(S)-(+)-3,4-二甲氧基苯丙氨酸乙酯 | 104528-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(+)-3,4-二甲氧基苯丙氨酸乙酯
• 英文名称: (S)-(+)-3,4-dimethoxyphenylalanine ethyl ester
• 英文别名: (S)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)alanine ethyl ester；3-(3,4-Dimethoxyphenyl)alanine ethyl ester；ethyl (2S)-2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 104528-83-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: CKPXBRGEMOUHQJ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3,4-二甲氧基苯丙氨酸乙酯 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (S)-N-(4-chloro-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutan-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的非对映选择性转移氢化：有效进入HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  开发了一种由束缚的铑配合物催化的α-氨基烷基α'-氯甲基酮的高效非对映选择性转移加氢反应，并成功地用于HIV蛋白酶抑制剂关键中间体的合成中。使用当前的Rh（iii）催化剂系统，可以以优异的收率和非对映选择性（最高99％收率，最高99：1 dr）生产一系列手性3-氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷。通过使用Rh（iii）催化剂的两种对映异构体，可以有效地获得所需产物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c9cc09793g
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-(+)-3,4-二甲氧基苯丙氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化的非对映选择性转移氢化：有效进入HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体。

  摘要：

  开发了一种由束缚的铑配合物催化的α-氨基烷基α'-氯甲基酮的高效非对映选择性转移加氢反应，并成功地用于HIV蛋白酶抑制剂关键中间体的合成中。使用当前的Rh（iii）催化剂系统，可以以优异的收率和非对映选择性（最高99％收率，最高99：1 dr）生产一系列手性3-氨基-1-氯-2-羟基-4-苯基丁烷。通过使用Rh（iii）催化剂的两种对映异构体，可以有效地获得所需产物的两种非对映异构体。

  DOI：

  10.1039/c9cc09793g

文献信息

• Chiral Synthesis of Erythrina Alkaloids. (2). Synthesis of enantio-Type Erythrinan Alkaloids Utilizing Asymmetric Acylation and Kinetic Resolution of Diastereomers.
  作者：Yoshisuke TSUDA、Shinzo HOSOI、Kazuya ISHIDA、Masako SANGAI

  DOI：10.1248/cpb.42.204

  日期：——

  Oxalylation of the enamino-ester 13 derived from the L-dopa derivative 12 gave the dioxopyrroline of (6S)-configuration (15A) diastereoselectively (50-60% diastereomer excess). This was converted to a mixture of erythrinans of (5S, 6R, 7R, 10S) and (5R, 6S, 7S, 10S) configuration by cyclization with BF3·Et2O. The de of the major diastereomer (A) was elevated to 82% by application of a kinetic resolution of diastereomers (partial hydrolysis of the ethylene acetal group), where the minor diastereomer (B) was hydrolyzed more rapidly. The acetal 17A which remained unchanged was converted, in several steps, to the enantio-type erythrinan alkaloid, (-)-3-demethoxyerythratidinone (-)-7, and also to the 1, 7-cycloerythrinan (-)-9, a key intermediate to Erythrina alkaloids. The more easily hydrolyzable diastereomer (B) was similarly converted to the enantiomer (+)-9. The mechanism of partial racemization, sometimes observed in the product, is discussed.

  由 L-多巴衍生物 12 衍生出的烯酰胺酯 13 通过草酰化反应，非对映选择性地得到了 (6S) 构型的二氧吡咯啉 (15A)（非对映异构体过量率为 50-60%）。通过与 BF3-Et2O 环化，将其转化为（5S, 6R, 7R, 10S）和（5R, 6S, 7S, 10S）构型的赤藓红混合物。通过非对映异构体的动力学解析（乙烯缩醛基团的部分水解），主要非对映异构体（A）的de 提高到 82%，而次要非对映异构体（B）的水解速度更快。保持不变的乙缩醛 17A 经过几个步骤转化为对映体型红花楠生物碱 (-)-3-demethoxyerythratidinone (-)-7，以及红花楠生物碱的关键中间体 1，7-环红花楠 (-)-9。更容易水解的非对映异构体（B）也同样转化为对映体（+）-9。本文讨论了有时在产品中观察到的部分消旋化机制。
• Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. Part XXXVII. Chiral synthesis of enantio-type erythrinan alkaloids utilizing asymmetric acylation and kinetic resolution of diastereomers.
  作者：Shinzo HOSOI、Kazuya ISHIDA、Masako SANGAI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.40.3115

  日期：——

  Chiral synthesis of an erythrinan alkaloid, (-)-3-demethoxyerythratidinone (11), as well as a versatile intermediate, the 1, 7-cycloerythrinan derivative (14) (both are of enantio-type) was achieved using asymmetric acylation and kinetic resolution starting from the L-dopa derivative (1).

