杂性，很少有研究关注花青素与二羧酸衍生物的性质。在这项工作中，天竺葵素-3-葡萄糖苷 (Pg3G) 被各种二羧酸酰化。酰化 Pg3G 的转化率与二羧酸的碳链长度呈正相关。初级酰化产物被鉴定为pelargonidin- 3 - (6″-丙二酰基) 葡萄糖苷、pelargonidin- 3 -(6″-succinyl) glucoside 和 pelargonidin- 3-(6″-戊二酰基)葡糖苷使用 LC-MS 和 NMR。此外，与 Pg3G 相比，三种酰化 Pg3G 衍生物表现出改善的热稳定性和增强的亲油性。改进的热稳定性归因于二羧酸取代基对平衡条件下黄鎓阳离子、醌碱、半缩酮、顺式查耳酮和反式查耳酮分布的影响。总体而言，我们的研究提供了关于用脂肪族二羧酸进行酶促酰化后天竺葵素-3-葡糖苷的稳定性和亲脂性得到改善的见解。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2022.133077