(S)-(+)-1-Cbz-3-吡咯烷醇 | 100858-32-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-1-Cbz-3-吡咯烷醇
• 中文别名: N-CBZ-3-(S)-羟基吡咯烷；S-1-苄氧羰基-羟基吡咯；S-N-Cbz-3-羟基吡咯烷；(S)-1-Cbz-3-羟基吡咯烷；S-1-苄氧羰基-3-羧基吡咯；S-1-苄氧羰基-3-羟基吡咯烷
• 英文名称: benzyl (3S)-3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-benzyl 3-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate；(S)-(+)-1-Cbz-3-pyrrolidinol
• CAS: 100858-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: MBLJFGOKYTZKMH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  71-77 °C
• 沸点：
  370.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 危险类别码：
  R36/37/38,R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26,S36,S45
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

(S)-1-苄氧羰基-3-吡咯烷醇 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： (S)-1-Carbobenzoxy-3-pyrrolidinol
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (S)-1-苄氧羰基-3-吡咯烷醇
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 100858-32-0
俗名： (S)-1-Cbz-3-pyrrolidinol , (S)-1-Carbobenzoxy-3-hydroxypyrrolidine
(S)-1-苄氧羰基-3-吡咯烷醇 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H15NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
(S)-1-苄氧羰基-3-吡咯烷醇 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
76°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
log水分配系数 = 1.08

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 1.08
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
(S)-1-苄氧羰基-3-吡咯烷醇 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

羟基吡咯烷类化合物简介

羟基吡咯烷类化合物是一类具有广泛生物活性的含氮杂环化合物。许多羟基吡咯衍生物表现出良好的生物活性，作为拥有优异生物活性的有机分子骨架，它们被广泛应用在多种药物分子中。N-CBZ-3-(S)-羟基吡咯烷是其N保护中间体，在医药和化工领域均有广泛研究。

应用

N-CBZ-3-(S)-羟基吡咯烷可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备

以(S)-3-吡咯烷醇为原料与氯甲酸苄酯反应，可得到N-CBZ-3-(S)-羟基吡咯烷。本方法所使用的原料、试剂价廉易得，成本低且操作简便。所得产物纯度高，有利于工业生产的工艺条件。N-CBZ-3-(S)-羟基吡咯烷的合成反应式如下图所示：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-1-Cbz-3-吡咯烷醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R)-1-Cbz-3-氰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Stability against enzymatic hydrolysis of endomorphin-1 analogues containing β-proline

  摘要：

  内啡肽-1（Tyr-Pro-Trp-PheNH2）的对映体及其含（S）-或（R）-β-脯氨酸的类似物已被合成，并测定了它们对μ-阿片受体的亲和力。如预期所料，不同肽与一些商业可用酶的共育显示，D-残基的存在赋予了较强的抵抗消化能力。β-脯氨酸单独的存在就足以赋予生物学上关键的Pro-Trp键良好的抵抗水解能力。

  DOI：

  10.1039/b301507f
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯烷-1-甲酸苄酯 生成 (S)-(+)-1-Cbz-3-吡咯烷醇
  参考文献：
  名称：

  Brown, Herbert C.; Gupta, Ashok K.; Rangaishenvi, Milind V., Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 283 - 294

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral synthesis via organoboranes. 6. Hydroboration. 74. Asymmetric hydroboration of representative heterocyclic olefins with diisopinocampheylborane. Synthesis of heterocyclic boronates and heterocyclic alcohols of very high enantiomeric purity
  作者：Herbert C. Brown、J. V. N. Vara. Prasad

  DOI：10.1021/ja00268a053

  日期：1986.4

  Etude de la borhydratation de dihydrofurannes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyrannes et de pyrrolines et tetrahydropyridines: obtention des heterocycles perhydrogenes correspondants hydroxyles et diethoxyboryles en 3; reactions de ces derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes derives d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2

  Etude de la borhydratation de dihydrofuranes, -thiophenes, -pyrannes et -thiopyranes et de pyrrolines et de tetrahydropyridines: obtention des杂环全氢对应物羟基和二乙氧基硼烯 3; 反应 de ces de derniers avec la diethanolamine et obtention d'amine-boranes internes 衍生 d'heteryl-2 perhydro dioxazaborocines-1,3,6,2
• [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2014068527A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions. (Formula I)

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)
• [EN] INHIBITORS OF RAF KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES RAF
  申请人：KINNATE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020198058A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  Provided herein are inhibitors of receptor tyrosine kinase effector, RAF, pharmaceutical compositions comprising said compounds, and methods for using said compounds for the treatment of diseases.

  本文提供了受体酪氨酸激酶效应子RAF的抑制剂，包括所述化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS MODULATORS OF GPR119 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITÉ DE GPR119
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2009038974A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The invention provides compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the activity of GPR119.

  这项发明提供了化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防与GPR119活性相关的疾病或紊乱的方法。
• Rapid Deoxyfluorination of Alcohols with <i>N</i> ‐Tosyl‐4‐chlorobenzenesulfonimidoyl Fluoride (SulfoxFluor) at Room Temperature
  作者：Junkai Guo、Cuiwen Kuang、Jian Rong、Lingchun Li、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/chem.201901176

  日期：2019.5.28

  2‐pyridinesulfonyl fluoride (PyFluor) in fluorination rate, and is also superior to perfluorobutanesulfonyl fluoride (PBSF) in fluorine‐economy. Its reaction with alcohols not only tolerates a wide range of functionalities including the more sterically hindered alcoholic hydroxyl groups, but also exhibits high fluorination/elimination selectivity. Because SulfoxFluor can be easily prepared from inexpensive

  醇类的脱氧氟化是获取烷基氟化物的最基本的方法，因此，迫切需要开发出耐贮存，易处理，氟经济且高选择性的脱氧氟化试剂。这项工作描述了结晶化合物N的发展甲苯磺酰基-4-氯苯磺酰亚胺基氟（SulfoxFluor），作为一种新型的脱氧氟化剂，具有上述所有优点，在脱氧氟化领域是罕见的。由于具有磺酰亚胺基的多维调节能力，SulfoxFluor的氟化速率优于2-吡啶磺酰氟（PyFluor），并且在氟经济方面也优于全氟丁烷磺酰氟（PBSF）。它与醇的反应不仅可以耐受各种功能，包括受空间位阻更大的醇羟基，而且还具有很高的氟化/消除选择性。由于SulfoxFluor可以轻松地由廉价的材料制成，并且无需特殊技术即可安全地进行处理，