(S)-(+)-甲基丁腈 | 25570-03-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-(+)-甲基丁腈
• 中文别名: (S)-(+)-2-甲基丁腈
• 英文名称: (S)-(+)-2-methylbutyronitrile
• 英文别名: (S)-2-methylbutanenitrile；2-methylbutyronitrile；(2S)-2-methylbutanenitrile
• CAS: 25570-03-0
• 化学式: C₅H₉N
• 分子量: 83.1332
• InChiKey: RCEJCSULJQNRQQ-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  -60.33°C (estimate)
• 沸点：
  125-126 °C(lit.)
• 密度：
  0.786 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  76 °F
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 储存条件：
  密封在阴凉干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: (S)-(+)-2-Methylbutyronitrile
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别3)
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C5H9N
分子式
: 83.13 g/mol
分子量
成分 浓度
S-(+)-2-Methylbutyronitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 25570-03-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氢氰酸
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
125 - 126 °C - lit.
g) 闪点
24 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.786 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强酸, 强碱, 强氧化剂, 强还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (S-(+)-2-Methylbutyronitrile)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (S-(+)-2-Methylbutyronitrile)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (S-(+)-2-Methylbutyronitrile)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途：手性结构单元

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-甲基丁腈 在 盐酸 、 ammonium peroxodisulfate 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 氢氰酸
  参考文献：
  名称：

  使用脂族腈，α-氨基酸和六氰合铁酸酯作为普遍适用的无毒氰化物源来合成α-氨基腈

  摘要：

  在氰化反应中，通常将氰化物源直接添加到反应混合物中，这限制了条件的选择。氰化物释放和消耗的空间分离提供了更高的灵活性。这种设置用于将亚硝酸根离子与各种不同的易于处理的HCN源氰化，例如六氰合铁酸酯，乙腈或α-氨基酸。后者的底物首先通过氧化脱羧转化为它们相应的腈。甘氨酸在氧化步骤中直接提供HCN时，α-取代氨基酸衍生的脂族腈可以通过CH-H氧化功能进一步转化为相应的氰醇。锰（OAc）2 已发现在酸性条件下，Hydrogen可以催化从这些氰醇或丙酮氰醇中有效释放HCN，并与之前的两个转化方法结合使用，可将蛋白质生物质用作HCN的无毒来源。

  DOI：

  10.1039/c8gc01730a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁酰氯 在 乙醚 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 (S)-(+)-甲基丁腈
  参考文献：
  名称：

  Kenyon; Phillips; Pittman, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot Sequence for the Decarboxylation of α-Amino Acids
  作者：Bernard T. Golding、Gilles Laval

  DOI：10.1055/s-2003-37512

  日期：——

  Treatment of an α-amino acid with N-bromosuccinimide in water at pH 5 or in an alcoholic-aqueous ammonium chloride mixture, followed by addition of nickel(II) chloride and sodium borohydride, effected an overall decarboxylation via an intermediate nitrile to afford the corresponding amine in good yield.

  在pH 5的水溶液中或酒精-水氨氯混合液中，使用N-溴代琥珀酰亚胺处理α-氨基酸，随后加入氯化镍(II)和硼氢化钠，通过中间体腈实现了整体脱羧反应，从而以良好的产率获得了相应的胺。
• An Insight of the Reactions of Amines with Trichloroisocyanuric Acid
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli

  DOI：10.1055/s-2004-830896

  日期：——

  as chlorinating agents and oxidants. 1 Their properties are similar to those of N-chloroamines, which, however, are less stable. A few of them are also common- ly used as chlorinating reagents and oxidants in organic synthesis: since chloroamines are easier to handle than chlorine gas or metal hypochlorites, they are widely used in organic synthesis in addition to their use in the purifi- cation of water

