(S)-(-)-1-(4-甲氧基苯基)乙胺盐酸盐

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯基)乙胺盐酸盐
• 英文名称: (S)-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine hydrochloride
• 英文别名: (1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine hydrochloride；(1S)-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amine hydrochloride；(S)-1-(4-methoxyphenyl)ethylammonium hydrochloride；(S)-1-(4-methoxyphenyl)ethylammonium chloride；(S)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-aminium chloride；(S)-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine；[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]azanium;chloride
• 化学式: C₉H₁₃NO*ClH
• 分子量: 187.669
• InChiKey: FYLBCUWOAFIYOW-FJXQXJEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯基)乙胺盐酸盐 、 sodium cyanide 、 2-氯苯甲醛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(2S)-(2-氯苯基){[(1S)-1-(4-甲氧基苯基)乙基]氨基}乙腈盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成

  摘要：

  摘要 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）{[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸盐。然后裂解手性助剂并伴随水解腈基团，得到对映体纯的（2S）-2-（2-氯苯基）甘氨酸盐酸盐，其为（S）-（+）-氯吡格雷的关键中间体。 通过应用以[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐为手性助剂的Strecker反应，开发了（S）-（+）-氯吡格雷硫酸氢盐的不对称合成。将2-氯苯甲醛加到氰化钠和[（1S）-1-（4-甲氧基苯基）乙基]胺盐酸盐的溶液中，得到非对映异构纯的（2S）-（2-氯苯基）{[（1S）-1 -（4-甲氧基苯基）乙基]氨基}乙腈盐酸

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316852
• 作为产物：
  描述：

  (R_S)-N-((S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-(-)-1-(4-甲氧基苯基)乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  在氢化物还原Diastereofacial选择性逆转ñ -叔-Butanesulfinyl亚胺

  摘要：

  在含2％水的THF中用NaBH 4还原各种N-叔丁烷亚磺酰基亚胺，从而以高收率和非对映选择性提供相应的仲亚磺酰胺。通过使用相同的亚磺酰基亚胺原料并将还原剂更改为L-Selectride，可以有效地逆转立体选择性，从而以高收率和选择性提供相反的产物非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0609834

文献信息

• Donor Amine Salt‐Based Continuous <i>in</i>   <i>situ‐</i> Product Crystallization in Amine Transaminase‐Catalyzed Reactions
  作者：Dennis Hülsewede、Jan‐Niklas Dohm、Jan von Langermann

  DOI：10.1002/adsc.201900217

  日期：——

  The unfavorable reaction equilibrium of transaminase‐catalyzed reactions is a major challenge for the efficient biocatalytic synthesis of chiral amines. In this study the synthetic utilization of a salt‐based, continuous in situ‐product crystallization is described to overcome the thermodynamic limit in amine transaminase‐reactions using only the commonly used amine donor isopropylamine. The simultaneous

  转氨酶催化反应的不利反应平衡是有效生物催化合成手性胺的主要挑战。在这项研究中，盐基连续原位的合成利用产品结晶被描述为仅使用常用的胺供体异丙胺克服了胺转氨酶反应的热力学极限。3,3-二苯基丙酸异丙基铵（施主盐）的同时溶解与产物盐的结晶一起促进了连续胺转氨酶催化反应的热力学转变。与施加的施主盐相比，主要的工艺必要性是较低的产物盐溶解度。该概念促进了化学计量使用异丙胺与溶液中胺的浓度显着降低的组合。
• Development of an in situ-Product Crystallization (ISPC)-Concept to Shift the Reaction Equilibria of Selected Amine Transaminase-Catalyzed Reactions
  作者：Dennis Hülsewede、Marco Tänzler、Philipp Süss、Andrea Mildner、Ulf Menyes、Jan von Langermann

  DOI：10.1002/ejoc.201800323

  日期：2018.5.15

  situ‐product crystallization method has been developed to overcome the unfavorable equilibrium of transaminase‐catalyzed reactions. A specific carboxylic acid is added to the aqueous reaction mixture to form a barely soluble salt with the targeted product amine, which pushes the reaction to the product side and simplifies downstream‐processing.

  为了克服转氨酶催化反应的不利平衡，已经开发了一种新颖的原位产物结晶方法。将特定的羧酸添加到水性反应混合物中，与目标产物胺形成几乎不溶的盐，这会将反应推向产物侧，并简化了下游工艺。
• ベンジルアミン化合物並びにその医薬組成物及び抗ＨＩＶ剤
  申请人：国立感染症研究所長

  公开号：JP2019119698A

  公开（公告）日：2019-07-22

  【課題】新規ベンジルアミン化合物を提供する。また、ＨＩＶ活性の抑制に適した医薬組成物及び抗ＨＩＶ剤を提供する。【解決手段】ベンジルアミン化合物は、下記一般式（１）で表される。 一般式（１）中、Ｒ１は、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、Ａは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ２は、置換又は無置換のアルキル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表す。【選択図】なし

  提供新的苄胺化合物。此外，提供适用于抑制HIV活性的药物组合物和抗HIV药物。苄胺化合物由下述通式（1）表示。在通式（1）中，R1代表取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂环基，A代表氧原子或硫原子，R2代表取代或未取代的烷基，n代表1至10的整数。【选择图】无
• Small-Molecule Anti-HIV-1 Agents Based on HIV-1 Capsid Proteins
  作者：Takuya Kobayakawa、Masaru Yokoyama、Kohei Tsuji、Masayuki Fujino、Masaki Kurakami、Sayaka Boku、Miyuki Nakayama、Moemi Kaneko、Nami Ohashi、Osamu Kotani、Tsutomu Murakami、Hironori Sato、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.3390/biom11020208

  日期：——

  small molecule designed by in silico screening as a dipeptide mimic of Trp184 and Met185 in the interaction site, was synthesized and its significant anti-HIV-1 activity was confirmed. Structure activity relationship (SAR) studies of its derivatives were performed and provided results that are expected to be useful in the future design and development of novel anti-HIV agents targeting CA.

  1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的衣壳是外壳，内含病毒RNA，在许多病毒株中高度保守。它通过组装衣壳（CA）蛋白质的寡聚物形成圆锥形结构。预期CA功能障碍是抑制HIV-1复制的重要目标，重要的是了解可能导致CA功能障碍的新机制。然而，迄今为止尚未开发出靶向CA的药物。最近报道两个CA分子之间通过Trp184 / Met185的疏水相互作用对于稳定CA的多聚体结构很重要。在本研究中，合成了通过计算机筛选设计为在相互作用位点中Trp184和Met185的二肽模拟物的小分子，并证实了其显着的抗HIV-1活性。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected NH Imines Assisted by a Thiourea
  作者：Qingyang Zhao、Jialin Wen、Renchang Tan、Kexuan Huang、Pedro Metola、Rui Wang、Eric V. Anslyn、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201404570

  日期：2014.8.4

  Asymmetric hydrogenation of unprotected NH imines catalyzed by rhodium/bis(phosphine)‐thiourea provided chiral amines with up to 97 % yield and 95 % ee. 1H NMR studies, coupled with control experiments, implied that catalytic chloride‐bound intermediates were involved in the mechanism through a dual hydrogen‐bonding interaction. Deuteration experiments proved that the hydrogenation proceeded through

  由铑/双(膦)-硫脲催化的未保护的NH亚胺的不对称氢化提供了手性胺，产率高达97%，ee值高达95% 。1 H NMR 研究与对照实验相结合，表明催化氯化物结合中间体通过双氢键相互作用参与了该机制。氘化实验证明氢化反应是通过与亚胺一致的途径进行的。