  从 L-多巴衍生物 (1) 开始，通过不对称酰化和动力学解析，实现了一种赤藓楠生物碱--(-)-3-去甲氧基赤藓桔梗酮 (11) 和一种多功能中间体--1, 7-环赤藓楠衍生物 (14) 的手性合成（两者都是对映体类型）。
• 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-N-(4-nitrobenzyl)alanine hydrobromide
  申请人：Morton-Norwich Products, Inc.

  公开号：US04228303A1

  公开（公告）日：1980-10-14

  The compound of the formula: ##STR1## is active as an antibacterial agent.

  化学式为 ##STR1## 的化合物具有抗菌活性。
• Pyridine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05965730A1

  公开（公告）日：1999-10-12

  A pyridine derivative of the formula (I): ##STR1## wherein A is group of the following formulae: ##STR2## (R.sup.1 and R.sup.2 are each H, or protected or unprotected OH, R.sup.31, R.sup.41 and R.sup.42 are protected or unprotected hydroxymethyl, R.sup.32 is H, lower alkyl, or protected or unprotected hydroxymethyl, R.sup.33 is substituted or unsubstituted lower alkyl, and the dotted line means the presence or absence of a double bond), R.sup.5 and R.sup.6 are H, or protected or unprotected amino, or both combine together with the adjacent nitrogen to form substituted or unsubstituted heterocycle, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, these compounds showing excellent bronchoconstriction inhibitory activity and/or anti-inflammatory activity of airway, and being useful in the prophylaxis or treatment of asthma.

  化合物的化学式为(I)：## STR1 ## 其中A是以下公式的一种：## STR2 ##（其中R1和R2分别为H，或保护或未保护的OH，R31，R41和R42为保护或未保护的羟甲基，R32为H，低级烷基，或保护或未保护的羟甲基，R33为取代或未取代的低级烷基，虚线表示双键的存在或不存在），R5和R6为H，或保护或未保护的氨基，或与相邻的氮结合形成取代或未取代的杂环，或其药学上可接受的盐。这些化合物表现出卓越的支气管收缩抑制活性和/或气道抗炎活性，并可用于哮喘的预防或治疗。
• Pharmaceutical pyridine derivatives, processes for preparing the same and intermediates therefor
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0848000A1

  公开（公告）日：1998-06-17

  A pyridine derivative of the formula (I): wherein A is group of the following formulae: R1 and R2 are each H, or protected or unprotected OH, R31, R41 and R42 are protected or unprotected hydroxymethyl, R32 is H, lower alkyl, or protected or unprotected hydroxymethyl, R33 is substituted or unsubstituted lower alkyl, and the dotted line means the presence or absence of a double bond' R5 and R6 are H, or protected or unprotected amino, or both combine together with the adjacent nitrogen to form substituted or unsubstituted heterocycle, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, show excellent bronchoconstriction inhibitory activity and/or anti-inflammatory activity of airways, and are , useful in the prophylaxis or treatment of asthma.

  式（I）的吡啶衍生物： 其中 A 为下式中的基团： R1 和 R2 分别为 H，或受保护或未受保护的 OH，R31、R41 和 R42 为受保护或未受保护的羟甲基，R32 为 H、低级烷基或受保护或未受保护的羟甲基，R33 为取代或未取代的低级烷基，虚线表示存在或不存在双键' R5 和 R6 为 H、或受保护或未受保护的氨基，或两者与相邻的氮结合在一起形成取代或未取代的杂环，或其药学上可接受的盐，显示出优异的支气管收缩抑制活性和/或气道抗炎活性，可用于预防或治疗哮喘。