  在各种条件下研究胺或α-氨基酸与三氯异氰尿酸之间的反应：N,N-二氯胺、腈和酮可以从伯胺中获得，而游离氨基酸经过氧化脱羧生成相应的少一个碳原子的腈。三氯异氰尿酸 (TCCA) 属于一大类 N-氯酰亚胺和酰胺，由于它们具有氯化剂和氧化剂的功能，可用作漂白剂、消毒剂和杀菌剂。1 它们的性质类似于 N-氯胺，但稳定性较差。其中一些还常用作有机合成中的氯化试剂和氧化剂：由于氯胺比氯气或金属次氯酸盐更容易处理，
• Manganese‐Catalyzed Hydroborations with Broad Scope
  作者：Pradip Ghosh、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.202103550

  日期：2021.7.12

  synthetic manipulation and chemical valorization. The applications of catalytic hydrofunctionalization benefit from the use of liquid reducing agents and operationally facile setups. Metal-catalyzed hydroborations provide a highly prolific platform for reductive valorizations of stable C=X electrophiles. Here, we report an especially facile, broad-scope reduction of various functions including carbonyls

  容易获得的氧化物质的还原转化是合成操作和化学价值化的核心。催化加氢官能化的应用受益于液体还原剂的使用和操作简便的设置。金属催化的硼氢化反应为稳定的 C=X 亲电试剂的还原增值提供了一个高产的平台。在这里，我们报告了在非常温和的条件下，使用廉价的预催化剂 Mn(hmds) 2可以特别轻松、广泛地还原各种功能，包括羰基化合物、羧酸盐、吡啶、碳二亚胺和碳酸盐。该反应可以成功地应用于解聚。
• Multicomponent Synthesis of Dihydropyrimidines and Thiazines
  作者：Danielle J. Vugts、Manoe M. Koningstein、Rob F. Schmitz、Frans J. J. de Kanter、Marinus B. Groen、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.200600168

  日期：2006.9.18

  been observed. Furthermore, the multicomponent reaction seems to be restricted to the use of isocyanates with strongly electron-withdrawing substituents, but an interesting additional exchange reaction under microwave conditions leads to dihydropyrimidines with less electron-withdrawing substituents at N3. In addition, a diastereoselective formation of dihydropyrimidines has been observed when using a

  通过使用膦酸酯，腈，醛和异（硫）氰酸酯之间的四组分反应，可以有效地制备各种不同取代的二氢嘧啶和噻嗪。充分描述了该多组分反应的范围和局限性。已经研究了所有四个组件的变化。腈和醛的输入量可以广泛变化，但是膦酸酯输入量的变化仍然有限。已经观察到有趣的重排导致氨基磷酸酯。此外，多组分反应似乎仅限于使用具有强吸电子取代基的异氰酸酯，但是在微波条件下有趣的附加交换反应会导致二氢嘧啶在N3处具有吸电子取代基较少。此外，当使用手性醛作为输入时，已经观察到二氢嘧啶的非对映选择性形成。最后，通过将异氰酸酯组分改变为异硫氰酸酯，可以有效地形成噻嗪，而不是相应的硫代-二氢嘧啶。
• Decarboxylation of a Wide Range of Amino Acids with Electrogenerated Hypobromite
  作者：Roman Matthessen、Laurens Claes、Jan Fransaer、Koen Binnemans、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1002/ejoc.201403112

  日期：2014.10

  Bromide-assisted electrochemical decarboxylation efficiently produces valuable nitriles in high yields from a wide range of naturally occurring amino acids in a single step. Bromide salts are used as both redox mediators and supporting electrolytes in a simple one-compartment setup. As demonstrated for lysine, the selectivity of the decarboxylation can be tuned towards nitriles, amines or amides.

  溴化物辅助的电化学脱羧作用可在一个步骤中从各种天然氨基酸中以高产率有效地产生有价值的腈。溴化物盐在简单的单室设置中用作氧化还原介质和支持电解质。正如赖氨酸所证明的那样，脱羧的选择性可以针对腈、胺或酰胺进行调整。