(S)-(+)-3-苯基丁酸乙酯 | 1134-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-(+)-3-苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl (3S)-3-phenylbutanoate
• 英文别名: (S)-ethyl 3-phenylbutanoate；ethyl 3-phenylbutanoate；ethyl (S)-3-phenylbutanoate；ethyl (S)-3-phenylbutyrate
• CAS: 1134-71-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: SJPWEMZQXWYDSY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-苯基丁酸乙酯 、 氢化铝锂 生成 (3S)-3-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  PICCOLO, ORESTE;AZZENA, UGO;MELLONI, GIOVANNI;DELOGU, GIOVANNA;VALOTI, ER+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 183-187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-phenylbut-2-enoate 在 [(B)*Ir(1,4-cyclooctadiene)]⁺[tetrakis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)borate]^- 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的高度对映选择性铱催化的氢化

  摘要：

  在铱催化的不对称氢化反应中，α，β-不饱和酯已被用作底物。对于在手性碳上同时具有芳族和脂族取代基的多种底物，可实现完全转化和良好至优异的对映选择性（高达99％  ee）。氢化产物在多种天然产物和药物的合成中作为构建基非常有用。

  DOI：

  10.1002/chem.201200907

文献信息

• Chiral Bis(N-sulfonylamino)phosphine- and TADDOL-Phosphite-Oxazoline Ligands: Synthesis and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Robert Hilgraf、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.200404168

  日期：2005.1

  has been prepared, containing a chiral oxazoline ring and as a second chiral unit a bis(N-sulfonylamino)phosphine group embedded in a diazaphospholidine ring or a cyclic phosphite group derived from TADDOL. These modular ligands are readily synthesized from chiral amino alcohols and chiral 1,2-diamines or TADDOLs. Palladium and iridium complexes derived from these ligands were found to be efficient catalysts

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。
• Enantioselective synthesis of tunable chiral pyridine–aminophosphine ligands and their applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Youran Liu、Fei Chen、Yan-Mei He、Chenghao Li、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/c9ob00770a

  日期：——

  ligands were enantioselectively synthesized based on chiral 2-(pyridin-2-yl)-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline scaffolds, which were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities via ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-(pyridin-2-yl)quinolines. The protocol features a wide substrate scope and mild reaction conditions, enabling scalable synthesis. These chiral

  基于手性2-（吡啶-2-基）-取代的1,2,3,4-四氢喹啉骨架，对映选择性地合成了一个可调谐的手性吡啶-氨基膦配体的小型文库，该文库以高收率和优异的对映选择性通过钌催化的2-（吡啶-2-基）喹啉不对称氢化。该方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件，可实现可扩展的合成。这些手性P，N配体已成功应用于Ir催化的基准烯烃和具有挑战性的七元环亚胺（包括苯并ze庚因和苯并二氮杂卓）的不对称加氢反应。在2,4-二芳基-3 H-苯并[ b ]氮杂和2,4-不对称氢化反应中，具有出色的对映和非对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）和/或前所未有的化学选择性。二芳基-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂pine。
• 一种手性含亚胺吡啶噁唑啉的化合物及其制 备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN104447725B

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一种合成含亚胺吡啶噁唑啉的化合物及其制备方法，该化合物的金属络合物以及含有至少一种碳/碳或碳/杂原子双键的前手性有机化合物的硼氢化作用中的用途。本发明一条高效的合成路线，两步总产率可达到50％，金属络合物为用于非对称合成(例如前手性、不饱和、有机化合物的非对称氢化作用)的优秀的催化剂或催化剂前体。本发明还提供本发明的金属络合物作为均相催化剂的用途，催化剂通过在前手性有机化合物的碳或碳杂原子双键上进行硼氢化和硅氢化的非对称加成用于制备手性有机化合物，ee值可以达到>90％。
• Identification of an Esterase Isolated Using Metagenomic Technology which Displays an Unusual Substrate Scope and its Characterisation as an Enantioselective Biocatalyst
  作者：Declan P. Gavin、Edel J. Murphy、Aoife M. Foley、Ignacio Abreu Castilla、F. Jerry Reen、David F. Woods、Stuart G. Collins、Fergal O'Gara、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/adsc.201801691

  日期：2019.6.6

  Evaluation of an esterase annotated as 26D isolated from a marine metagenomic library is described. Esterase 26D was found to have a unique substrate scope, including synthetic transformations which could not be readily effected in a synthetically useful manner using commercially available enzymes. Esterase 26D was more selective towards substrates which had larger, more sterically demanding substituents

  描述了评估从海洋宏基因组库中分离为26D的酯酶的方法。发现酯酶26D具有独特的底物范围，包括使用市售酶不易以合成有用的方式实现的合成转化。酯酶26D是更具选择性的朝向具有较大的，更空间要求的取代基的底物（即，异-丙基或叔-丁基基团）上的β碳，这是相对于其中显示的偏好基板与空间位先前测试的市售的酶β-碳原子上的取代基（例如甲基）要求较低。
• New monoterpene-derived phosphinopyridine ligands and their application in the enantioselective iridium-catalyzed hydrogenation
  作者：Giorgio Chelucci、Mauro Marchetti、Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.075

  日期：2011.7

  derivatives with a phosphine or phosphinite pendant (1–11) have been synthesized from (+)-α-pinene, (−)-isopinocampheol, and/or (+)-camphor via Kröhnke annulation or another annulation method as the key step for the construction of the pyridine nucleus. The iridium complex of 6 proved to catalyze hydrogenation of the prochiral unfunctionalized alkene 44 with 94% ee, whereas the complex of 2 was most efficient

  与膦或亚膦酸酯侧链（吡啶衍生物1 - 11）已经从（+）合成- α蒎烯，（ - ） -异松蒎醇，和/或（+） -经由Kröhnke环或另一个环的方法的关键步骤樟脑用于构建吡啶核。铱的6络合物被证明可以催化94％ee的前手性未官能化烯烃44的氢化，而2的络合物在肉桂基酯45（ee的83％）的氢化中效率最高。